两种苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的合成

分别以间甲氧基苯酚与间苯二酚为原料,经过3步合成了(E)-7-甲氧基-3(4-甲氧基苯哑甲基)与(E)-7-羟基-3-(3',4',5'-三甲氧基苯哑甲基)取代的苯并二氢吡喃-4-酮.合成路线简单,易于操作,两者的最终收率分别为20.1%和15.3%.     

2,3-二取代-5-羟基苯并呋喃衍生物的合成

用1,4-环己二酮与联二酮的缩合反应首次合成了4个未见文献报道的标题化合物,结构经IR,1H NMR,MS和元素分析等测试确证,并对反应条件进行了初步探讨.结果表明,以LiCl作为催化剂,用1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)为溶剂,于200℃反应1 h时收率最高.     

2,3-二氢吡喃并[2,3-f]异喹啉-4-酮及其衍生物的合成

色满酮-4和苯并色满酮-4及其衍生物,已有大量报道。也发现了其中不少衍生物具有重要的药理作用。但对杂环并色满酮-4及其衍生物的合成、性质的研究则很少。2,3-二氢吡喃并[2,3-f]喹啉-4-酮的合成已有记载,但尚未见相应异喹啉-4-酮及其衍生物的报道。我们以5-羟基异喹啉为起始原料,经氰乙     

异苯并二氢吡喃-4-酮及其衍生物的研究进展

异苯并二氢吡喃-4-酮(1),至今在天然化合物中尚未发现。Normant 等人进行早期的合成工作之后,另一些科学家由1及其衍生物合成了一些有用的有机化合物,如盾母醇(Peltogynol)类似物、黄过氯酸盐(Flavylium Perchlorate)、雌二醇杂环类似物、雌酮杂环类似物和苯并吡喃糖苷的氨基衍生物等。这     

三氯化铁催化合成2,3-二氢苯并色原酮

芳并吡喃-4-酮骨架存在于许多天然及合成的生物活性物质中,因此发展其高效合成方法极具实用价值.本工作以氯化铁为催化剂催化3-甲基巴豆酸萘酯转化生成一系列2,3-二氢苯并色原酮,由原料通过发生Fries重排/氢烷氧化串联反应生成目标化合物.该方法所用催化剂价廉易得,转化效率较高,为合成芳并吡喃-4-酮类化合物提供了一种经济,实用和高效的新方法.     

钯催化合成2,3-二取代吲哚衍生物

以炔基苯衍生物为原料,通过钯催化C-N偶联合成一系列2,3-二取代吲哚衍生物。实验优化表明,最佳实验条件如下:以3 mol%当量Pd(OAc)_2及6 mol%当量PPh_3作为联合催化剂,1倍当量的底物和1.1倍当量的溴苯衍生物在含有2倍当量的有机碱正三丁胺的DMF溶剂中,于120℃下反应10小时。产物结构经~1H NMR、~(13)C NMR、HRMS分析确证,其中化合物2a经X射线单晶衍射分析确证。     

胃蛋白酶催化合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物

在乙醇溶剂中,考察了不同的酶对2-氨基苯甲酰胺与醛类物质环缩合反应的催化性能,确定胃蛋白酶为最佳的催化剂.然后对反应温度、酶用量、底物的物质的量比、反应时间等影响因素进行优化,确定了最佳的反应条件:在65℃温度下,10 mg胃蛋白酶可以高效催化2-氨基苯甲酰胺与芳香醛及脂肪醛的反应,合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物.     

2,3-二氢-1,4-苯并噁嗪衍生物的合成研究进展

综述了2,3-二氢-1,4-苯并噁嗪衍生物的合成研究进展,并对其发展趋势、应用前景作了进一步的展望。     

苯并(硫)吡喃-4-酮衍生物的合成与表征

以取代或未取代苯并(硫)吡喃-4-酮(1a～1c)为原料, 分别与呋喃甲醛和6-氨基胡椒醛发生缩合反应合成了一系列的取代或未取代苯并(硫)吡喃衍生物2a～2c和3a～3c, 化合物2a～2c和3a～3c的结构经IR, ¹H NMR, MS和元素分析进行鉴定和表征.     

异苯并二氢吡喃衍生物新合成方法的研究

用新方法合成了一系列异苯并二氢吡喃衍生物。其特点是产率高, 反应时间短, 成本低, 污染小。所合成的异色满麝香均经元素分析, 红外光谱和核磁共振谱予以证实。     

布朗斯特酸催化合成亚砜亚胺基二氢吡喃酮类衍生物

亚砜亚胺基团和二氢吡喃酮结构均具有潜在的生物活性,但目前尚无制备亚砜亚胺基取代的二氢吡喃酮类衍生物的方法.开发了一种使用磷酸二苯酯作为布朗斯特酸催化剂,通过亚砜亚胺和二氢吡喃酮的亲核取代反应,合成亚砜亚胺基取代的二氢吡喃酮类衍生物的新方法,收率为44％～78％.该方法条件温和、操作简单且官能团兼容性好,无需传统方法中使...     

