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取代的吲哚类天然产物是自然界中普遍存在的一类杂环化合物,由于其具有广泛的生理活性,以及相当一部分作为重要的临床使用药物,100多年以来,吲哚的合成及官能团化一直是有机合成化学家关注的一个重要领域.在众多吲哚类生物碱中,含有3,4-桥环吲哚骨架的天然产物占据了相当一部分,由于其独特的结构和良好的生物活性,这些分子引起了有机合成化学家的广泛兴趣.重点概述了构建3,4-桥环骨架的主要合成方法和策略,并对一些方法在天然产物全合成中的应用作简要介绍. 相似文献
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5-色烯酮类衍生物广泛分布于自然界中,特别是各种天然药材中.例如,传统药材桃金娘和大麻的活性成分都含有这类骨架.因此,发展高效的策略来合成5-色烯酮一直受到科研工作者的关注.传统的方法主要是以1,3-环己二酮与异戊烯基溴或卤代苄溴为原料,经过取代和分子内环化两步反应合成得到.最近,1,3-环己二酮与不饱和分子的形式[3+3]环加成反应,由于其独特的原子和步骤经济性,已被用于构建色烯酮骨架.但这类不饱和分子仅限于α,β-不饱和醛与炔丙基醇.因此,发展新的、简单易得的合成子仍具有很大的吸引力.本文采用廉价易得的工业化学品异戊二烯作为简单高效的合成子,用于构建5-色烯酮骨架.首先,以5-苯基-1,3-环己二酮和异戊二烯为模板底物,通过对固体酸催化剂、溶剂及反应温度等筛选发现,在固体酸Nafion(10 wt%)催化下,以DCE为溶剂,110 oC反应24 h,5-苯基-1,3-环己二酮会经过C-异戊烯基化和分子内环化的串联过程,一步生成[3+3]产物5-色烯酮,分离收率达到82%.该反应具有高的区域和化学选择性,以及原子经济性.若以异戊烯基醇为原料,在最优条件下,也可以... 相似文献
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3,4-桥环吲哚类生物碱是吲哚类生物碱中非常重要的一类分子,由于独特的结构和良好的生物活性,其合成吸引了有机合成化学家的广泛兴趣.以3,4-桥环构筑位点作为分类方式概述了近年来该类天然产物的合成进展. 相似文献
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瑞香烷型二萜类天然产物拥有5/7/6三环骨架的复杂分子结构, 含有多个手性中心, 通常在C3、C4、C5、C9、C13、C14、C20等位置含有手性羟基; 其中, 诸多化合物在C9、C13、C14位置的手性羟基之间形成特定的原酸酯结构. 该类天然产物在抗HIV、抗癌、抗白血病、亲神经性、杀虫、细胞毒性等方面显示显著的生物活性. 瑞香烷型的密集的高氧化数的多环骨架和其引人注目的生物活性吸引了众多研究者的合成兴趣, 尽管迄今为止成功的全合成报道依然鲜见, 但合成化学家对其多环骨架的构建已发展了大量有益的策略和方法, 在此对相关合成工作进行归纳综述. 相似文献
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通过含有吲哚底物的分子内氧化偶联反应,成功地构建了Communesin家族生物碱的螺吲哚啉季碳中心,从而完成了(-)-Communesins A,B和F的对映选择性合成.接下来我们发展了分子内氧化偶联/缩合串联反应策略,得到了天然产物(-)-Vincorine的核心四环骨架,然后再经过五步转化完成了Vincorine的全合成.从药物化学角度来看,分子内氧化偶联/缩合串联提供了一个快速方便地合成含有多环吲哚啉骨架的方法.采用相同的串联反应策略,我们分别从色胺衍生的β-酮酸酰胺和丙二酸二酰胺出发,一步构建了多环螺吲哚啉和多环吲哚啉并吡咯环骨架分子. 相似文献
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