可见光诱导的2-(苄基氨基)苯甲酰胺合成4(3H)-喹唑啉酮（英文）

发展了一种环境友好的可见光诱导的反应.该方法在简单、温和的反应条件下可以通过2-(苄基氨基)苯甲酰胺来高效合成4(3H)-喹唑啉酮化合物.不使用任何金属、光催化剂和其他添加剂,仅在室温下用blueLED照射,反应就可以顺利进行并高收率得到相应的喹唑啉酮化合物.该反应具有反应底物范围广、官能团兼容性好、操作简单等优点,同时可进行克级反应.机理研究表明,该反应经历自由基历程.     

6-(3-氨基苯基)-4, 5-二氢哒嗪-3(2H)-酮的合成

以苯、丁二酸酐为原料,经傅克酰基化,硝化,与水合肼反应三步反应合成6-(3-氨基苯基)-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮(1),总收率为58.3%。由3-(3-硝基苯甲酰基)丙酸(3)合成化合物1的过程中,在雷尼镍(Raney Ni)的催化下与水合肼反应,一步完成了苯环上硝基的还原和成环。重点考察了该步反应的物料配比、反应时间对产率的影响。结果表明,水合肼与化合物3的摩尔比11.7∶1,回流反应4 h,产率为82.7%。     

3-(4-吡啶基)-4-(6-取代色酮-3-基-亚甲氨基)-5-芳氨基-1,2,4-三唑的合成

N-芳基-N'-[(4-吡啶基)羰基]氨基硫脲用85%的水合肼环化, 得到3-(4-吡啶基)-4-氨基-5-芳氨基-1,2,4-三唑(2a～2c). 然后再与3-甲酰基色酮(3a～3d)反应, 制备得到了一系列新化合物: 3-(4-吡啶基)-4-(6-取代色酮-3-基亚甲氨基)-5-芳氨基-1,2,4-三唑(4a～4c, 5a～5c, 6a～6c, 7a～7c). 化合物的结构经元素分析, IR, ¹H NMR和MS确证.     

2-芳氨基-3-羟乙基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物的合成及生物活性

以取代2-氨基苯甲酸(1)为原料,经系列反应合成关键中间体β-乙氧酰基膦亚胺(4),再与芳基异氰酸酯、乙醇胺进行三组份串联的氮杂-Wittig反应,合成了一系列2-芳氨基-3-羟乙基-4(3H)-喹唑啉酮衍生物6.目标分子的结构通过IR,1H NMR,MS和元素分析确证,并进一步测试了目标化合物对烟草青枯菌的室内抑菌活性.结果表明,虽然所有化合物的抗菌活性抑制率均低于参照药物噻菌铜,但若喹唑啉酮母环附加有取代基时,化合物的抑菌活性得到显著的提高.由此可见,对喹唑啉酮母环进行修饰也不乏是一种改进其生物活性的有效途径.     

2-[(吡啶-3-基)甲氨基]-1H-咪唑-4(5H)-酮衍生物的合成及其抑菌活性

本文以2-硫代乙内酰脲、取代苯甲醛、碘甲烷、吡啶甲胺等为原料,经Knoevenagel缩合、甲基化和取代反应,合成了一系列5-取代苯亚甲基-2-[(吡啶-3-基)甲氨基]-1H-咪唑-4(5H)-酮(3a~3i),其结构经IR、~1H NMR、~13C NMR和HRMS确证。初步抑菌活性试验表明,在药剂浓度为100μg/m L时,目标化合物对灰霉菌均有中等抑制活性,抑制率为69.5%~83.2%;在相同浓度下大部分化合物对菌核菌有较高的抑制活性,抑制率为87.9%~100%,其活性高于对照药三唑酮和百菌清。     

2,2'-二取代双[3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮]的合成

研究了多米诺骨牌反应合成2,2'-二取代双[3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮]衍生物的方法.该方法应用膦亚胺1与芳基异氰酸酯的氮杂Wittig反应得到碳二亚胺2,接着与二酚在碳酸钾存在下反应,合成了28个未见文献报道的双喹唑啉酮衍生物4.所得产物4的结构经IR,1HNMR,MS和元素分析测定,并且采用X射线衍射分析方法进一步确证了化合物4z的结构.     

