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手性膦酸二酯类化合物的合成与结构 总被引:3,自引:0,他引:3
手性呋喃酮1a1b与亚磷酸三酯2a2b通过串联的不对称Michael加成/分子内Michalis-Arbazov重排反应,得到含磷官能团的新手性化合物5-(S)-(1S)-冰片氧基-4-膦酸二酯基-3-卤素-2(5H)-呋喃酮(3a~3d).该反应具有条件温和,产率高(69%~93%),光学纯度单一(d.e.≥98%)等特点.通过元素分析,IR,UV1HNMR13CNMR,MS,[α]D20等分析数据以及X射线四圆衍射确定了它们的化学结构和绝对构型. 相似文献
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在KOH作用下,芳甲酰肼1a~1e与CS2环化生成5-芳基-2-巯基-1,3,4-噁二唑(2a~2e);将2a~2e与氯乙酸乙酯反应,生成2-(5-芳基-1,3,4-噁二唑)硫基乙酸乙酯(3a~3e);3a~3e肼解得2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫基)乙酰肼(4a~4e);4a~4e与芳酰基异硫氰酸酯5a~5d反应得到双酰基氨基硫脲衍生物A1~A19;A1~A19在H2SO4催化下环合得到目标化合物B1~B19;目标化合物的结构经IR,1H NMR,MS,HRMS确证. 相似文献
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报道了取代苯丙酸类化合物1a~1d与N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸甲酯(2)在双(2-氧代-3-噁唑烷基)次磷酰氯(BOP-C1)作用下,以79%~92%收率得到缩合产物S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙酸硫酯类化合物3a~3d;3a~3d在三氟乙酸(TFA)作用下脱除Boc保护基时,结果不仅得到了正常的脱保护基产物4a~4d,还生成了2-取代噻唑啉类化合物5a~5d,研究表明5a~5d是由4a~4d分子内脱水环合而成.通过优化三氟乙酸用量、反应温度以及反应时间等条件,能够以较高收率分别得到4a~4d和5a~5d(收率85%~91%和86%~89%).而S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙烯酸硫酯类化合物3e~3f由于双键结构,在三氟乙酸作用下仅生成脱除Boc保护基产物4e~4f.该反应的研究为2-取代噻唑啉类化合物的合成提供了一种简便有效的方法. 相似文献
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aza-BODIPY荧光染料是近10年发展起来并受到广泛关注的一类新型荧光化合物,它极有可能发展成可应用于光动力学治疗的光敏剂.本工作合成了5个aza-BODIPY 1a~1e,用IR,NMR,MS和元素分析对它们进行了表征.研究了它们的紫外吸收光谱与荧光发射光谱,结果表明1a~1e具有较高的摩尔吸光系数,在aza-BODIPY母环的3,5位或1,7位的苯环4位有供电子取代基时能使化合物的最大紫外吸收波长和荧光发射波长红移.测试了1a~1d的循环伏安曲线,根据各化合物的氧化还原电位讨论了它们的结构稳定性. 相似文献
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棉铃虫(Heliothis amigora)是世界性棉花害虫,在我国产棉区的危害也甚为严重.棉铃虫性信息素主要组份为顺-9-十六碳烯醛-1(1)和顺-11-十六碳烯醛-1(2)等烯醛类化合物.1和2的合成报道是以 Wittig 反应为主或炔锂和卤代烷缩合,这种合成路线所得的1和2.其顺式双键的纯度均仅95~98%,总产率约35%.因为昆虫对信息素的几何异构体组成非常敏感.所以几何异构体的纯度在合成昆虫信息素中特别重要.为此我们选择了用顺-二(烯基)铜锂的烷基化反应合成1和2(图式1A).得到了>99.5%顺式构型的产物.用此法不仅合成步骤短,而且总产率高达80%.此外用本法还可通过变换图式1中的 m 或 n 数得到一系列双键位置不同的长链脂肪醛、醇及其乙酸酯的昆虫性信息素化合物.溴化物3和锂反应生成的锂试剂与碘化亚铜,乙炔及碘代烷通过一步反应即生成顺式烯化合物4,产率90%.然后除去4的保护基团和再经 PCO 氧化,得1和2,总产率分别为79.5% 相似文献
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双乙烯基甲醇经过 Sharpless 不对称环氧化反应合成到高光学纯的午毒蛾Porthetria dispar 性信息素(7R,8S), 对映体过量大于99%, 总产率达43.9%。 相似文献
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从R-(-)-正十三烯-3-醇2所得的R-(+)-醛5, 与R-(+)亚砜化合物6的不对称醇醛缩合得7a和7b(30:1). 7a经一系列转化得1a, 从(5S, 6R)-14出发, 经两次构型翻转[5S,6R)-15→(5S, 6S)-16和(5S, 6S)-17→(5R, 6S)-14], 得1a的对映体1b. 光学活性α-苄氧基醛5与手性亚砜的不对称醇醛缩合, 受手性亚砜的1,3-不对称诱导控制, 而不是受醛5的1,2-不对称诱导控制. 相似文献
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研究了谷斑皮蠹性信息素的主要活性组份为14-甲基-8-十六碳烯醛, 报导了新合成路线, 其关键步骤是以2-溴丁烷的格氏试剂与1,4-二溴丁烷在Li2CuCl4存在下发生偶联反应, 制得的1-溴-5-甲基庚烷, 它与金属锂、CuI和CH≡CH反应而得高纯度顺式双键构型产物, 脱保护基再经PCC氢化即得目的物14-甲基-顺-8-十六碳烯醛. 相似文献
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