噻吩并[2,3-b]吡啶类化合物的合成及生物活性

用邻氨基噻吩腈与不同结构的二羰基化合物反应,合成了新的多取代噻吩并吡啶类衍生物4-氨基-5-取代羰基噻吩并[2,3-b]吡啶-6-酮。用元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱和质谱等测试技术对所合成化合物的结构进行了表征。初步生物活性测试表明,该类化合物有较好的杀菌活性和一定的除草活性。     

3-炔基咪唑并[1,2-b]哒嗪的简便合成

以咪唑并[1,2-b]哒嗪为原料,与N-碘代丁二酰亚胺在三氟乙酸/二氯甲烷中于室温进行碘代反应制得3-碘咪唑并[1,2-b]哒嗪(3);3与三甲基硅基乙炔在Pd(OAc)_2催化下经Sonogashira偶联反应制得3-三甲基硅基乙炔基咪唑并[1,2-b]哒嗪(4);4在碳酸钾作用下脱除三甲基硅基合成了3-炔基咪唑并[1,2-b]哒嗪,总收率61.2%,其结构经~1H NMR和HR-MS确证。     

微波辐射下吡喃并[3,2-c]吡啶酮和吡喃并[4,3-b]吡喃酮类化合物的高效绿色合成

对离子液体介质中微波辐射下芳香醛、吡啶(喃)酮和丙二腈的三组分缩合反应的研究发现,该反应可快速完成,无需使用催化剂,并以较高的收率生成相应的吡喃并[3,2-c]吡啶酮和吡喃并[4,3-b]吡喃酮类化合物。与文献方法相比,该方法具有反应速度快、效率高、原料易得、对环境友好等优点。另外,该方法已成功地应用于吡喃并[3,2-c]吡啶酮和吡喃并[4,3-b]吡喃酮-嘧啶核苷杂化体的合成中。     

噻吩并[2,3-b]吡啶化合物的合成及应用

噻吩并[2;3-b]吡啶;生物活性;医药;农药;合成     

离子液体催化合成苯并哒嗪酮类葡萄糖苷化合物

在室温离子液体1-正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐中合成了一系列1-取代-6-羰基苯并哒嗪酮-3-四乙酰葡萄糖苷类化合物,旋光度分别为(+)24.6°、(+)11.0°、(+)13.6°和(+)20.3°,其均为右旋糖苷. 讨论了反应时间、反应物摩尔比、不同离子液体及离子液体的重复使用对反应的影响,用IR与1H NMR测试技术对标题化合物的结构进行了表征.结果表明,合成反应具有条件温和,副反应少,环境友好,收率较高,离子液体可重复使用等优点.     

呋喃[2,3-b]喹啉衍生物的合成及其生物活性研究进展

呋喃[2,3-b]喹啉骨架作为目前发现数目最为庞大的一类天然呋喃喹啉结构,因其丰富的结构与良好的生物活性,吸引了大量研究者的关注。近年来,不仅许多新的天然呋喃[2,3-b]喹啉不断从自然界中被发现,而且基于生物活性研究的衍生物制备也得到蓬勃发展。为了充分利用这一宝贵天然资源,为活性天然产物的结构改造提供一定指导与参考,本文对近二十年来呋喃[2,3-b]喹啉衍生物的合成以及相关生物活性研究进行了总结,并展望其前景。     

6-溴咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-甲酸的合成

6-溴咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-甲酸是一种重要的杂环化合物,具有较高的生物活性,其合成方法尚无文献报道。本文以水合肼和马来酸酐为起始原料,在酸催化下发生缩合反应,再与三溴氧磷进行溴代,与氨水发生氨解反应,再与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛进行亚胺化反应,与溴乙酸乙酯缩合成环,最后发生碱水解共6步反应制得6-溴咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-甲酸,总收率52.0%,其结构经¹H NMR、 ¹³C NMR、 IR和元素分析确证。该合成路线具有方法新颖、操作简便、收率高、无需柱层析分离纯化等优点。      

