Über Kondensationen ungesättigter Verbindungen mit Diazomethan

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Über Kondensationen ungesättigter Verbindungen mit Diazomethan

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Über die Reaktion ungesättigter Verbindungen mit dem Wasser

Zusammenfassung Die in der 1. Mitteilung aufgefundene Reaktion an Systemen von ungesättigten Fettsäuren mit Wasser zu Hydroxysäuren wird an reinen Substanzen untersucht und bestätigt.Mit 5 AbbildungenVgl. hierzu: 1. Mitteilung, Mh. Chem.87, 144 (1956).     

Über die Reaktion ungesättigter Verbindungen mit dem Wasser

Zusammenfassung Die hier mitgeteilten ersten Versuche der oben genannten Untersuchungsreihe befassen sich mit der schon früher von anderen Autoren beobachteten Wasserlöslichkeit der höherungesättigten Fettsäuren. Es ergab sich, daß dieser Wasserlöslichkeit eine unmittelbare chemische Reaktion zwischen Wasser und den Fettsäuremolekeln zugrunde lieght, nämlich eine Addition von HOH an die Doppelbindungen der olefinischen Kohlenstoffkette, wobei die konjugiert-ungesättigten Fettsäuren offenbar eine besondere Reaktionsfähigkeit zeigen. In den wäßrigen Lösungen, deren pH zwischen 3,5 und 4,5 liegt, konnten außer den bei der genannten Reaktion gebildeten Oxyfettsäuren noch konjugiert-ungesättigte Fettsäuren nachgewiesen werden, die an die Hydroxyfettsäuren entweder über Nebenvalenzen gebunden vorliegen und dadurch wasserlöslich werden, doch wäre auch die Bildung konjugiert-ungesättigter Hydroxysäuren denkbar.Die gefundene Reaktion beschränkt sich nicht nur auf die Fettsäuren, sondern wurde auch bei ungesättigten Oxoverbindungen, wie etwa Citral und Carvon, beobachtet.Auch die menschlichen Serumlipoide zeigen den gleichen Effect, so daß die Annahme naheliegt, daß die beobachtete Reaktion auch im biologischen Geschehen eine Rolle spielen dürfte.Mit 8 AbbildungenSiehe versiegelte Schreiben Konjuene I und II, hinterlegt bei der Österr. Akad. d. Wiss. in Wien am 16. IV. und 1. VIII. 1953.     

Über die Reaktion ungesättigter Verbindungen mit dem Wasser

Zusammenfassung Reinste 9,12-Linolsäure reagiert mit reinstem destilliertem Wasser ohne Zusatz weiterer Stoffe unter Konjugation und nachfolgender Hydroxylierung der Doppelbindungen. Das gebildete Reaktionsprodukt löst sich in der Wasserphase und kann daraus in fester Form gewonnen werden. Es läßt sich zerlegen in einen nach dem Eindunsten des Wassers kaum mehr wasserlöslichen Fettsäureanteil und einen auch weiterhin gut wasserlöslichen Anteil, dessen COO-Gruppe in noch nicht endgültig geklärter Weise verändert, der jedoch sicher keine Seife ist. Beide Anteile weisen neben einem Gehalt von rund 12 bzw. 3% Konjuenen mindestens 80% Polyhydroxyverbindungen auf, wie auf Grund von papierchromatographischen Versuchen sowie von UV- und IR-spektrometrischen Messungen ausgesagt werden kann.Die Richtlinien für die weitere Aufarbeitung werden aufgezeigt und eine kurze Deutung des Reaktionsmechanismus versuchsweise gegeben. Weitere Untersuchungen werden sich mit der Anwendung der Wasserreaktion auf andere ungesättigte Verbindungen sowie mit der mutmaßlichen biologischen Bedeutung der neuen Reaktionen befassen.Mit 13 Abbildungen     

Über die Oxydation ungesättigter Fettsäuren mit Kaliumpermanganat

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Über die Oxydation ungesättigter Fettsäuren mit Kaliumpermanganat

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Über die Oxydation ungesättigter Fettsäuren mit Kaliumpermanganat

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Über Kondensationen von aromatischen Diaminen mit Phtalsäureanhydrid

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Über den Verlauf der Kalischmelze ungesättigter hoher Fettsäuren

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Über Kondensationen von aromatischen Aldehyden mit Glykolsäurederivaten

Die derClaisenschen Zimtsäureestersynthese analoge Kondenstation von aromatischen Aldehyden mit Glykolsäurederivaten führt zu -Hydroxyzimtsäurederivaten mit verätherter (oder veresterter) Hydroxylgruppe. Von 12 dieser in der Literatur noch nicht beschriebenen Verbindungen werden die Konstanten und einige Eigenschaften mitgeteilt. Die so erhaltenen Enoläther sind gegen Säuren sehr stabil und lassen sich nur unter extremen Bedingungen zu den entsprechenden Brenztraubensäurederivaten hydrolysieren.Auf eine scheinbar gesetzmäßige Beziehung zwischen den Schmelzpunkten der gefundenen Säuren wird verwiesen.Einfache Darstellungsmethoden für Glykolsäurederivate werden angeführt.

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Auszug aus der Chemie-Dissertation vonTh. Gröger an der philosoph. Fakultät der Universität Wien; 81 S., 248 Literaturzitate (1957).     

Mafsanalytische Bestimmungen unges?ttigter organischer Verbindungen

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Über Kondensationen von Terephtalaldehyd mit Ketonen

Ohne ZusammenfassungZum Schlusse sei mir gestattet, meinem hochverehrten Lehrer, Herrn Professor Dr. G. Goldschmiedt, für die Unterstützung, die er mir während meiner Arbeit im vollsten Maße zu teil werden ließ, sowie der »Gesellschaft zur Förderung deutscher Wissenschaft, Literatur und Kunst in Böhmen« für die mir gewährte Subvention meinen innigsten Dank auszusprechen.     

Über Diazomethan

Ohne ZusammenfassungFür eine zur Ausführung dieser Untersuchungen gewährte Subvention sagen wir der kaiserlichen Akademie der Wissenschaften in Wien ergebenen Dank.