紫草素的全合成研究进展

综述了天然产物紫草素的全合成研究进展, 分析了紫草素的合成路线, 讨论了各合成方法的优缺点.     

平板霉素和平板素及其衍生物的生物合成、全合成与半合成研究进展

多重耐药菌感染是全球最严重的公共卫生危机之一.平板霉素和平板素是针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和耐万古霉素肠球菌等多种革兰氏阳性菌,均有优异抗菌活性的药物先导物.由于其优异的生物活性和新奇的分子结构,多个研究小组在过去的十余年里,对平板霉素和平板素的生物合成、全合成和半合成进行了系统研究.这些研究不仅揭示了微生物药物发现的新高通量筛选策略,而且还发现负责平板霉素和平板素生物合成基因簇,并表征了多个独特的生物合成酶,例如新颖的细菌二萜合酶和硫代羧酸的生物合成酶.通过对上述研究产生的一系列平板霉素和平板素类似物及生物活性测试,揭示了这些化合物的构效关系.平板霉素和平板素的研究是结合有机合成与生物合成,加速微生物天然产物药物发现和开发的范例.综述了平板霉素和平板素的近期研究进展.     

葉綠素的全合成

在天然有机产物中,叶綠素是存在极其广泛的物质。在植物界中,从高等显花植物起到低等的苔藓,以至单细胞的藻类,都有叶绿素。它的绿颜色也是大家所最熟悉的。由于它在光合作用中起的重要作用,利用阳光的能量转变得到物质和营养。它在生物化学方面具有极为重大的意义,几乎大半个生物界可以說是直接、间接都受到它的恩惠。叶绿素一名。是早在1818年由两位法国化学家泊勒提尔(Pelletier)及卡旺土(Caventou)所命名的。但     

平板霉素的全合成研究综述

平板霉素由于其强有力的抗菌能力、全新的作用机理和新颖的分子结构, 自2006年被发现起就引起了合成化学家们的广泛关注. 对平板霉素的全合成及其结构类似物的合成进行了综述和介绍.     

仙茅素A的全合成

首次报道了仙茅素A[2,5-双(3,4-二羟基苯基)呋喃-3-甲醛]的全合成。以3,4-二甲氧基苯乙酮为起始原料,经Paal-Knorr反应,选择性溴代及还原等反应合成了仙茅素A,其结构经1H NMR,13C NMR和ESI-MS表征。     

(±)-Mesembrine的全合成

以3-乙氧基-2-环己烯酮羰基邻位芳基化反应与Tsuji-Trost反应的串联反应作为关键步骤来构筑季碳中心,完成了番杏科生物碱Mesembrine的全合成.从商品化原料出发经6步反应以17.8%的总收率合成得到(±)-Mesembrine.     

金色草素的全合成

以2,4,6-三羟基苯乙酮与3,4-二羟基苯甲醛为起原料,经五步反应完成金色草素的全合成,总收率40.5%,其结构经1H NMR,13C NMR,IR和MS确认.     

虫草素的全合成研究

虫草素具有广谱的生物活性和药理学作用,有着重要的开发价值.为了大量制备高纯度虫草素,分别以D-葡萄糖和D-木糖为原料,以Barton-McCombie反应脱去葡糖糖和木糖3’-羟基合成得到3’-脱氧核糖为关键步骤,分别经过8步和7步化学反应以37%和40%的总产率完成了虫草素的全合成,产物纯度>98.5%.     

(-)-α-铁杉脂素对映体的全合成

在三乙胺和三甲基氯化硅存在下,以氯化镁催化的4S-4-苄基-戊烯酰基-2-噁唑烷酮的Evans羟醛反应为关键步骤合成了(-)-α-铁杉脂素对映体,其结构经1HNMR,13CNMR,EI-MS和HR-EI确定。     

(±)Isokotanin A的全合成

Isokotanin A是从曲霉属Aspergillus alliaceus的菌核分离出的联香豆素化合物。本文以3,5-二羟基甲苯为起始原料, 经氧化偶联, 选择性断裂醚键等八步反应, 首次成功地合成了(±)Isokotanin A, 总收率为12%。     

(±)-Sinaiticin的首次全合成

首次完成了黄酮木脂素 (± ) -Sinaiticin的全合成 ,通过 9步反应 ,总产率为 1 3.4% ,cis-6发生差向异构化转化为 trans-7,氧化偶联为关键步骤 .     