含喹唑啉二酮片段的新型三酮类化合物的合成及生物活性

对羟苯基丙酮酸双氧化酶(EC 1.13.11.27, HPPD)是一个重要的除草剂作用靶标. 为了寻找具有高效除草活性的新型HPPD抑制剂, 在前期研究的基础上设计合成了24个含有喹唑啉二酮结构的三酮类化合物9a～9x. 所合成的化合物均经过¹H NMR, ¹³C NMR和 HRMS的表征. 以来源于拟南芥的HPPD (AtHPPD)为测试对象进行酶抑制活性筛选, 结果表明所合成的大部分化合物对AtHPPD均表现出了较好的抑制效果, 其中化合物9i的K_i 值为0.005 μmol/L, 显著优于商品化对照药剂硝磺草酮(K_i=0.013 μmol/L). 进一步温室盆栽筛选结果表明, 多数化合物在150 g ai/ha的剂量下对六种供试杂草中的至少一种表现出80%以上的防效, 特别是化合物9g在37.5 g ai/ha的低剂量下对所测试的六种杂草中的四种仍表现出了大于85%的抑制效果, 同时9g 在150 g ai/ha的剂量下对水稻和小麦均表现出了很好的作物安全性, 可以作为先导化合物供进一步深入研究.     

香豆素并[4,3-b]吡喃-4-酮类衍生物的有效合成方法

在哌啶和聚乙二醇-400的作用下,通过3-乙酰基-4-羟基香豆素与芳香醛的缩合反应,合成了3-肉桂酰基-4-羟基香豆素,接着在I2-DMSO氧化体系下,成功制备了一系列香豆素并[4,3-b]吡喃-4-酮衍生物.该反应操作简单、条件温和、收率良好.产物结构经NMR,IR,MS及元素分析数据得以证实.     

DABCO-促进新型呋喃并[3,2-c]喹啉酮类化合物的合成

在1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)促进下,以水为反应介质,通过3-溴乙酰基-4-羟基-1-甲基-2-喹啉酮与芳香醛的亲核取代、分子内环化及消除的串联反应,合成了9个新型的呋喃并[3,2-c]喹啉酮类化合物,其结构经~1H NMR,~(13)C NMR,IR,MS(ESI)和元素分析表征。     

苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的合成

以2-巯基咪唑类化合物为原料,室温下与含有端基炔的二芳基高碘盐反应,一步合成苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物,其结构经¹H NMR、¹³C NMR、 单晶X-衍射和HR-MS表征。在最佳反应条件［n(2-巯基苯并咪唑)/n(二芳基高碘盐)=1/1,二氯甲烷为溶剂,反应12 h］下,目标化合物的产率最高为84%。同时对该反应的机理进行了详细探讨,并采用MTT法研究了目标化合物对人肝癌细胞（HepG2）生长情况的影响。结果表明：当浓度为4 μg/mL时,化合物3b具有较强的抑制HepG2细胞增殖的活性,抑制率为52%。     

新型查尔酮类化合物的合成及其生物活性研究

以3,5-二羟基苯甲酸为原料, 分别经酯化、甲氧甲基保护或甲基化、酰肼化、氧化、醛酮缩合、脱保护基、O-法呢基化或O-异戊烯基化等步骤, 以5.6%～46%的总收率合成了8个未见文献报道的查尔酮类化合物1a～1h, 产物通过¹H NMR, ¹³C NMR, IR, MS进行了结构确证. 对所合成的目标化合物在3个标准活性筛选模型中进行了生物活性试验, 结果表明化合物1b在组织蛋白酶B (CAT-B)模型、化合物1e在细胞分离周期基因25表达的蛋白磷酸酶(CDC25)模型中表现出良好的活性.     

新型查尔酮类化合物的合成及其生物活性研究

以3,5-二羟基苯甲酸为原料, 分别经酯化、甲氧甲基保护或甲基化、酰肼化、氧化、醛酮缩合、脱保护基、O-法呢基化或O-异戊烯基化等步骤, 以5.6%～46%的总收率合成了8个未见文献报道的查尔酮类化合物1a～1h, 产物通过¹H NMR, ¹³C NMR, IR, MS进行了结构确证. 对所合成的目标化合物在3个标准活性筛选模型中进行了生物活性试验, 结果表明化合物1b在组织蛋白酶B (CAT-B)模型、化合物1e在细胞分离周期基因25表达的蛋白磷酸酶(CDC25)模型中表现出良好的活性.     

