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为设计一种利用廉价催化剂以达成C—H活化构建C—S的方法,本文研究了铜催化C—H活化/C—S偶联反应合成系列环烷基芳基硫醚化合物。以芳基磺酰肼与环烷烃为原料,溴化亚铜为催化剂,二叔丁基过氧化物(DTBP)为氧化剂,120℃反应24 h,经氧化脱氮C—H活化/C—S偶联串联反应过程,合成了系列环烷基芳基硫醚化合物。该反应适合环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷和环十二烷等环烷烃和不同取代基团(甲氧基、硝基、氯和甲基)的芳基酰肼,合成得到了18个芳基硫醚类化合物,产率为41%~72%。其结构经1H NMR、13C NMR和HR-MS进行了表征。 相似文献
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近年来,可见光促进的光化学有机转化引起了广大有机化学家的兴趣.相比于传统方法,利用可见光作为可再生能源的光氧化还原催化已被证明是一种温和而强大的工具,可以通过单电子转移(SET)过程促进有机分子的活化.在许多天然产物的结构中存在大量的氨基功能团,同时氨基也是一些药物分子和功能材料的重要结构单元.因此,通过对这些物质分子中的C—N键进行活化而进行C—C键形成的偶联反应,则可以对该类化合物进行有效的结构修饰,从而得到具有多种结构及功能化的化合物.因此,这方面的研究现已成为了有机合成的一个重要研究领域.综述了近年来通过可见光促进C—N键断裂及其在C—C键形成反应研究中的应用研究成果,讨论了代表性的例子及其反应机制. 相似文献
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描述了一种基于二芳炔硫醚(Ar—C≡C—S—C≡C—Ar)底物合成2,6-二芳基-1,4-二噻烯的方法.将二芳炔硫醚和Na2S·9H2O在C2H5OH/C2H5ONa体系中回流反应,以80%~96%的产率合成了一系列2,6-二芳基-1,4-二噻烯化合物.该方法反应条件温和、产率高并且表现出很好的选择性.反应机理涉及硫负离子对底物分子的两个C≡C键的选择性亲核加成,即硫负离子(包括S2-和中间体B硫负离子)总是选择性地加到芳基一侧的炔碳上形成1,4-二噻烯.对化合物1a进行了X线晶体结构解析.分子中的六元杂环呈"船式"构型.C(1)—C(2)和C(1A)—C(2A)具有典型的双键性质,S(1)—C(2)和S(2)—C(1)的键长数则比一般C—S单键稍短,显示硫原子上的孤对电子与C(1)=C(2)双键上的π电子存在一定程度的共轭作用.1a的晶体学参数:属正交晶系,Pnma空间群,a=10.1330(11),b=27.318(3),c=5.5402(6),α=90.00°,β=90.00°,γ=90.00°,V=1533.6(3)3,Z=4,ρcalcd=1.422 g/cm3.最终偏离因子R=0.038,Rw=0.102。 相似文献
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报道了一种新型的由二芳基二硫醚和醇双亚磺酰化反应来制备亚磺酸酯的方法.在Selectfluor作为氧化剂的条件下,一分子二硫醚与两分子醇反应,能够顺利转化得到两分子亚磺酸酯产物.该反应无需金属催化剂,在简单温和的条件下即可进行,反应产率很高.反应底物适用性广,含有不同取代基的二硫醚和醇,包括天然的手性醇类化合物,均能很好地发生反应得到相应的产物.该方法实现了简单条件下通过醇的亚磺酰化反应高效地构建亚磺酸酯,为亚磺酸酯及其衍生物的合成提供了一条新的途径. 相似文献
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以酰胺-噁唑啉为辅助基团,在廉价的醋酸铜促进下,实现了酰胺衍生物C(sp2)—H键与芳基硫醇S—H键的脱氢偶联反应;以中等到优秀的产率(最高可达90%)简单高效地合成了一系列双硫化的酰胺衍生物.值得一提的是,底物范围并不局限于各种取代苯基酰胺化合物,吡啶基酰胺化合物也可以兼容.该反应的特点是:金属廉价、底物范围广、反应条件温和、无需外加配体、空气作为氧化剂、区域选择性好(仅酰胺基团邻位的C—H键发生反应,而噁唑啉基团邻位的C—H键不发生反应);此外,克级规模的反应表明了其在合成中的实用性. 相似文献
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以巯基乙醇为样核体,经由β、β-1,3-亚亚丙二硫基-α、β-不饱和酮1-与2-甲基烯丙基氯化镁的加成产物2的取代-环合芳构化反应,以适中产率得到羟乙基芳基硫醚3。首次发现2在酸催化下生成α、β-不饱和环已酮4的新反应途径。 相似文献
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多氯代烃在有机合成和化学工业,特别是制药和材料领域中尤其重要,引起了化学家们的广泛关注,诞生了各种合成氯代有机化合物的方法.引入多氯烷基能够作为关键成分改变化合物的药物活性,同时,多氯烷基可以作为前体转化为醛、酮和羧酸等具有不同功能性的官能团,为实现天然产物的后期合成和修饰提供强有力的支持.通过断裂多氯烷烃中的C—H键来构建多氯代化合物的策略,由于具有高步骤经济性,已成为化学家们的研究热点,取得了重要的研究进展.总结了利用二氯甲烷、三氯甲烷作为多氯烷基的前体,从不同的反应体系(过渡金属催化、可见光介导、无金属参与)出发,综述了近十年来基于C—H键断裂策略的多氯烷基化反应的相关工作,并对反应设计、机理研究、研究展望等给予评述. 相似文献