3-甲醛肟-N，N-二氧喹喔啉-2-甲酸乙酯的合成、表征及抑菌活性研究

1,4-二氧喹喔啉衍生物是一类重要的苯并吡嗪类杂环化合物,这一类化合物的主要特点是毒副作用小且具有抗菌[1]、抗病毒[2]、抗肿瘤[3]、促进动物生长[4,5]等生物活性,已在医药、饲料、除草剂[6]等领域中广泛应用。近年来人们主要集中在1,4-二氧喹喔啉(图1)2号位的甲酸和甲醛的衍     

二氮氧化喹喔啉甲醛席夫碱的合成和除草活性研究

用二氮氧化喹喔啉甲醛与苯胺、取代苯胺、氨基脲等化合物反应,合成了11种二氧化喹喔啉甲醛席夫碱和缩氨脲。用元素分析、MS,IR和1H NMR对化合物的结构进行了表征;用油菜和稗草对其进行了除草活性研究,研究结果表明二氮氧化喹喔啉甲醛缩氨脲(硫脲)没有除草活性;一般二氮氧化喹喔啉甲醛席夫碱合物在500mgL-1浓度时株防效均在20%以下;化合物g和化合物h在500mgL-1浓度时的株防效可以达到50~80%。     

喹喔啉-三唑衍生物的设计与合成及其抗肿瘤活性

喹喔啉和1,2,3-三唑都是具有广泛生物活性的杂环结构母体。本文基于药物设计的拼合原理,以简单易得的邻苯二胺、苯乙炔及有机叠氮为原料,通过三组分"两步一锅法"将喹喔啉和1,2,3-三唑活性亚结构进行拼接,合成了一系列共14个新型喹喔啉-三唑衍生物(3a~3n)。该法操作简单,无需分离中间体,两步总产率52.6%~78.4%。合成的目标化合物结构经~1H NMR、~(13)C NMR和HRMS确证。初步体外抗肿瘤活性测试表明,合成的目标化合物具有一定的抗肿瘤活性。     

樟脑基喹喔啉类化合物的合成及其生物活性

将D-(+)-樟脑用二氧化锡氧化制得樟脑醌,再与系列取代邻苯二胺化合物缩合,合成得到19个樟脑基喹喔啉类化合物(3a～3s),并用UV-Vis、 ¹H NMR、 ¹³C NMR、 FT-IR和HR-MS(ESI)进行结构表征。初步的抑菌和除草活性测试表明：在用药量为50 μg·mL^-1时,目标化合物对花生褐斑病菌、小麦赤霉病菌、黄瓜枯萎病菌、苹果轮纹病菌、番茄早疫病菌、玉米小斑病菌、西瓜炭疽病菌以及水稻纹枯病菌等8种植物病原菌具有一定的抑制活性,其中化合物樟脑基5,8-二溴喹喔啉3r(R¹=R⁴=Br,R²=R³=H)对苹果轮纹病菌的抑制率达78.6%,优于阳性对照百菌清。在用药量为100 μg·mL^-1时,化合物樟脑基6-氟喹喔啉3f(R³=F, R¹=R²=R⁴=H)和樟脑基7-氟喹喔啉3g(R²=F, R¹=R³=R⁴=H)对油菜胚根生长的抑制率分别为75.8%和68.5%,均优于阳性对照丙炔氟草胺。      

取代喹喔啉-1,4-二氧化物合成方法的改进

苯并呋咱-1-氧化物(1)分别与1,3-二酮、β-酮酯(2a～c)在氢氧化钾(钠)的醇溶液中反应,合成了取代喹喔啉-1,4-二氧化物(3a～c),产率较高。将本方法与在有机胺中合成这些化合物的Beirut反应作了比较,并且讨论了溶剂和反应温度对产物的影响。     

精喹禾灵中间体6-氯-2-喹喔啉醇的合成

综述了6-氯-2-喹喔啉醇的合成方法以及国内外研究动态和进展，参考文献20篇。6-氯-2-喹喔啉醇是-种重要的有机化工原料，是合成新型高效除草剂精喹禾灵原药的重要中间体，其合成一般通过6-氯-2-喹喔啉醇-4-氧化物的选择性还原来制取。     