新型2-氨基-呋喃并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物的合成及抗肿瘤活性

报道应用aza-Wittig反应,采用易得的原料,在温和的条件下,以78%～90%的产率有效的合成了新型2-氨基-呋喃并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物5,其结构经IR,1H NMR,MS和元素分析确认.为进一步得到结构确认,化合物5c经X射线衍射分析证实.运用噻唑蓝(MTT)标准法对化合物5进行了体外抗肿瘤活性的测定,其中5f对肺癌细胞A459的IC50值为18.4μmol/L,显示出潜在良好的抗肿瘤活性.     

4-(4-氨基苯基)-3-吗啉酮的合成

以乙醇胺为起始原料,通过环合、Goldberg藕联、还原,三步反应合成利伐沙班关键中间体4-(4-氨基苯基)-3-吗啉酮;该方法反应条件温和、生产成本低、绿色环保,具有良好的工业化前景。     

可见光诱导的2-(苄基氨基)苯甲酰胺合成4(3H)-喹唑啉酮

发展了一种环境友好的可见光诱导的反应.该方法在简单、温和的反应条件下可以通过2-(苄基氨基)苯甲酰胺来高效合成4(3H)-喹唑啉酮化合物.不使用任何金属、光催化剂和其他添加剂,仅在室温下用blue LED照射,反应就可以顺利进行并高收率得到相应的喹唑啉酮化合物.该反应具有反应底物范围广、官能团兼容性好、操作简单等优点,...     

微波辐射合成2-苯基-4-亚苄基5-(4H)-唑酮

恶唑酮及其衍生物是合成氨基酸、芳基乙酸及许多天然产物的重要中间体[1] 。一般由马尿酸与芳醛在脱水剂醋酐及催化剂如醋酸钠 [2 ]、碳酸钾[3] 、氯化锌[4 ] 、N-氯乙酰 -苯酰胺 -醋酸钠[5] 、KF-Al2 O3[6 ] 等存在下环化脱水 -缩合而得。但大都反应时间长 ,后处理复杂。1 986年 ,Gedye等人 [7]和 Gignere等人 [8]利用微波辐射有效地加速了有机化学反应 ,从此 ,作为一种新的有机合成方法引起了有机化学工作者的高度重视。本文报道将微波技术用于标题化合物的合成 ,获得了预期的效果。1　实验部分WC-1型熔点测定仪 ,温度计未校正 ;Nicol…     

3-氯-4-二苄胺基-5-甲氧基-2(5H)-呋喃酮的合成与晶体结构

在THF溶液中合成了标题化合物3-氯-4-二苄胺基-5-甲氧基-2(5H)-呋喃酮,并用FT-IR、UV-Vis、1HNMR、13C NMR、MS、元素分析和X-射线衍射等进行了表征。结果表明此化合物属正交晶系,空间群为Pbca,晶胞参数为:a=15.891(16),b=11.126(11),c=19.778(19),α=β=γ=90°,V=3497(6)3,Z=8,Dc=1.306Mg/m3,μ=0.234 mm-1,F(000)=1440。在化合物的分子结构中,两个苯环几乎垂直于呋喃酮平面,且它们与呋喃酮平面的两面角分别为89.38°和88.19°。     

4-氧代-2-亚胺基噻唑烷-5-亚基乙酸乙酯类化合物的设计、合成及抗癌活性（英文）

以胺、异硫氰酸酯和炔酯为原料,通过三组分偶联环化制备了一系列4-氧代-2-亚胺基噻唑烷-5-亚基乙酸乙酯类化合物.采用噻唑蓝(MTT)法研究了目标化合物对人肝癌细胞Hep G2和人乳腺癌细胞MCF-7的体外抗癌活性,结果发现大多数化合物显示出明显的抗癌活性.与顺铂相比,(Z)-2-((Z)-2-((3,4-二氯苯基)亚氨基)-3-(3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基)-4-氧代噻唑烷-5-亚基)乙酸乙酯(4r)表现出最好的细胞毒性,对Hep G2和MCF-7的IC50值分别为0.88和0.80μmol/L,并且讨论了药物的初步构效关系.这些化合物对肿瘤细胞具有良好的生物活性,是一类有应用前景的化学治疗药物,值得进行后续研究.     

