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Heck反应作为构建C—C键最为强大和实用的合成工具之一,经过数十年的发展已逐渐趋于成熟,并在各种功能分子的合成中获得了极为广泛的应用.近年来,随着光催化的兴起,可见光诱导的钯催化Heck反应也随之快速发展起来.作为一种新颖的C—C键构建策略,可见光诱导的Heck反应极大地扩展了底物的适用范围,包括亲核试剂和亲电试剂.同时,这种由激发态钯络合物引发,机理上涉及杂化的自由基-PdⅠ物种的特殊反应路径也使得可见光诱导的钯催化Heck反应表现出条件温和、官能团兼容性好以及转化多样性等特点,是对经典Heck反应的极大补充,在功能分子的合成以及复杂化合物的后期修饰等方面极具应用潜力.根据反应亲核/亲电试剂种类,以及串联反应类型,对可见光诱导的Heck反应进行归类和总结,并对部分反应机理进行了简要阐述. 相似文献
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尽管铜催化的叠氮和炔烃环加成(CuAAC)反应作为点击化学的核心反应得到广泛应用,然而其不对称催化的研究却相对滞后.反应本身虽然不产生手性元素,但是能够通过对具有潜手性的炔烃或叠氮化合物的去对称化以及外消旋叠氮或炔烃化合物的动力学拆分,来不对称催化合成手性叠氮、炔烃和三氮唑类具有重要应用价值的化合物.自2013年首例高对映选择性的CuAAC反应被报道以来,相关研究有了重要进展,并被成功用于中心手性、轴手性和平面手性的构建.概述了不对称CuAAC反应的研究进展,讨论其面临的发展难题和未来的发展空间. 相似文献
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手性高烯丙基醇类化合物是一类非常重要的有机合成中间体,被广泛应用于药物分子和天然产物的合成中,不对称羰基ene反应是构建此类化合物最有效的方法之一,近年来已经取得了巨大进展。目前,在不对称羰基ene反应中的手性催化剂主要有如Mg、Ca、Sc、Ti、Co、Ni、Cu、Rh、Pd、Pt等金属与手性配体络合形成的配合物,以及一些手性有机小分子,大部分都取得了较好的催化活性与对映选择性。本文就此评述了各类手性催化剂在不对称羰基ene反应中的应用,不对称诱导反应的机理,以及催化剂分子结构及反应条件对催化活性和对映选择性的影响。 相似文献
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天然手性源在光学活性菊酸合成中的应用 总被引:1,自引:0,他引:1
概述了用天然手性源制取光学活性菊酸的近期进展.讨论了利用天然手性试剂、酶以及微生物等对外消旋菊酸进行拆分,以天然氨基酸等作为手性诱导试剂进行不对称合成以及利用萜、碳水化合物、酒石酸等分子中天然存在的立体结构进行骨架改造和选择性合成. 相似文献
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手性胺类化合物广泛存在于天然产物、药物分子和多功能材料中,而且作为重要中间体、催化剂和手性辅剂在有机合成中也有广泛的应用,因此,发展高效的方法合成各种手性胺化合物及相应的骨架结构具有重要的科学意义和应用价值.有机硼试剂、胺和羰基化合物参与的不对称Petasis三组分反应是构建手性胺及其衍生物最简洁、高效的方法之一.近年来,利用该策略来构建手性胺类化合物引起了广泛的关注.文章综述了不对称Petasis反应合成手性胺类化合物的近期研究进展,主要包括手性胺源、手性羰基化合物和手性硼试剂参与的底物诱导的不对称Petasis反应,以及手性催化剂促进的不对称Petasis反应,并对该领域的挑战和未来发展方向进行简要讨论. 相似文献
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In this report, we try to show the importance of incorporation of name reactions in the sequential cascade reaction in which significantly decreasing the number of steps towards an ideal and practical multi-step synthesis of natural products as well showing virtually all the advantages already mentioned for “Click Chemistry”. In addition, since the chiral inductions are desired for most of these sequential name reactions, their asymmetric catalyzed reactions were also described. 相似文献
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《Green Chemistry Letters and Reviews》2013,6(4):311-320
Abstract In the second part of our paper, further recent developments of ionic liquids in selected name reactions of carbonyl chemistry such as Mannich, Reformatsky, Cannizaro, Streacker, Barbier, Pechmann, etc. are described. 相似文献
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Thermal reaction of 2-[N-(alk-2-enyl)benzylamino]-3-(2-substituted and 2,2-disubstituted)vinylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4(4H)-ones gave azepine, the desired ene products, and/or pyran derivatives. The formation of the latter was responsible for the [4+2] cycloaddition reaction between the α,β-unsaturated ester carbonyl moiety as a diene part and the alkenylamino moiety as an ene one. The reaction features depended upon the kinds of substituents both on the vinyl and alkenyl counterparts; strongly electron-withdrawing substituents on the vinyl moiety or an electron-donating substituent on the alkenyl one changed the reaction feature from the ene reaction to the hetero Diels-Alder reaction. 相似文献
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Palladium bis(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate) catalyzed Suzuki, Heck, Sonogashira, and cyanation reactions 总被引:1,自引:0,他引:1
Nitin S. Nandurkar 《Tetrahedron》2008,64(17):3655-3660
Palladium bis(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate): a structurally well-defined O-containing transition metal complex is reported as an efficient catalyst for Suzuki, Heck, and Sonogashira cross-coupling reactions. The protocol was also applied successfully for cyanation of aryl halides under milder operating conditions. The system tolerated the coupling of various aryl halides with alkenes, alkynes, and organoboronic acid along with the cyanation of aryl halides providing good to excellent yields of desired products. 相似文献
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Arash Ghorbani‐Choghamarani Masoud Mohammadi Robert H.E. Hudson Taiebeh Tamoradi 《应用有机金属化学》2019,33(8)
A boehmite@tryptophan‐Pd nanoparticulate catalyst was prepared by a simple, fast and convenient route. The nanomaterial was characterized using various techniques and employed as a thermally stable catalyst for Heck, Stille and Suzuki cross‐coupling reactions. Optimized conditions for these reactions are described. The catalyst could be isolated, post‐reaction, by simple filtration and recycled for several consecutive cycles without a notable change in its activity. 相似文献
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Thomas A. Klein 《Tetrahedron letters》2005,46(27):4535-4538
Dimethylnitro alcohols are constructed in a one-pot process from benzylic halides and 2-nitropropane. The use of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) as the promoter is essential for this tandem Hass-Bender/Henry reaction to proceed. 相似文献
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温度和时间对有机合成反应影响的探讨 总被引:1,自引:0,他引:1
根据物理化学和有机合成原理,从动力学、热力学、反应机理及溶解度等各方面详细分析了反应温度和反应时间对有机合成反应的影响。通过这些分析,可以让同学们更好地在合成反应课程的学习中掌握和分析反应温度和反应时间对反应的影响。 相似文献
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钯催化的交叉偶联反应是非常实用的合成新方法.文章给出了Heck反应、Negishi反应和Suzuki反应的概念,对其反应机理作了详细的说明,并对其在复杂化合物和天然产物全合成中的应用作了评价. 相似文献