含喹喔啉杨梅素衍生物的合成及生物活性

利用活性拼接原理, 将喹喔啉引入到杨梅素结构中, 合成了一系列含喹喔啉基团的杨梅素新型衍生物. 采用浊度法测试了目标化合物的体外抑菌活性, 结果表明, 目标化合物对柑橘溃疡病菌(X. Citri)和水稻白叶枯病菌(X. Oryzae)均表现出较好的抑制活性. 目标化合物对柑橘溃疡病菌的抑制活性(EC₅₀)均优于对照药叶枯唑和噻菌铜(EC₅₀分别为54.85和61.13 μg/mL), 其中化合物4o抑制活性(EC₅₀=11.17 μg/mL)最优; 目标化合物对水稻白叶枯病菌的抑制活性EC₅₀均优于对照药叶枯唑和噻菌铜(EC₅₀分别为148.20和175.47 μg/mL), 其中化合物4f抑制活性(EC₅₀=34.49 μg/mL)最优. 采用半叶枯斑法测试了目标化合物的抗烟草花叶病毒(TMV)活性, 结果表明, 所有目标化合物在浓度为500 mg/L时均有一定的抑制作用.     

噻唑啉类化合物的合成和抑菌活性

噻唑啉类化合物的合成和抑菌活性;噻唑啉; 合成; 杀菌活性     

基于喹喔啉结构的异吲哚啉-1-酮类化合物合成及抗肿瘤活性

本文通过3-溴甲基喹喔啉-2-羧酸乙酯与芳胺或脂肪胺在回流的乙醇中经一步反应简便而有效合成了一系列结构新颖的基于喹喔啉结构的异吲哚啉酮类化合物.采用MTT法初步评价了目标化合物对肺癌细胞株A549和直肠癌细胞株HT29的体外增殖抑制活性.结果 表明,含有卤素(F,Cl,Br,I)取代的化合物7h～7k对这两个细胞株表现...     

十一种2,3-二取代喹喔啉-1,4-二氧化物抗菌剂的合成与谱学研究

采用直接氧化法和Beirut反应合成了十一种抗菌剂2,3-二取代喹喔啉-1。4-二氧化物.给出了完整的UV,IR,NMR数据和有关谱学特性.EPR研究表明这些N-氧化物在溶液光解过程中生成稳定的顺磁物.从含有2,3-环丁亚基喹喔啉-1,4-氧化物(2g)的氯仿溶液光解体系记录的EPR谱得到9.69G(1N)、3.59G(2H),1.25G(2H)和0.76G(1H)等超精细分裂值,指认为1-羟基-2,3-环丁亚甲基喹喔啉-4-氧基(4).指出喹喔啉-1,4-氧化物与对萘醌化合物有结构、物性的类似性.     

4种含羧基酰腙化合物的合成、表征和抑菌活性

4种含羧基酰腙化合物的合成、表征和抑菌活性;酰腙;合成;表征;抑菌活性     

新型黄烷酮的合成及其抑菌活性

以异香草醛和2,4,6-三羟基苯乙酮为起始原料,经过C-异戊烯基化、选择性地甲基化或甲氧甲基化、羟醛缩合、催化环化与加成共6步反应,首次合成了两个新型黄烷酮—5,7,4'-三甲氧基-3'-羟基-8-(3”-羟基-3”-甲基-丁基)黄烷酮(1a)和5,7,4'-三甲氧基-3'-羟基-8-(3”,甲氧基-3”-甲基-丁基)...     

2－杂萘满并喹啉衍生物的合成及其抑菌活性

２－杂萘满并喹啉衍生物的合成及其抑菌活性刘永军，刘英（曲阜师范大学化学系曲阜２７３１６５）关键词杂萘满酮，合成，抑菌活性在２－杂萘满酮的化学结构，最常见的杂原子为Ｏ、Ｓ、Ｎ，分别俗称异色满酮、硫代异色满酮、异喹啉酮．自然界中的许多天然或代谢产物如卡拉...     

