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柚皮苷半合成生物活性黄酮醇和橙酮类化合物研究 总被引:1,自引:0,他引:1
以柚皮苷为原料,经过糖苷水解、脱氢、苄基保护、O-甲基化、过氧丙酮(DMDO)氧化或阿尔格-弗林-大山田(Algar-Flynn-Oyamada)反应和脱苄基保护等反应步骤,半合成了山萘酚(1,Kaemferol),5,7,4’-三甲氧基黄酮醇(2)、3,5-二羟基-7,4’-二甲氧基黄酮醇(3),鼠李柠檬素(4,Rhamnocitrin)等4种天然黄酮醇类和4,6,4’-三羟基二氢橙酮(5)、4-羟基-6,4’-二甲氧基二氢橙酮(6)两种新的橙酮类化合物.重点探讨了过氧丙酮(DMDO)直接氧化黄酮制备黄酮醇和Algar-Flynn-Oyamada反应制备橙酮的合成方法,改进优化了反应条件.所有合成化合物的结构已通过1H NMR,MS和IR等波谱方法进行了确认.该合成途径原料易得,工艺简便,收率较高,具有较高的应用价值. 相似文献
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以香叶木素或野漆树苷为原料,经过O-甲基化、酸性水解、O-苄基化和过氧丙酮(DMDO)氧化等反应步骤,合成了5,7,3’,4’-四甲氧基黄酮醇(1),5,7,3’-三苄氧基-4’-甲氧基黄酮醇(2),5,7,4’-三甲氧基黄酮醇(3),金合欢素(4)和5,7-二羟基-4’-苄氧基黄酮(5),运用"点击化学"方法,将所合成黄酮类的炔基化合物6~10与β-叠氮化乙酰基半乳糖通过铜催化的1,3-偶极环加成反应链接起来,合成了一系列未见文献报道的新型黄酮半乳糖缀合物11~20.MTT蛋白染色法体外抗肿瘤细胞生物活性测试发现,化合物11,13和20对白血病细胞(HL-60)、肝癌细胞(SMMC-7721)、乳腺癌细胞(MCF-7)、结肠癌细胞(SW480)和肺癌细胞(A-549)具有一定的抑制活性. 相似文献
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4',7-二羟基黄酮醇是中草药舒冠通糖浆的主要成份之一,该药对冠心病、心绞痛、胸闷有一定疗效,为了系统研究黄酮类化合物的构效关系,我们合成了五个新的4'-羟基-7-取代黄酮醇,同时,因为2'-羟基-查尔酮是合成黄酮、黄酮醇及二氢黄酮的重要中间体,为进一步合成一系列7-取代黄酮类化合物,我们以2-羟基-4-取代苯乙酮为原料,又合成了8个新的2'-羟基-4'-取代查尔酮。 相似文献
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为研究高海拔种植大马士革玫瑰的化学成分,采用95%乙醇为溶剂进行连续回流提取,并采用硅胶、聚酰胺、C18及Sephadex LH-20凝胶等材料行分离纯化,最终得到了9个黄酮醇类化合物(1, 3, 5~11)和两个黄酮类化合物(2和4),其结构经1H NMR和13C NMR表征并结合理化方法鉴定为:5,7-二羟基-3,6,4'-二甲氧基黄酮醇(1)、 5,7-二羟基-6,4'-二甲氧基黄酮(2)、 5,7,4'-三羟基-3,6-甲氧基黄酮醇(3)、 5,7-二羟基-6,8,4'-三甲氧基黄酮(4)、 5,4'-二羟基-3,6,7-二甲氧基黄酮醇(5)、 5,7-二羟基-3,6,8,4'-三甲氧基黄酮醇(6)、 8-甲氧基山奈酚(7)、山奈酚(8)、槲皮素(9)、槲皮素 3-O-a-L-阿拉伯呋喃糖苷(10)、银锻苷(11),其中化合物1~5为首次从蔷薇属植物中分离得到,化合物1~7、 10、 11为首次从大马士革玫瑰中分离得到。
相似文献
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《有机化学》2016,(12)
