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1,5-苯并二氮杂■类化合物是一类具有重要生物或药理活性的七元氮杂环化合物,酯基、羧基、酰基、芳基等均是其活性基团.在室温(25℃)下以醛羰基化合物或二羰基化合物、3-丁炔-2-酮、取代的邻苯二胺为原料,无水乙醇为溶剂,磁性纳米铁酸钴(CoFe2O4)为催化剂/无催化剂条件下三组分串联反应一锅绿色合成34种COR、COOR或COOH取代的1,5-苯并二氮杂■类化合物,产率最高可达90%,并提出了催化串联合成反应机理.该串联反应历经迈克尔加成反应、亲核加成反应、脱水反应、分子内的亚胺-烯胺环合反应、质子转移等反应过程,一个反应体系内合成了多官能团化的1,5-苯并二氮杂■化合物,实现了温和条件下,一个反应体系中在苯并二氮杂■的七元环上同时引入活性的酰基、酯基或羧基等多个活性基团.该方法的优势在于合成方法新颖、原子经济、目标化合物产率及选择性较高,实现了反应过程的绿色化,为绿色合成苯并氮杂■类化合物提供了新思路. 相似文献
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以取代邻硝基苯甲酸为起始原料,与二氯亚砜反应制得邻硝基苯甲酰氯,再与苯胺在碱性条件下反应制得酰胺衍生物(6a~6d);以醋酸钯为催化剂,6a~6d经NBS溴代制得溴代衍生物(7a~7d); 7a~7d依次经N-烷基化反应,还原反应和分子内C-N键环合反应合成了10个新型的1,4-二苯并二氮杂酮类化合物(10a~10j),产率61%~78%,其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS(ESI)表征。初步体外活性测试结果表明:10a~10j对非小细胞肺癌细胞(A549),人乳腺癌细胞(MDA-MB-231)和宫颈癌细胞(HeLa)均有抑制作用。其中,10g和10i对A549, 10g对MDA-MB-231, 10h和10i对HeLa的抑制率大于50%。 相似文献
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