PMBP缩氨基酚的合成、晶体结构及抑菌活性

利用1－苯基－3－甲基－4－苯甲酰基－5－吡唑啉酮（PMBP）与邻、间、对氨 基酚合成了三种PMBP缩氨基酚Schiff碱，并进行了结构表征。PMBP缩邻氨基酚的X 射线衍射分析测定结果表明，该缩合反应是通过质子转移形式，形成了烯胺酮式结 构。抑菌活性测定结果表明它们对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性大肠杆 菌有较强的抑制作用。     

Synthesis and Crystal Structure of a Degraded Dehydroabietylamine Thiophene Imine

A degraded dehydroabietylamine thiophene imine （C24H30NS, Mr = 364.55） has been synthesized from dehydroabietic acid, and its structure was characterized by IR, IH NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction. White crystals of the title compound crystallize in the monoclinic system, space group P21 with a = 5.9490（12）, b = 16.337（3）, c = 10.780（2）A, β = 92.21（3）°, V = 1046.9（3）A^3, Z = 2, Dc = 1.156 g/cm^3, λ= 0.71073A,μ = 0.162 mm^-1, F（000） = 394, the final R = 0.0443 and wR = 0.0805 for 1325 observed reflections with I 〉 2σ（I）. The imine group was directly attached to the chiral carbon atom of tricyclo hydrophenthenrane structure with a trans configuration. The dihedral angle between two aromatic rings is 88.3°.     

3-苯基-噻吩并嘧啶-4-酮衍生物的合成及其抑菌活性

利用三组分氮杂Wittig反应,以三氢环戊二烯并噻吩基磷亚胺、异氰酸苯酯和酚,合成了13种未见文献报道的2-芳氧基-3-苯基-3,5,6,7-四氢-4H-环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]-嘧啶-4-酮衍生物,产率63%～78%。 通过IR、1H NMR、MS和元素分析测试技术对目标化合物的结构进行了表征。 抑菌试验显示,所合成的化合物对真菌(桔青霉菌）的抑制活性优于对细菌的抑制活性。     

硼合水杨酸稀土配合物的合成及抑菌作用

合成了八种硼合水杨酸稀土配合物，通过化学分析、ＩＲ、￣１ＨＮＭＲ、ＵＶ等确定了其组成，并对其进行了抑菌试验和动物试验。     

2-溴甲基-3-(二溴甲基)喹喔啉的合成研究

以2，3－二（溴甲基）喹喔啉为原料，以N－溴琥珀酰亚胺为溴化试剂合成了2－溴甲基－3－（二溴甲基）喹喔啉（1），1是Diels-Alder环加成反应中形成含杂原子环的C60衍生物的一种重要中间体。通过IR，^1H NMR,^13C NMR,DEPT谱和MS对其进行了结构表征。     

新型手性N-烷基-3-蒎胺类化合物的合成及其抑菌活性的研究

以(1S,5S)-(－)-α-蒎烯为原料合成了系列新型(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物. (－)-α-蒎烯经硼氢化氧化、重铬酸吡啶盐(PDC)氧化得到(1S,2S,5R)-(－)-3-蒎酮; 在BF3•(C2H5)2O催化下(1S,2S,5R)-(－)-3-蒎酮与伯胺化合物反应生成Schiff碱, 再经KBH4或NaBH4还原得到(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物. 采用FT-IR, 1H NMR, 13C NMR和GC-MS等分析手段对合成所得(1S,2S,5R)-N-烷基-3-蒎烷亚胺和(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物的结构进行了表征. 考察了(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物对大肠杆菌(E. coli)、金黄色葡萄球菌(S. aureus)、枯草芽胞杆菌(B. subtilis)、荧光假单胞菌(P. fluorescens)、白色念珠菌(C. albicans)、黑曲霉(A. niger)和米根霉(R. oryzae)等细菌和真菌的抑菌和杀菌活性. 结果表明(1S,2S,3S,5R)-N-正庚基-3-蒎胺对真菌和细菌均表现出良好的杀菌和抑菌活性.