含取代噁唑结构的新型吡唑肟衍生物的合成与生物活性

为了发现具有良好生物活性的吡唑肟化合物,以唑螨酯为先导化合物,在吡唑肟中引入取代噁唑结构,设计并制备了20个未见文献报道的新型吡唑肟衍生物,利用1H NMR,13C NMR和元素分析确证了目标产物的结构.生物活性测试结果显示,部分目标化合物在500和100μg/mL浓度下对粘虫或蚜虫表现出优良的杀虫活性,其中5-(3-氟苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰基-O-{[5-(4-氯苯基)噁唑-2-基]甲基}肟(9j)、5-(4-氟苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰基-O-{[5-(4-氯苯基)噁唑-2-基]甲基}肟(9k)、5-(4-叔丁基苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰基-O-{[5-(4-氯苯基)噁唑-2-基]甲基}肟(9r)和5-(4-甲氧基苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰基-O-{[5-(4-氯苯基)噁唑-2-基]甲基}肟(9s)在浓度为100μg/mL时对粘虫的防治效果均达100%,5-(4-溴苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰基-O-{[5-(4-氟苯基)噁唑-2-基]甲基}肟(9g)和9s在浓度为100μg/mL时对蚜虫的杀灭活性均为100%.此外,化合物9s在500μg/mL时对朱砂叶螨的防治效果为70%.     

新型含嘧啶环结构的吡唑肟类衍生物的合成及其生物活性研究

为了从吡唑肟类化合物中寻找新的活性物质,通过活性亚结构拼接方法,设计并合成了一系列未见文献报道的新型含取代嘧啶环结构的吡唑肟类衍生物.采用~1H NMR,~(13)C NMR,MS和元素分析确认了目标化合物的结构.初步的生物活性测试结果表明,部分化合物显示出一定的杀虫活性.在测试浓度为500μg/m L时,化合物6b和6c对蚜虫的杀死率分别为60%和70%,化合物6a,6b,6c和6d对褐飞虱的杀灭效果分别为100%,100%,100%和90%.当测试浓度降至100μg/m L时,化合物6a,6b和6d对褐飞虱仍表现出中等水平的杀虫效果,其杀死率分别为60%,60%和50%.此外,化合物6f,6g和6m在测试浓度为500μg/m L时对粘虫的杀死率分别为80%,70%和90%.     

新型含噻唑环的吡唑肟醚类衍生物的合成及其生物活性

为了寻找活性较好的杂环农药,将噻唑基团引入到吡唑分子结构中,设计合成了一系列新型含噻唑环的吡唑肟醚衍生物.通过1H NMR、13C NMR和元素分析测试对标题化合物的结构进行了表征.对合成的目标化合物进行了初步的生物活性测试,部分化合物显示出一定的的杀菌、杀虫或植物生长调节活性.     

新型含取代吡唑环结构的吡唑肟醚衍生物的合成及生物活性研究

为了寻找具有较好生物活性的吡唑肟醚衍生物,采用活性亚拼接方法,设计并合成了一系列新型含取代吡唑环结构的吡唑肟醚类化合物.通过~1H NMR、~(13)C NMR和元素分析等手段对目标化合物的结构进行了表征.初步的生物活性测试结果表明,大多数化合物表现出较好的杀虫活性.在测试浓度为500μg/m L时,16个化合物对粘虫的杀灭活性可达80%~100%,14个化合物对蚜虫的杀死率可达80%~100%,12个化合物对褐飞虱的杀死率可达70%~100%.当测试浓度降为100μg/m L时,5个化合物对蚜虫的杀灭活性可达50%~80%.     