汉黄芩素(wogonin,5,7-二羟基-8-甲氧基黄酮)是传统中草药黄芩的有效成分之一,其抗肿瘤活性显著,且对肿瘤细胞的杀伤作用有其独特的机制.目前报道的化学合成法大多总收率较低,反应条件苛刻或原料来源困难.笔者以2,4-二苄氧基-6-羟基苯乙酮与苯甲醛为原料,经Claisen-Schmidt缩合、氧化关环得到5,7-二苄氧基黄酮,通过对5,7-二苄氧基黄酮的8-位碘代、硼酸酯化和氧化从而高效引入8-位羟基,再经甲基化和脱苄基保护完成汉黄芩素的克级合成,总收率大于70%,且反应条件温和、无需柱层析,适合规模化生产.为该类化合物的进一步结构修饰、活性和机制研究提供了保障. 相似文献
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分光光度测定总黄酮法的适用性 总被引:2,自引:0,他引:2
为建立测定天南星总黄酮含量的方法,通过比较黄酮及苷、黄酮醇及3位苷共12个化合物的NaNO2-Al(NO3)3-NaOH法和AlCl3-KAc法的紫外和可见光谱,分析了分光光度测定总黄酮法的适用性.结果显示,与相应方法的有关原理相矛盾,尤其是芹菜素及苷在两方法中均未有相应现象产生.为此,进行了新方法研究,比较了各黄酮在三乙胺介质中的紫外可见光谱,结果显示, 黄酮及苷和3-黄酮醇苷最大吸收均红移;将三乙胺法应用于天南星,方法验证结果符合含量测定要求,对照品夏佛托苷在1.54~21.5 mg/L范围内与吸光度有良好线性关系(r=0.9997),平均回收率为99.3%(RSD=1.1%, n=9).方法重现性好,可操作性强.适用性研究表明, 3种方法均只适用于部分黄酮类成分分析. 相似文献
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3,5-二羟基-7,4′-二甲氧基二氢黄酮醇(1)从Cephalanthus spathelliferus中分离得到后[1], 又在Haplopappus bayahuen[2]和Lannea coromandelica[3]等植物中被发现, 在印度一直被用于治疗象皮病、阳痿、溃疡、阴道炎、口臭、痢疾和风湿病等. 3,5,7-三羟基-4′-甲氧基二氢黄酮醇(2)首次从Prunus donestica[4]中分离出来后, 又从Salix caprea L., Brazilian propolis中得到. 研究表明, 该化合物具有抗菌、抗肿瘤活性. 我们用与文献[5]类似的方法以2, 4, 6-三羟基苯乙酮和茴香醛为起始原料, 经选择性保护、缩合、环氧化、关环首次完成了化合物(±)-1和(±)-2的全合成. 合成路线如下: 相似文献
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《化学进展》2010,(11)
多羟基黄酮苷及苷元类化合物具有多种生物活性与生理功能,但它们在体内的稳定性与生物利用度相对较弱,在药理学上也表现出非特异性作用。由于其在制药、食品与化妆品领域中的重要性,本文根据其分子修饰的取代方式分为黄酮母核酚羟基的O-取代,苯环上C-取代与配糖羟基的酶促催化反应三类,以槲皮素(芦丁)及柚皮素(柚皮苷)等作为黄酮醇(苷)与二氢黄酮(苷)类化合物的典型代表,对酚羟基的保护方法进行了对比分析,简述了这三类半合成反应的特点。重点探讨了Mannich缩合应用于C-取代时,反应底物、单体以及体系酸碱度对反应的影响。研究指出,合理筛选黄酮母核羟基以及单体活性基团的保护方式是成功实现选择性半合成的重要途径。目前,对含有5,4′-多羟基黄酮醇与二氢黄酮类分子的O-取代以多取代产物为主,反应性能明显强于C-取代反应,区域选择性相对较弱。此外,这类活性分子与含长链烷基(C≥12)单体的反应一般属于单取代反应,其脂溶性取代产物在气/液界面上的物理化学行为具备重要的研究与应用价值。 相似文献
