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烯炔化合物是药物和天然产物的重要骨架,其合成方法一直受到有机合成化学家们的重视。近年来,Sonogashira反应一直是合成烯炔化合物的重要方法。本文以ɑ-碘代烯酰基二硫缩烯酮与端炔类化合物,考察了钯催化剂种类与用量、碱种类与用量、溶剂、底物结构等对偶联反应的影响,通过Sonogashira偶联反应,合成了一系列的ɑ-芳炔基烯酰基二硫缩烯酮类化合物,通过核磁共振、质谱分析对所得化合物进行了表征,并对该反应机理进行了探讨。 相似文献
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1,3-共轭烯炔不仅是有机合成的重要中间体, 许多天然产物和具有生理活性的化合物的核心骨架都含有共轭烯炔单元, 在已有的共轭烯炔的合成方法中钯铜共催化的烯基卤与端炔的Sonogashira 偶联反应占据了统治地位. 炔卤化合物是一种独特有趣的有机分子, 它既能参与类似于端炔的偶联反应, 又具有卤苯的过渡金属氧化加成的性能, 这些特点使炔卤在构建复杂有机分子中起着重要的作用. 我们以Pd(OAc)2为催化剂, K2CO3为碱, 在DMF溶剂中实现了末端烯和炔基溴的交叉偶联反应高区域和立体选择性地合成1,3-共轭烯炔, 考察了催化剂的种类、碱的种类和温度对反应的影响. 研究结果表明: 5 mol% Pd(OAc)2, 2.5 equiv. K2CO3, 在DMF溶剂中, 不需要任何配体和添加剂, 炔基溴与苯乙烯衍生物于80 ℃, 与贫电子烯烃于室温反应2 h可以高产率得到所需产物, 所有化合物的结构用IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, 高分辨质谱等方法进行了表征, 该偶联反应合成途径简捷、反应条件温和, 可为共轭烯炔化合物合成提供简便的途径. 相似文献
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1,4-二烯结构广泛存在于一系列具有生物活性的化合物分子中,其构建是有机合成中的重要研究领域之一.使用简单易得的原料合成1,4-二烯具有重要的研究意义.发展了镍催化的1,3-丁二烯、醛、炔和氢氯二茂锆的多组分偶联反应,用于高效合成1,4-二烯产物.该反应的原料均简单易得,其中1,3-丁二烯更是大宗化工产品.通过简单的炔... 相似文献
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3-烯-1,5-二炔是许多烯二炔类抗癌抗生素和发光材料的重要片断. 发展了一种高选择性合成E-烯二炔化合物的两步法: (1) CuBr2为卤化剂, 温和高效合成双卤代烯烃; (2)通过双卤代烯烃和末端炔烃的Sonogashira偶联反应构建烯二炔化合物. 相似文献
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以5-取代-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮为底物进行Sonogashira偶联反应, 考察了反应温度、反应时间、钯催化剂种类与用量、碱种类与用量、溶剂、底物结构等对偶联反应的影响, 合成了28种新的2(5H)-呋喃酮衍生物, 其结构用IR, 1H NMR, 13C NMR, MS和元素分析等方法进行了表征. 在优化的反应条件下, 即反应溶剂为甲苯、催化剂为3 mol% Pd(PPh3)4和10 mol% CuI、碱为6 equiv. KF、反应时间72 h、反应温度30 ℃时, 反应产率42%~84%. 利用该Sonogashira偶联反应合成新型的多官能团烯二炔结构化合物, 不仅合成途径简捷、反应条件温和, 绝大部分反应产率中等以上, 而且无需额外加入配体, 适用于芳香的和脂肪的末端炔烃. 相似文献
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《有机化学》2016,(10)
噻吩和呋喃衍生物是许多天然产物、药物和发光材料的核心骨架,因此发展一种从简单易得的原料高效合成呋喃和噻吩衍生物的方法具有非常重要的应用价值.该研究实现了一锅法高产率合成2,5-二取代呋喃、2,5-二取代噻吩、苯并呋喃和苯并噻吩化合物.首先通过铜催化末端炔烃Glaser偶联反应合成1,4-二取代丁二炔化合物,接着硫化钠(氢氧化钾)参与水解和环化反应得到2,5-二取代噻吩和呋喃化合物.该合成策略同样适用于合成苯并呋喃和苯并噻吩化合物,通过末端炔与邻氟碘苯的Sonogashira偶联反应,然后硫化钠(或氢氧化钾)参与碳氟键的水解和环化反应得到相应的苯并噻吩和苯并呋喃化合物.该合成方法具有反应条件温和、操作简便和高产率等优点,可为该类呋喃和噻吩的合成提供简便的途径. 相似文献
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炔基砜和三丁基锡化氢在四(三苯基膦)钯催化下于苯中室温下进行锡氢化反应4 h,经溶剂转换成DMF后,再在CuI助催化剂存在下与炔基溴化物于室温进行Stille偶联反应,以良好产率且立体选择性地合成了( Z)-2-砜基取代的1,3-烯炔。该“一锅”合成法具有起始原料易得、反应条件温和、操作简便、钯催化剂利用率高和产率好等优势。 相似文献
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以铜为催化剂,结合不同的反应条件,分别阐述了酰胺、胺、唑类化合物和硫化物与卤代烯烃的交叉偶联反应,从而分别得到了各种烯酰胺、烯胺、N-烯基唑类化合物和烯基硫醚化合物.上述亲核试剂与1,4-二卤-1,3-二烯化合物反应,经过两次乙烯基化反应,可以高效地得到各种取代的吡咯和噻吩衍生物.进一步阐述了N—H键以及其邻位C—H键也能够和1,4-二卤-1,3-二烯反应,生成唑并吡啶衍生物. 相似文献
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从对苯二酚出发,经过两步反应合成了中间体化合物1,4-二(3-磺酸钠丙氧基)-2,5-二溴苯,再在Pd催化剂作用下,使1,4-二(3-磺酸钠丙氧基)-2,5-二溴苯与对二炔苯发生Sonogashira偶合反应,合成了目标共轭聚电解质PPE-SO3-,讨论了反应路线与反应条件的选择对聚合物合成的影响.PPE-SO3-主链具有刚性棒状结构,侧链带有离子基团,通过测量其在DMSO溶液中的粘度,研究了其溶液行为. 相似文献
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1,1-二卤代-1-烯烃是有机化学中常见的合成片断,在合成化学中已得到了广泛的应用。该综述介绍了这一类化合物常见的制备方法以及反应的适用范围,并详细讨论了该类化合物在有机合成中的应用:(1)1,1-二卤代-1-烯烃在镁、有机锂、锌/溴化亚铜、二碘化钐、零价钯等金属或金属试剂作用下,发生α-消除反应生成烯基卡宾中间体的反应;(2)1,1-二卤代-1-烯烃在合成杂环以及核苷类似物等方面的应用。对于这类化合物在钯催化下的分子内(间)的偶联反应以及利用分子内的双环碳钯化反应,合成环状化合物等等方面的研究进展,也进行了详细的讨论。 相似文献