加兰他敏全合成研究进展

加兰他敏为天然生物碱,具有乙酰胆碱酯酶抑制及神经元烟碱受体构象调节双重活性,临床应用非常广泛.迄今,研究人员已提出多种合成策略,如分子内酚氧化缩合法、分子内Heck反应法等,重点关注近几年加兰他敏全合成的研究进展,并尝试对现有方法的发展演变以及各自特点进行综述.     

美登素全合成研究进展

美登素(Maytansine,Ⅰ)是美国Kupchan等经十年研究,于1971年首次由卫矛科美登木属植物美登木(Maytenus ovatus Loes)中分得的抗肿瘤活性成份。含量仅为千万分之二。药理试验表明很小剂量就对多种动物实验肿瘤有明显作用,而且用药安全度大。临床试用有一定疗效,现进入第二期临床试验。从美登木属和卫矛科其它植物中以后也陆续发现美登素,其含量有的比美登木中高数十倍。这些植物同时含有带美登素柄型大环内酰胺结构的多种类似成份,总称为美登素类。此类化合物亦可由微生物发酵产生。     

(±)-Mesembrine的全合成

以3-乙氧基-2-环己烯酮羰基邻位芳基化反应与Tsuji-Trost反应的串联反应作为关键步骤来构筑季碳中心, 完成了番杏科生物碱Mesembrine的全合成. 从商品化原料出发经6步反应以17.8%的总收率合成得到(±)-Mesembrine.     

(±)-Parvistemonine A的全合成

Parvistemonine A为从对叶百部中分离得的百部生物碱.以化合物7为原料,通过路易斯酸催化的傅克及内酯化的串联反应, Vilsmeier-Haack及Julia-Kocienski烯烃化等6步反应首次完成了百部生物碱(±)-parvistemonine A的全合成工作,为parvistemonine A衍生物的合成和及其生物活性研究打下基础.     

(±)-Pauciflorol F的全合成

首次完成了(±)-pauciflorol F 的全合成, 其中关键步骤为一步完成Heck反应和烯丙羟基的氧化.     

紫草素类似物全合成研究

以1,4-二氢基萘醌为原料,经过甲基化、甲酰化、NHK(Nozaki-Hiyama-Kishi)反应、硝酸铈铵(cAN)和AgO/HNO3氧化脱甲氧基等5步反应,完成了一条紫草素类似物新的合成路线.该路线能够简便、快速地合成紫草素类似物.     

(±)-Hypoglycin A的全合成

采用Wittig试剂与环氧氯丙烷和多聚甲醛构建亚甲基环丙烷结构单元,利用2,5-二乙氧基-3,6-二氢吡嗪引入氨基酸结构单元,通过6步反应成功实现了天然植物毒素Hypoglycin A外消旋体的全合成,总收率3.2%.中间体和Hypoglyein A的结构经1H NMR表征.对反应中的问题进行了分析和讨论.     

(±)-Abyssinone Ⅰ的全合成

以对羟基苯甲醛和2,4-二羟基苯乙酮为起始原料,经过C-异戊烯基化、选择性的保护酚羟基、羟醛缩合、催化环化、去保护基等步骤,以25%的总收率首次完成了天然产物(±)-AbyssinoneⅠ(1)的全合成。其中新化合物4,7,8和1的结构经1H NMR,IR和MS表征。     

Epibatidine的全合成研究进展

概述了Ｅｐｉｂａｔｉｄｉｎｅ全合成研究的进展,全文分四部分：（１）Ｅｐｉｂａｔｉｄｉｎｅ的发现和结构的确定。（２）Ｅｐｉｂａｔｉｄｉｎｅ的全合成研究;（３）氮杂双环的合成,（４）Ｅｐｉｂａｔｉｄｉｎｅ的全合成研究进展,参考文献３４篇。