磷酸氢二钾催化多组分一锅法反应合成1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物

绿色、简便、高效的催化四组分反应合成吡喃并[2,3-c]吡唑类杂环化合物是当今有机化学领域的研究热点。 本文发展了在水与聚乙二醇(PEG-200)的混合液中,廉价易得的磷酸氢二钾(K₂HPO₄·3H₂O)催化乙酰乙酸乙酯、水合肼、芳香醛和丙二腈的多组分“一锅法”反应,合成一系列1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5-腈衍生物,产率为88%~98%。 该方法避免了使用复杂昂贵的催化剂和繁琐的纯化过程。     

异苯并二氢吡喃并吡唑类化合物的合成

本文通过异苯并二氢吡喃酮-4的克莱森缩合反应得β-二酮衍生物, 并由此合成出一系列标题化合物。所合成的新杂环化合物均经核磁共振光谱, 红外光谱及元素分析证明其分子结构。     

异苯并二氢吡喃并吡唑类化合物的合成

本文通过异苯并二氢吡喃酮-4的克莱森缩合反应得β-二酮衍生物,并由此合成出一系列标题化合物。所合成的新杂环化合物均经核磁共振光谱,红外光谱及无素分析证明其分子结构。     

新型2-杂环芳基苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的三维定量构效关系研究

为开发新型环境友好杀菌剂，选择了黄烷酮类植物抗毒素为先导，利用生物等排取代原理对其结构进行修饰，设计合成了23个未见文献报道的2-杂环芳基苯并二氢吡喃-4-酮类化合物，并系统测定了所有化合物对水稻稻瘟病抑制活性的IC~5~0值。在此基础上，采用CoMFA方法对它们进行了三维定量结构活性关系研究，系统考查了网格结构、探针以及场类型对CoMFA结果的影响。研究结果表明，苯并二氢吡喃-4-酮苯环5,6,7位上应该引入一些体积较小且具有强供电子能力的取代基有利于提高化合物的杀菌活性。CoMFA分析对7位氧原子和19位氧原子的电性要求与前文采用Hansch-Fujita方法的分析结果是相一致的。     

有机催化不对称合成3,4-二氢吡喃-2-酮和3,4-二氢吡啶-2-酮衍生物研究进展

3,4-二氢吡喃-2-酮和3,4-二氢吡啶-2-酮结构广泛存在于多种天然产物和具有药理活性的分子中,因此高效合成手性3,4-二氢吡喃-2酮和3,4-二氢吡啶-2酮受到越来越多药物化学和有机化学研究者的关注.近年来有机小分子催化的不对称反应已成为构建手性杂环化合物的有效方法.综述了自2003年至今有机小分子催化的不对称反...     

4-取代苯基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂-3-乙酸甲酯及其钠盐的合成

以不同取代的苯为原料,经Friedel-Crafts酰基化、酯化、Mannich反应得到3-亚甲基-4-取代苯基-4-氧代丁酸甲酯(1a～1g),再与2-氨基苯硫酚进行Michael加成和分子内环和,合成了一系列4-取代苯基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂-3-乙酸甲酯并水解了其中的4个化合物,产物的结构经IR,1HNMR,MS和元素分析确证.     

色满-4-酮并[2,3-b]喹啉酮衍生物的合成

以丙酮和适当的芳香醛以及丙二酸二乙酯为原料，合成出未见报道的5-芳基- 1，3-环已二酮作为合成块。利用Friedlaender合成法与2-氨基-3-甲酰基色满-4- 酮缩合，首次完成色满-4-酮并[2,3-b]喹啉酮新四环系化合物的合成。所合成的化 合物均经~1H NMR,~(13)C NMR，IR光谱和元素分析予以证实。化合物2a的结构也从 色谱-质谱联机分析的质谱数据得到进一步确认。化合物的药理学离体实验表明， 化合物2a具有较强的抑制肿瘤细胞生长的活性。     

非催化条件下合成取代2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物的研究

在乙醇/水混合溶剂中,回流条件下,无需使用催化剂,靛红酸酐、芳香醛和铵盐或伯胺三组分"一锅法"反应,可合成单取代和双取代的2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮。考察了溶剂对产率的影响,结果表明,当乙醇/水体积比为1∶3时,产品产率较高。产物的结构通过熔点、IR、1H NMR和元素分析进行测定和结构表征。     

香豆素并[4,3-b]吡喃-4-酮类衍生物的有效合成方法

在哌啶和聚乙二醇-400的作用下,通过3-乙酰基-4-羟基香豆素与芳香醛的缩合反应,合成了3-肉桂酰基-4-羟基香豆素,接着在I2-DMSO氧化体系下,成功制备了一系列香豆素并[4,3-b]吡喃-4-酮衍生物.该反应操作简单、条件温和、收率良好.产物结构经NMR,IR,MS及元素分析数据得以证实.