2-芳基-5-(5-苯基-2H-四唑-2-亚甲基)-1,3,4-噁二唑类化合物的研究

作者曾研究2-芳基-5-(2-苯基-4-喹啉基)-1,3,4-噁二唑类衍生物,并发现它们具有促进小麦发芽生长的功效。Juby和Shan等报道某些四唑类化合物具有消炎性     

2-芳基-5-(2-苯基-4-喹啉基)-1,3,4- 二唑衍生物的合成及其相关性质的研究

本文选择淘汰的解热镇痛, 去风湿药物2-苯基-4-喹啉甲酸(辛可芬)制成芳酰基化合物, 然后用POCl3脱水, 得到一些新的2-芳基-5-(2-苯基-4-喹啉基)-1,3,4-恶二唑(2)。该化合物在医学、农药、染料、涂料, 高分子合成材料以及有机闪烁材料等方面有广泛用途。     

2-芳基-5-苄氧苯基-1,3,4-噁二唑类化合物的合成

由苄氧基苯甲酰肼与各种芳酰氯反应制得N-取代苯甲酰基-4-苄氧苯酰肼(2),2在三氯氧磷存在下发生脱水闭环反应,合成了一系列2-芳基-5-苄氧苯基-1,3,4-噁二唑类化合物,其结构经1H NMR,IR,MS和元素分析表征。     

2-(2-三氟苯基)-5-芳基-1,3,4-噁二唑类化合物的合成

2-三氟苯甲酰肼与芳酰氯反应制得N,N′-二酰肼(2)。2在三氯氧磷存在下脱水闭环,合成了一系列2-(2-三氟苯基)-5-芳基-1,3,4-噁二唑类化合物,其结构经1H NMR,IR,MS和元素分析表征。     

2-芳基-5-(2-苯基-4-喹啉基)-1,3,4-恶二唑衍生物的合成及其相关性质的研究

1,3,4-恶二唑衍生物在医药,农药、染料、涂料、高分子合成材料以及有机闪烁体材料等方面有广泛用途。近年来有关合成和生理活性的研究报道甚多。本文选择被淘汰的解热镇痛、去风湿药物     

2-(β-萘氧甲基)-5-芳基-1,3,4-噁二唑类化合物的合成

由β-萘氧乙酰肼与各种芳酰氯反应得到中间体,进而用三氯氧磷脱水闭环,合成了一系列2-(β-萘氧甲基)-5-芳基-1,3,4-噁二唑类化合物,其结构经^1HNMR,IR,MS和元素分析表征。     

2-苯基-5-芳基-1,3,4-噁二唑的合成与表征

苯甲酸乙酯与水合肼反应制得苯甲酰肼(1),1再分别与芳酰氯反应制得N、N′-二酰基肼(3a～3i),3a～3i在POCl3作用下脱水环化生成2-苯基-5-芳基-1,3,4-噁二唑(4a～4i)。其结构经元素分析,IR,^1H NMR和MS表征,并对其裂解途径进行了探讨。     

2-芳氧基-5-苯基-1,3,4-恶二唑类化合物的合成

通过芳氧基负离子在2-甲磺酰基-5-1,3,4-恶二唑上的亲核取代反应制得2-芳氧基-5-苯基-1,3,4-恶二唑.所有化合物的结构经元素分析,IR, ^1H NMR和MS确证.这些化合物表现出一定的抑制枯草芽孢杆菌繁殖的活性.     

5-(4-氟苯基)-1,3,4-噁二唑-2-巯基乙酰腙类化合物的合成、表征及生物活性

以4-氟苯甲酸为原料,经过酯化、肼解、关环生成5-(4-氟苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫酮,再与溴乙酸乙酯、水合肼反应得到中间体2-[(4-氟苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫基]-乙酰肼,最后中间体酰肼与取代苯甲醛在冰乙酸中回流得到一系列含有1,3,4-噁二唑环的乙酰腙类化合物。目标化合物结构经元素分析、IR、1H NMR、ESI-MS得到确证,并通过K-B纸片法初步测定了它们的生物活性。结果表明,部分化合物具有一定的抑菌活性。     