新型含吡啶环结构的吡唑肟酯类衍生物的合成与生物活性研究

为了寻找具有较好生物活性的吡唑类衍生物,通过活性亚结构拼接的方法,设计制备了一系列未见文献报道的含取代吡啶结构的吡唑肟酯化合物.通过~1HNMR、~(13)CNMR和元素分析对目标化合物的结构进行了表征.初步的生物活性测试结果显示,部分化合物表现出一定的杀虫活性.在测试浓度为500μg/mL时,有7个化合物对粘虫的杀灭活性可达60%~100%,6个化合物对蚜虫的杀死率可达50%~90%.当测试浓度降为100μg/mL时,1,3-二甲基-5-(4-氯苯氧基)吡唑-4-甲醛-O-(2-氯吡啶-3-甲酰基)肟(5f)和1,3-二甲基-5-(4-甲基苯氧基)吡唑-4-甲醛-O-(2-氯吡啶-3-甲酰基)肟(5j)对蚜虫仍表现出一定的杀虫活性,其杀死率均为50%.1,3-二甲基-5-(3-氟苯氧基)吡唑-4-甲醛-O-(2-氯吡啶-3-甲酰基)肟(5b)和5f在测试浓度为500μg/mL时对褐飞虱的杀死率均为100%.另外,1,3-二甲基-5-(4-氟苯氧基)吡唑-4-甲醛-O-(2-氯吡啶-3-甲酰基)肟(5c),1,3-二甲基-5-(3-氯苯氧基)吡唑-4-甲醛-O-(2-氯吡啶-3-甲酰基)肟(5e),1,3-二甲基-5-(4-三氟甲氧基苯氧基)吡唑-4-甲醛-O-(2-氯吡啶-3-甲酰基)肟(5i)和5j对人肝癌(Hep G2)细胞株显示出明显的抗肿瘤活性,其IC_(50)值分别为2.6,4.6,1.8和1.1μmol/L.     

新型含吡唑环结构的吡唑肟酯类化合物的合成与生物活性研究

为了寻找与发现具有优良生物活性的吡唑肟类衍生物,采用活性亚结构拼接方法,设计并合成了一系列未见文献报道的新型含取代吡唑环结构的吡唑肟酯类化合物.通过~1H NMR,~(13)C NMR和元素分析等方法确证了目标化合物的结构.初步的生物活性测试结果表明,在测试浓度为500μg/m L时,部分化合物对蚜虫表现出较好的杀灭活性,部分化合物对褐飞虱显示出较好的杀灭作用.另外,部分化合物还对HepG2细胞呈现出一定的抗肿瘤活性.     

N-酰基吡唑衍生物的合成与生物活性

N-酰基吡唑衍生物的合成与生物活性;拟除虫菊酯;1H吡唑衍生物;合成;生物活性     

新型含N-吡啶基吡唑杂环的邻氨基苯甲酸酯类化合物合成，结构及生物活性研究

设计,合成了8个新的含N-吡啶基吡唑杂环的邻氨基苯甲酸酯类化合物,结构经FTIR, MS, 1H NMR 和元素分析确证,并且采用X-射线衍射分析方法确证了具有较好生物活性的化合物14d的结构。并且对这些化合物进行了杀虫活性测试,结果表明目标化合物在200 µg·mL-1对粘虫 (Mythimna separata Walker)具有一定的杀虫活性,其中14d,14f,14h在1 µg·mL-1对淡色库蚊（Culex pipiens pallens）具有很好的杀幼虫活性。     

新型含呋喃环结构的吡唑肟酯类化合物的合成及其生物活性

为了寻找具有较高活性的杂环农药,通过5-取代苯基-2-呋喃甲酰氯与取代吡唑肟的缩合反应,制备了一系列含多取代基呋喃环结构的吡唑肟酯类化合物.利用1H NMR,13C NMR和元素分析对目标化合物的结构进行了表征.初步的生物试验结果表明,某些化合物表现出一定的杀虫或杀螨活性.其中,5-(4-三氟甲基苯基)呋喃-2-甲酸-[1-甲基-3-甲基-5-(2,4-二氯苯氧基)吡唑-4-甲醛]肟酯(6g)在浓度为400μg/m L时对朱砂叶螨的杀死率达到83%;5-(4-氟苯基)呋喃-2-甲酸-[1-(4-甲基苯基)-3-甲基-5-(4-甲基苯氧基)吡唑-4-甲醛]肟酯(6m)在浓度为400μg/m L时对小菜蛾和蚜虫表现的杀死率分别为71%和64%.     

新型含吡啶基的不对称膦酸酯衍生物的合成与生物活性

通过2-氯-5-氯甲基吡啶与亚磷酸酯的Michaelis-Becker反应合成得到10个新型含吡啶基的不对称膦酸酯衍生物, 并对环状亚磷酸酯与2-氯-5-氯甲基吡啶反应的立体化学进行了研究, 结果表明: 不对称环状亚磷酸酯的电子效应和立体效应对反应的立体化学有着重要影响. 初步的生物活性结果表明, 该类化合物不具有杀虫活性, 但显现出较好的杀菌活性.     