哒嗪—3—酮类化合物的合成进展

综述了近年来哒嗪酮环骨架合成方法的研究进展，包括：１）由二羰基化合物合成；２）采用环加成反应；３）杂环转化法，以及其它方法，还叙述了哒嗪酮核苷的合成，参考文献２２篇。     

哒嗪酮类阿拉伯糖苷化合物的合成与表征

近年来科学家和营养学家就阿拉伯糖(Arabinose)在肠道内对糖类代谢的作用作了大量的研究工作:临床试验表明阿拉伯糖对蔗糖的代谢转化具有阻断作用,使其在减肥、控制糖尿病等方面的应用前景看好.     

10H-茚并[1,2-b]喹啉及其衍生物的合成

杂环化合物大多具有一定的生物活性,而喹啉类杂环化合物是具有生物活性和药理活性最常见的一类杂环化合物.很多喹啉衍生物具有杀菌、抗菌、抗高血压、抗抑郁、抗过敏、抗疟疾、抗肿瘤和抗癌等生物活性和药理活性[1].大部分喹啉衍生物是通过化学方法合成出来的,如磷酸氯喹(Chloroquine phosphate)、扑疟喹(Plasmoquine)、磷酸伯喹(Primaquine phosphate)等抗疟疾药物[2].     

新型1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶酮类介离子衍生物的合成及其生物活性

以三氟苯嘧啶为先导化合物,设计并合成了一系列结构新颖的1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶酮类介离子衍生物.利用~1H NMR,~(13)C NMR,~(19)F NMR和HRMS对其进行结构表征.初步生物活性表明,多数化合物在100μg/mL浓度下表现出一定的杀虫活性,其中2-((4-溴苄基)硫基)-8-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-5-氧代-6-(3-(三氟甲基)苯基)-5H-[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-8-鎓-7-盐(8b)和2-(((2-氯噻唑-5-基)甲基)硫基)-8-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-5-氧代-6-(3-(三氟甲基)苯基)-5H-[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-8-鎓-7-盐(8d)对白背飞虱(white-backed planthopper,WBPH)的致死率均为70%;此外,部分化合物在浓度为50μg/m L时对水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzae,Xoo),水稻细菌性条斑病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzicola,Xoc)和柑橘溃疡病菌(Xanthomonas citri pv.citri,Xcc)表现出较好的抑抗菌性,其中2-((2-(三氟甲基)苄基)硫基)-8-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-5-氧代-6-(3-(三氟甲基)苯基)-5H-[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-8-鎓-7-盐(8h)对水稻白叶枯病菌和水稻细菌性条斑病菌的抑制率分别为70.91%和53.34%,均优于对照药剂三氟苯嘧啶(42.85%和51.22%)、噻菌铜(47.76%和23.25%)和叶枯唑(66.97%和17.24%);2-((3-(三氟甲基)苄基)硫基)-8-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-5-氧代-6-(3-(三氟甲基)苯基)-5H-[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-8-鎓-7-盐(8e)对柑橘溃疡病菌的抑制率为68.97%,优于噻菌铜(35.85%)和叶枯唑(37.53%).     

异色满并[4,3-b]喹啉衍生物的合成

早在1931年,Hetherington等从念珠状曲菌(Aspergillus Cand inin)和土曲菌(Asperillus tereus)等菌类中分离出带有异色满(Isochroman)环系结构的左旋抗菌素橘霉素(C itrinin),后来又相继发现诸多带有异色满环系的天然产物[1-3],新近在软木木质素中也发现了多种具有异色满结构的     

布朗斯特酸促进的呋喃[2,3-b]喹啉类并环化合物的合成

呋喃并喹啉结构单元广泛存在于很多天然产物中.介绍一种在加热的条件下,三氟甲磺酸促进的,通过多取代呋喃衍生物分子内环合反应制备呋喃[2,3-b]喹啉类化合物的方法.该方法具有操作简单、官能团兼容性好、区域选择性好和产品产率较高等优点.     

斯德酮类化合物的合成及生物活性研究

斯德酮类化合物的合成及生物活性研究李正名，范传文，王素华（南开大学元素有机化学研究所，元素有机化学国家重点实验室，天津，３０００７１）关键词斯德酮，合成，生物活性斯德酮（Ｓｙｄｎｏｎｅ）化合物是一类介－离子（Ｍｅｓｏ－ｉｏｎｉｃ）化合物，由于其结构有...