2-芳氧基-5-苯基-1,3,4-噁二唑类化合物的合成

本文通过芳氧基负离子在2—甲磺酰基—苯基—1,3,4—噁二唑环2—位上的亲核取代反应制得9个新的2—芳氧基—5—苯基—l,3,4—噁二唑衍生物。所有化合物的结构经元素分析,IR,~1H NMR和MS确认。初步抗菌实验表明这些化合物具有一定的抑制枯草芽孢杆菌繁殖的活性。 2,5—二取代l,3,4—噁二唑衍生物具有广泛的生物活性,如抗菌,抗黄球菌,除草杀棉花牙虫等。Madhavan等曾通过芳胺在2— 甲磺酰基—5—芳基1,3,4—噁二唑环上的亲核取代反应,制得了2—芳氨基—5—芳基—l,3,4—噁二唑衍生物,我们也曾通过酰肼等亲核试剂在2—甲磺酰基—5—(3,4,5—三甲氧基苯基)—1,3,4—噁二唑环上的亲核取代反应,得到了2—取代酰肼基—5—(3,4,5—三甲氧基苯基)—l,3,4—噁二唑衍生物。在此基础上,我们拟通过Aro在2—甲磺酰基     

2-对硝基苯基-5-芳基-1,3,4-噁二唑的合成与表征

以自制的N,N′-二酰基肼在POCl3作用下脱水环化,合成了8个2-对硝基苯基-5-芳基-1,3,4-噁二唑类化合物。其结构经^1H NMR,IR,MS和元素分析表征,并对其裂解途径进行了探讨。     

3-N-乙酰基-2-芳基-5-苯基-1,3,4-噁唑啉类化合物的合成与表征

以自制的苯甲酰腙与乙酸酐环合,高收率地合成了3-N-乙酰基-2-芳基-5-苯基-1,3,4-噁唑啉类化合物。其结构经^1H NMR,IR,MS和元素分析表征,并对其质谱碎片裂解途径进行了探讨。     

5-苯基-2-(5′-苯基噁唑基-2′)-1,3,4-噁二唑及其5-对位取代苯基衍生物的研究

合成了12个未知的5-苯基-2-(5′-苯基噁唑基-2′)-1,3,4-噁二唑及其5-对位取代苯基衍生物,讨论了化合物的结构与紫外光谱、荧光光谱和激光转换效率间的关系,以及两个化合物在11种溶剂中电子光谱的溶剂效应。     

3-N-丙酰基-2-芳基-5-(2-碘苯基)-1,3,4-噁唑啉类化合物的合成

2-碘苯甲酰肼与芳醛反应得到相应的酰腙(1),1再与丙酸酐脱水环化合成了3-N-丙酰基-2-芳基-5-(2-碘苯基)-1,3,4-噁唑啉类化合物,其结构经1H NMR,IR,MS和元素分析表征。     

N-(5-对硝基苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)-N''''-芳酰基硫脲的合成及其生物活性

以2-氨基-5-对硝基苯基-1,3,4-噁二唑与芳酰基异硫氰酸酯反应,设计合成了6个新的芳酰基硫脲类化合物.其结构经1H NMR,IR和元素分析确认.初步生物测试结果表明,大多数化合物具有较好的抑菌活性.     

2-对氯苯氧基-5-芳基-1,3,4-噁二唑的合成

对氯苯氧乙酸乙酯与水合肼反应制得对甲基苯氧乙酰肼（2）;以碳酸钠作缚酸剂,2与卤代苯甲酰氯反应合成了N、N＇-二酰基肼（3）;在POCl3作用下,3脱水环化得2-对氯苯氧基-5-芳基-1,3,4-噁二唑,其结构经1^H NMR,IR,MS和元素分析表征,并对其裂解途径进行了探讨。     

2-芳基-3-N-乙酰基-5-(4-甲氧苯基)-1,3,4-噁唑啉类化合物的合成

4-甲氧基苯甲酰肼与芳醛反应得到相应的酰腙(2),2与乙酸酐脱水环化合成了标题化合物,其结构经1H NMR,IR,MS和元素分析表征。     

2-芳基-5-[(4-芳基噻唑-2-基)甲基]-1,3,4-噁二唑的合成

以硫代酰胺和α-溴代酮为原料,经4步反应合成了N,N′-二酰基肼(6),6在POCl3作用下脱水环化,合成了7个未见文献报道的2-芳基-5-[(4-芳基噻唑-2-基)甲基]-1,3,4-噁二唑类化合物,其结构经1H NMR,IR,MS和元素分析表征。     

4-烷氧/苄氧基苯基四唑和1,3,4-噁二唑类化合物的合成及除草活性

以4-氰基苯酚为起始原料, 在4-烷氧基/苄氧基苯甲脒结构基础上, 设计合成了5个4-烷氧基/苄氧基苯基四唑及17个新型2-取代-5-(4-烷氧基/苄氧基)苯基噁二唑类化合物, 通过元素分析、1H NMR和MS对所合成的新化合物进行了结构表征. 初步除草活性测试结果表明, 部分化合物对双子叶油菜和单子叶稗草表现出较好的生长抑制活性.