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采用量子化学密度泛函(DFT)方法, 在B3LYP/6-31G**水平下研究了双环氧乙烷(Dioxirane)、氧化二甲基亚硝胺(NDMA)、吡咯烷亚硝胺(NPYR)和哌啶烷亚硝胺(NPIP)中的C—H键, 三类亚硝胺化合物均形成α-羟基化产物的反应机理. 得到三类分子的羟基化反应有syn-和anti-两种进攻方式, 在气相和溶剂(CH2Cl2)中, Dioxirane氧化三类亚硝胺分子有相对低的能垒, 均容易进行α-羟基化. 相似文献
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黄酮苷广泛存在于自然界植物,具有广泛的药理活性和潜在的药用价值,其合成方法值得研究,对2014年至2018年黄酮苷的合成进行综述.黄酮苷的合成主要包括化学合成和生物合成两大类,而化学合成又分为全合成和半合成,其中全合成主要有β-丙二酮酸化关环法(Baker-Venkataraman,BK-VK法)和查尔酮氧化关环法(Algar-FlynnOyamada, AFO法)两种经典方法;半合成是以芦丁、槲皮素、山萘酚、柚皮素等天然黄酮为原料.黄酮氧苷的化学合成目前常用的方法有三种:Koening-Knorr法、相转移催化法、糖基三氯乙酰亚胺酯法.黄酮碳苷的糖苷链的连接主要是通过O→C重排法.酶催化生物合成法目前常用的酶是糖基转移酶和糖苷合酶这两种酶. 相似文献
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8-异戊烯基黄酮是一类具有显著生物活性的天然产物.以2,4,6-三羟基苯乙酮和3,4-二羟基苯甲醛为原料,用氯甲基甲醚保护羟基,经羟醛缩合、碘催化环合、过氧丙酮(DMDO)氧化、O-异戊烯基化、微波促进的Claisen重排、脱甲氧甲基保护基、O-甲基化和异戊烯基侧链环合等反应步骤,完成了8-异戊烯基槲皮素-3-甲醚(1)、8-异戊烯基槲皮素-3,7,3',4'-四甲醚(2)和ArtochaminC(3)这3种8-异戊烯基黄酮类天然产物的合成.并对由微波促进的由5-O-异戊烯基黄酮类化合物合成8-C-异戊烯基黄酮类化合物的Claisen重排反应的关键步骤进行了探讨.所有合成的化合物经~1H NMR、~(13)C NMR和MS等结构确证. 相似文献
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3,5 -二羟基 - 7,4′-二甲氧基二氢黄酮醇 ( 1 )从 Cephalanthus spathelliferus中分离得到后 [1] ,又在H aplopappus bayahuen[2 ] 和 L annea coromandelica[3] 等植物中被发现 ,在印度一直被用于治疗象皮病、阳痿、溃疡、阴道炎、口臭、痢疾和风湿病等 . 3,5 ,7-三羟基 - 4′-甲氧基二氢黄酮醇 ( 2 )首次从 Prunusdonestica[4 ] 中分离出来后 ,又从 Salix caprea L.,Brazilian propolis中得到 .研究表明 ,该化合物具有抗菌、抗肿瘤活性 .我们用与文献 [5 ]类似的方法以 2 ,4,6-三羟基苯乙酮和茴香醛为起始原料 ,经选择性保护、缩合、… 相似文献
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高效液相-四极杆飞行时间串联质谱分析黄蜀葵花中黄酮醇类化合物 总被引:12,自引:0,他引:12
以中药材黄蜀葵花为分析对象,采用高效液相-电喷雾/四极杆-飞行时间串联质谱,识别中药中黄酮醇类化合物.通过解析紫外光谱和二级质谱,识别了17个黄酮醇糖苷和2个黄酮醇苷元,用对照品对照及分析酸水解液的方法进行了验证;并探讨了黄酮醇类化合物的电喷雾/串联质谱(ESI/MS/MS)的裂解方式;在此分析基础上,研究了HPLC指纹图谱和多指标含量测定方法,方法学考察结果表明符合测定要求;采用金丝桃苷、杨梅素和槲皮素作参照,以折算分子量的方法计算相对含量,扩展中药质量控制多指标化的范畴. 相似文献