Über zwei Synthesen des Heptamethylenimins

Ohne Zusammenfassung     

Synthesen von Heterocyclen, 58. Mitt.: Über Reaktionen mit Kohlensuboxyd

Zusammenfassung Kohlensuboxyd (C₃O₂) reagiert mit primären und sekundären Enaminen, die aus -Ketoestern resp. -Diketonen leicht erhältlich sind, zu Derivaten des 4-Hydroxy-pyridons-(6). Reaktionsweise, Struktur und Lichtabsorption im IR- und UV-Bereich werden diskutiert.Carbon suboxide (C₃O₂) reacts with primary and secondary enamines, readily prepared from -ketoesters or -diketones, to give derivatives of 4-hydroxy-2-pyridone. The reaction mechanism, structure and the infrared and ultraviolet spectra are discussed.     

Synthesen von Heterocyclen, 36. Mitt.: Über Reaktionen mit Kohlensuboxyd

Zusammenfassung Kohlensuboxyd reagiert mit Stoffen, die in 1,3-Stellung aktivierte H-Atome tragen, zu cyclischen Produkten. Dazu gehören 4-Hydroxy-cumarin, Cyclohexanon und Cycloheptanon, Phenylmethyl-pyrazolon, 2-Amino-pyrimidin, 2-Amino-thiazol, Thioharnstoff und eine Reihe von Thioamiden.Nach einem Vortrag, gehalten in Wien anläßlich des Chemikertreffens 1961.Herrn Prof. Dr.A. Zinke in Freundschaft und Verehrung zum 70. Geburtstag gewidmet.     

Synthesen von Heterocyclen, 57. Mitt.: Über Reaktionen mit Kohlensuboxyd

Zusammenfassung Weitere 4-Hydroxy-[1,3-thiazinone-(6)]¹ werden aus Thioamiden und Kohlensuboxyd synthetisiert und u. a. das Verhalten des C₃O₂ gegenüber Acetondicarbonsäureanhydrid bzw. Harnstoff untersucht.     

Synthesen von Heterocyclen, 42. Mitt.: Über Reaktionen mit Kohlensuboxyd

Zusammenfassung Kohlensuboxyd reagiert mit Stoffen, die in 1,3-Stellung aktivierte H-Atome tragen, zu cyclischen Produkten¹. Dieses Prinzip der cyclisierenden Addition unter Wanderung von Protonen wird auf folgende Verbindungen übertragen: 2-Aminopyridin, 2-Amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol, 2-Amino-1,3,4-oxadiazol, 2-Amino-benzoxazol, 2-Mercapto-benzimidazol u. ä. m.Herrn Prof. Dr.B. Eistert zum 60. Geburtstag gewidmet.     

Über Synthesen von alkylsubstituierten m-Aminophenolen aus o-Benzochinol-acetaten

Zusammenfassung Zur Synthese substituierter m-Aminophenole sind die durch Bleitetraacetat-oxydation von substituierten Phenolen zugänglichen o-Benzochinol-acetate geeignet¹. Ein Weg besteht in der Überführung der aus diesen Verbindungen leicht zugänglichen m-Hydroxybenzonitrile² in die entsprechenden m-Hydroxybenzoesäuren, die dann nach demSchmidt-Abbau¹² das Amin liefern.Beimzweiten Weg wird Phthalimid oder Succinimid mit dem o-Benzochinol-acetat in Reaktion gebracht. Die so entstandenen m-Phthalimino- bzw. m-Succiniminophenole können leicht in die freien Aminophenole umgewandelt werden.Voraussetzung für die Durchführbarkeit dieser Reaktion ist die Gegenwart einer zur Hydroxylgruppe o-ständigen Alkyloder Arylgruppe im ursprünglichen Phenol.