新型含取代四氮唑环结构的吡唑肟类化合物的合成与生物活性研究

为了从吡唑肟类化合物中寻找新的活性物质,采用活性基团拼接原理,设计制备了一系列未见文献报道的新型含取代四唑环结构的吡唑肟类衍生物.借助于~1H NMR、~(13)C NMR和元素分析等手段对所合成化合物的结构进行了确证.对目标化合物进行了初步的生物活性测定,结果显示部分化合物具有较好的杀虫活性.在测试浓度为500μg/m L时,10个化合物对粘虫的杀死率可达90%~100%,9个化合物对蚜虫的杀死率可达80%~100%,10个化合物对褐飞虱的杀死率可达80%~100%,1个化合物对朱砂叶螨的杀死率为80%.当测试浓度降至100μg/m L时,1个化合物对蚜虫的杀死率为85%.此外,某些化合物还呈现出一定的杀菌活性.在测试浓度为200μg/m L时,2个化合物对黄瓜霜霉病菌的抑制率可达60%~80%.     

新型含取代异噁唑结构的吡唑酰胺类衍生物的合成及其生物活性研究

为了从吡唑类化合物中寻找具有新的活性物质,利用亚结构拼接原理,设计合成了一系列新型含取代异噁唑结构的吡唑酰胺类衍生物.利用1H NMR、13C NMR和元素分析对标题化合物的结构进行了表征.初步的生物活性测试结果表明,部分目标化合物具有较好的杀虫活性.在测试浓度为500μg/m L时,部分化合物对粘虫的防效为60%~100%,对蚜虫的杀死率分别为50%~100%.另外,部分化合物对Hep G2细胞显示出较好的抗肿瘤活性,其IC50值为14.2~18.9μmol/L.     

新型N-吡唑基吡唑酰胺的合成及生物活性

为研究新型吡唑类杂环衍生物的生物活性,从5-烷基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯(1)出发,设计合成了18个具有双杂环结构的N-(取代-1H-吡唑-4-基)-1H-吡唑-3(5)-甲酰胺类化合物,目标化合物的结构均经过核磁共振氢谱(1H NMR)和高分辨质谱(HRMS)确证,并通过X射线衍射法解析了目标物10b的单晶结构.生物活性测试表明:(i)大部分目标化合物具有较好抗烟草花叶病毒活性,其中化合物10b和10l的活性高于同浓度的对照药剂宁南霉素(Ningnanmycin)及病毒唑(Virazole);(ii)所有目标物对粘虫(Mythimna separata)和蚊幼虫(Culex pipiens pallens)具有一定的杀灭作用,但活性普遍不高,600×10-6 g/m L浓度下,10d对粘虫的杀灭活性为40%,5×10-6 g/m L浓度下,10f和10k对蚊的幼虫的杀灭活性达70%;(iii)50×10-6 g/m L浓度下,除10h对芦笋茎枯菌(Phoma asparagi Sacc.)有64%的抑制率,10q对棉花立枯菌(Rhizoctonia solani)有50%的抑制率外,其余化合物无明显杀菌活性.上述结果表明,此类化合物可作为杀虫剂或抗植物病毒剂先导做进一步深入研究.     

新型含取代噁二唑结构的吡唑肟类化合物的合成与生物活性研究

为了寻找具有较好生物活性的吡唑肟类衍生物,采用活性基团拼接方法,设计合成了一系列新型含取代噁二唑结构的吡唑肟类化合物.利用~1H NMR、~(13)C NMR和元素分析等手段确证了目标化合物的结构.初步的生物活性测试结果表明,部分目标化合物显示出较好的杀虫活性.当测试浓度降为100μg/m L时,3个化合物对粘虫仍具有较好的杀虫效果,杀死率分别为70%,60%和70%.另外,1个化合物在测试浓度为500μg/m L时对蚜虫也表现出一定的杀虫作用,杀死率为60%.     