3-羟基-4-甲基-5-乙基-2(5H)-呋喃酮的合成

报道了以草酸二乙酯为原料,制备具有焦糖香味的香料化合物3-羟基-4-甲基-5-乙基-2(5H)-呋喃酮的方法:首先乙基溴化镁与草酸二乙酯通过格氏反应,以约50%产率生成2-氧代丁酸乙酯,然后其在碳酸钾的作用下发生缩合反应,以约94%产率得到3-羟基-4-甲基-5-乙基-5-乙氧羰基-2(5H)-呋喃酮,再通过水解、脱羧反应,得到3-羟基-4-甲基-5-乙基-2(5H)-呋喃酮.路线总收率约36%.     

5-二氰亚甲基-4-二环丙亚甲基-3-[1-(2, 5-二甲基-3-呋喃基)亚乙基]四氢呋喃-2-酮的合成

报道俘精酸酐类化合物(E/Z)4-二环丙亚甲基-3-[1-(2, 5-二甲基-3-呋喃基)亚乙基]四氢呋喃-2, 5-酮的拆分, 及(E)和(Z)-5-二氰亚甲基-4-二环丙亚甲基-3-[1-(2, 5-二甲基-3-呋喃基)亚乙基]四氢呋喃-2-酮 4(E)和4(Z)的合成, 并对它们的光致变色特性进行了初步研究。     

新型6-(4-氨基苯基)-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮α-氨基膦酸酯衍生物的合成

以乙酰苯胺与丁二酸酐为原料,经Friedel-Crafts酰化反应、水解脱乙酰基和水合肼缩合制得中间体6-(4-氨基苯基)-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮(3);3与芳醛和亚磷酸二乙酯经类Mannich-type反应合成了5个新型的6-(4-氨基苯基)-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮α-氨基膦酸酯衍生物,其结构经1H NMR,~(13)C NMR,31P NMR,IR和ESI-MS表征。     

5-二氰亚甲基-4-二环丙亚甲基-3-[1-(2,5-二甲基-3-呋喃基)亚乙基]四氢呋喃-2-酮的合成

报道俘精酸酐类化合物(E/Z)4-二环丙亚甲基-3-[1-(2,5-二甲基-3-呋喃基)亚乙基]四氢呋喃-2,5-酮的拆分,及(E)和(Z)-5-二氰亚甲基-4-二环丙亚甲基-3-[1-(2,5-二甲基-3-呋喃基)亚乙基]四氢呋喃-2-酮4(E)和4(Z)的合成,并对它们的光致变色特性进行了初步研究。     

3-亚甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮的合成

以邻甲基苯甲酸甲酯为原料,经过自由基溴代,Wittig反应,酯水解反应,得到邻乙烯基苯甲酸;随后发生环氧化反应,环合反应得到3-羟甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮;再发生亲核取代和消除反应合成了3-亚甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮。目标产物在空气中长期放置没有发生二聚。化合物结构用1H NMR、13C NMR和IR表征。     

3-(3-吡啶基)-4-氨基-5-芳胺基-1,2,4-三唑的合成与表征

以烟酸与芳胺为基本原料，经多步反应，制得1－烟酰基－4－芳基氨基硫脲；后者在水合肼存在下关环，合成了一系列新化合物3－（3－吡啶基）－4－氨基－5－芳胺基－1，2，4－三唑。化合物结构经元素分析、IR，^1H NMR,^13C NMR确证。     

3-卤-4-脂肪胺基-5-联苯氧基-2(5H)-呋喃酮的合成

以硫酸为催化剂,4-羟基联苯与粘卤酸在甲苯溶剂中回流,经脱水醚化反应合成了3,4-二卤-5-联苯氧基-2(5H)-呋喃酮化合物.以这2个新型的中间体与不同的代表性脂肪胺类在KF催化的室温条件下,通过串联的迈克尔加成-消除反应,得到了16个新的3-卤-4-脂肪胺基-5-联苯氧基-2(5H)呋喃酮化合物,产率43%~79%(大部分55%以上).新化合物的结构经FTIR、UV、~1H NMR、~(13)CNMR、MS和元素分析确证.