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本文对固态青蒿素的FT-Raman光谱和普通Raman光谱以及低浓度(1×10^-^5mol/L)青蒿素水溶液的表面增强Raman散射(SERS)光谱进行了检测, 着重观察了1756cm^-^1六元内酯环振动谱带, 发现其在FT-Raman和普通Raman光谱中表现为强振动, 而在SERS光谱中此振动谱带消失, 说明分子内酯环发生了破裂。根据1756cm^-^1谱带的变化以及724cm^-^1过氧基团振动频率的位移, 对青蒿素在银表面上的吸附取向进行了研究。还研究了青蒿素与氯高铁血红素的作用情况, 发现两者作用后, 明显改变了青蒿素在银表面上的吸附。 相似文献
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本文首次报道从青蒿素(2)转变为△~(11(13))-脱氢青蒿素(1)的结果。青蒿素(2)在 LDA 存在下,与溴苯硒反应,得到11-苯硒基青蒿素(3)(27%)、11-溴代青蒿素(4)(15%),△~(11(13))-脱氢青蒿素(1)和△~(7(11)-脱氢青蒿素(5)(46%)。用二苯二硒的硒化反应只回收原料青蒿素。3用30%H_2O_2氧化,生成天然的1,产率95%。根据CD 光谱,推定3中的苯硒基和4中的溴原子均处于α-构型。 相似文献
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青蒿素1是中药青蒿(Artemisia annua L.)中的抗疟有效成份,它具有与其他抗疟药完全不同的独特结构,近年来,李英等已报道了从青蒿素合成得一系列疗效更高的衍生物,而Schmid等和许杏祥等曾分别独立完成了青蒿素的合成。由于合成其它青蒿素衍生物的需要,我们计划发展较为实用的方法。鉴于目前易于获得天然的青蒿素,因此我们在研究全合成的同时,也探索利用由青蒿素获得接力中间体重组青蒿素和合成青蒿素衍生物。通过酸性降解研究,我们从青蒿素经两步可制得双酮酯化合物3,产率较高。该化合物保持青蒿素中原有的构型,因此是一个理想的接力中间体,本文报道由此化合物重组青蒿素的工作。 相似文献
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青蒿甲素(1)与抗疟有效成分青蒿素(2)共存于植物青蒿之中,它是一个新型的失碳倍半萜内酯,其结构已经测定,本文报道它的合成. 青蒿酸甲酯(3)用间氯过苯甲酸氧化,得4α,5α-环氧青蒿酸甲酯(4).4在二氯甲烷-吡啶中进行臭氧化,得α-酮酸酯(5),产率88%.5用碱性过氧化氢氧化降解,得羟基内酯(6),产率92%.6用POCl_3-吡啶脱水,即得1,m.p.151~153℃,[α]_~(10)-40°(c 0.57,CHCl_3),与天然品的混合熔点不降低,其IR、~1H NMR、MS、TLC R_1值和GC亦完全一致. 在推定6的结构时,我们曾将5的碱性过氧化氢氧化反应分步进行.先用碱水解,结果得 相似文献
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青蒿素(1)用1:10硫酸-乙酸降解,除得主要产物失碳倍半萜内酯(2)(~55%)外,还得化合物3a~b(~16%)、4(~9.8%)和5a~d(~6.7%)。根据IR、~1H和~(13)C NMR、GC-MS和MS推定了它们的结构。 相似文献
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本文研究了青蒿素及其一类物的结构和合成。青蒿素具有很高的稳定性, 本文即设想通过苯硒化合物的氧化消除反应, 将其转变为天然的△^1^1^(^1^3^)一脱氢青蒿素。 相似文献
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本文研究了青蒿素及其一类物的结构和合成。青蒿素具有很高的稳定性, 本文即设想通过苯硒化合物的氧化消除反应, 将其转变为天然的△^1^1^(^1^3^)一脱氢青蒿素。 相似文献
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11-氯代青蒿素的合成及其构型的确定陆德文,李英(中国科学院上海药物研究所,上海,200031)关键词11-氯代青蒿素,合成,构型青蒿素(Artemisinin,QHS)是从中药青蒿中分离到的一种含过氧基团的新型倍半萜内酯,具有强抗疟作用。它的结构测... 相似文献
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一个新倍半萜内酯的分离与结构研究 总被引:1,自引:0,他引:1
张德志 《广东微量元素科学》2006,13(5):59-63
自蒿属植物万年蒿(Artemisia sacrorumLedeb)地上部分分离得三个倍半萜内酯类化合物,经理化常数测定,化学相关及光谱(红外光谱1、H-核磁共振光谱1、3C-核磁共振光谱、质谱)分析,鉴定其结构分别为万年蒿氯内酯chlorosacroratin(Ⅰ),去乙酰氧母菊内酯deacetoxymatricarin(Ⅱ)和ridentin(Ⅲ)。其中,万年蒿氯内酯为一未见报道的新化合物。 相似文献
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青蒿琥酯的钠盐(2)是最早的水溶性青蒿素衍生物,它用于静脉或肌肉注射以抢救危重的疟疾病人[1].但它的水溶液放置不久,就水解、析出二氢青蒿素(1),引起注射困难.因此为寻找稳定的水溶性青蒿素衍生物,我们曾合成化合物3,它们的有机酸盐的抗鼠疟效果高于青蒿琥酯,但在猴疟试验中不如青蒿琥酯而被淘汰[2].考虑到不少抗疟药(如Amopyroquine 4)含有曼尼希碱[3],因此,我们又合成了一种含有曼尼希碱的衍生物5.它由二氢青蒿素在酸性催化剂存在下,与乙酰氧基苄醇缩合,然后硷性水解得到含有酚基的青蒿素衍生物.经曼尼希反应生成目标物5.有时,粗产品中含有曼尼希碱一取代和二取代的二种衍生物,经仔细柱层析可分得纯品.这些游离碱与有机酸结合生成水溶性的青蒿素衍生物.所有化合物的化学结构都经元素分析和光谱分析(核磁共振,红外光谱)确证. 相似文献
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旋光色散(ORD)和圆二色散(CD)已是研究立体化学的可靠工具.本文报道用CD对以青蒿素降解物为原料合成的化合物1、2、3、4及以青蒿酸为原料合成的化合物5、6、7(它们都是倍半萜α-亚甲基-γ-内酯类化合物)的B环和C环的稠合方式进行了研 相似文献
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青蒿素类似物的立体专一性合成 总被引:4,自引:0,他引:4
青蒿素(1)是从青蒿中分离到的一个具有独特结构的抗疟新药.它的结构包含一个C—O—O—C基团并连接着C—O—C—O—C的交替排列,这种特殊的结构可能与其抗疟活性有关.我们曾用青蒿酸(2)进行光敏氧化,经由⊿5-烯-4-氢过氧化物3合成了天然青蒿素B(4)[1].因而若从5得3的双氢化合物6,再经臭氧化和内分子缩酮反应,似可在C4和C6位之间架一个过氧桥,从而得到一个类似青蒿素结构的化合物.根据这一设想,我们已成功地合成了这个化合物.具有这种独特结构的过氧化物还是首次被合成. 相似文献