新型含取代噻二唑环结构的吡唑肟类化合物的合成及生物活性研究

为了从吡唑肟类化合物中寻找新的活性化合物,通过活性亚结构拼接方法,将取代噻二唑骨架引入到吡唑肟分子中,制备了一系列未见文献报道的新型含取代噻二唑环结构的吡唑肟类化合物.采用核磁共振氢谱、碳谱和元素分析确认了目标化合物的结构.初步的生物活性测试结果表明,在试验浓度下部分化合物对蚜虫、褐飞虱表现出较好的防治效果,部分化合物对粘虫显示出一定的杀虫活性.     

含哌嗪的吡唑酰胺衍生物的合成与生物活性

设计合成了16个新型的含哌嗪的吡唑酰胺衍生物,所有化合物结构经1 H NMR、13C NMR、IR和元素分析表征.初步生物活性测试表明,在试验浓度下,部分目标化合物表现出一定的抗菌活性和较好的抗TMV活性.     

新型含氯代噻唑基团和嘧啶环的吡唑肟醚类衍生物的合成及其生物活性研究

为解决抗性问题,寻找新的活性化合物,在前期工作基础上,运用生物等排原理,以吡唑肟醚为骨架,引入了第二代新烟碱类重要药效团氯代噻唑和另一重要基团嘧啶环,设计合成了系列新型吡唑肟醚类化合物.以1H NMR,IR,元素分析及MS进行结构确证,并进行了杀虫、杀螨及杀菌活性测定.部分具有氯代噻唑环的A系列化合物显示了良好的杀蚊虫活性(100%,5 mg·L-1)、杀豆蚜活性(100%,200 mg/L)和杀螨活性(100%,200 mg/L);具有嘧啶环的B系列化合物显示了一定的杀菌活性.     

新型含1,2,4-三唑环结构的吡唑肟醚化合物的合成及其生物活性

利用活性亚结构拼接原理,设计制备了18个未见文献报道的新型含1,2,4-三唑环结构单元的吡唑肟醚衍生物.通过~1H NMR、~(13)C NMR和元素分析等手段确认了其结构.初步的生物活性测试结果表明,部分目标化合物对粘虫、蚜虫和朱砂叶螨表现出良好的杀灭效果.在测试浓度为500μg/m L时,目标化合物对粘虫的致死率在90%～100%,与对照药阿维菌素的杀虫效果相近,其中有4个化合物对蚜虫的致死率均为100%,与对照药吡虫啉的防效相当;1-甲基-3-甲基-5-(3,5-二氟苯氧基)-1H-吡唑-4-甲醛-O-[4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲基]肟(8p)对朱砂叶螨的致死率为100%,与对照药唑螨酯的防效相当.当测试浓度降为100μg/m L时, 5个化合物对粘虫的致死率在90%～100%, 3个化合物对蚜虫的致死率在80%～100%;化合物8p对朱砂叶螨的致死率为80%.当测试浓度降至20μg/m L时, 2个化合物对粘虫的致死率分别为75%和70%.另外,部分化合物对人肝癌(SMMC-7721)细胞显示出一定的抗肿瘤活性.     

含1,3,4-噁二唑结构的新型吡唑肟醚类衍生物的合成及杀虫活性

为了寻找具有较好生物活性的吡唑肟醚类衍生物,基于唑螨酯的结构,在吡唑环的4-位引入1,3,4-噁二唑结构,设计合成了15个结构新颖的吡唑肟醚类化合物,它们的结构通过1H NMR、13C NMR、元素分析等手段得到表征.生测研究表明,部分目标化合物在500和100μg/mL浓度下对粘虫(Oriental armyworm)或蚜虫(Aphis medicaginis)都有较好的杀虫效果,其中10a, 10e, 10f和10j在100μg/mL时对粘虫有100%的杀死率, 10g, 10j和10l在100μg/mL时对蚜虫有100%的杀虫活性.另外, 10l在500μg/mL浓度下对朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)也具有100%的杀灭效果.     

肟类衍生物的合成与农药生物活性的研究进展

肟类化合物具有优良的杀虫、杀菌及除草活性, 不少品种还具有低毒、低残留等优点. 目前该类化合物的分子设计和合成及生物活性研究是农药创制的热点之一. 按照不同的生物活性和结构进行分类, 对近年来肟类化合物在农业中应用作了综述, 着重从分子合成和生物活性进行讨论, 并对它的发展趋势、应用前景作了进一步展望.