羟丙基-β-环糊精的制备及应用

介绍了羟丙基-β-环糊精的高水溶性、适宜的疏水性空腔等特性,比较分析了低温合成法、常温合成法和高温合成法3种常用制备方法的优缺点,阐述了羟丙基-β-环糊精在医药、食品、环境治理、纺织等方面的应用,指出了其在纺织印染行业中广阔的应用前景。     

单6-(3-乙氧基-2-羟基)丙基-β-环糊精的合成

以无水乙醇和环氧氯丙烷为原料在相转移催化剂存在条件下合成了乙基缩水甘油醚,用乙基缩水甘油醚和β-环糊精为原料,在30%(w/w)的氢氧化钠水溶液中合成了6-(3-乙氧基-2-羟基)丙基-β-环糊精.通过薄层色谱研究发现,展开剂正丙醇:水:氨水=6:3:1(V/V)能有效分离6-(3-乙氧基-2-羟基)丙基-β-环糊精,经柱层色谱分离得到单6位取代和多取代的(3-乙氧基-2-羟基)丙基-β-环糊精,反应的收率分别为14%和6.5%.利用红外光谱、差热扫描量热分析、质谱和核磁共振技术对所合成的产品进行了表征.     

常压脱水制备羟丙基-β-环糊精的研究

以β-环糊精（β-CD）与环氧丙烷为原料在碱性环境中合成羟丙基-β-环糊精（HP-β-CD）浓浆,并利用无水乙醇对其除盐,常压下（101.3kPa）采用丙烯酰胺类高吸水树脂对浓浆进行循环脱水以取代原有减压除水设备,干燥后得到HP-β-CD固体,产率为65.23%。对HP-β-CD进行1H-NMR、FT-IR、XRD和SEM表征,结果表明,与β-CD相比,常压脱水所得产物的氢化学位移发生了明显移动,出现了甲基氢的化学位移,且在FT-IR谱图上出现甲基反对称振动吸收峰,对比标准FT-IR谱图,可确认产物为HP-β-CD;由于羟烷基的引入,打开了β-CD原有的分子内氢键,分子结构从晶态转变为无定形态,增大了HP-β-CD在水中的溶解度。     

阿维菌素-羟丙基-β-环糊精包合物的制备

对羟丙基-β-环糊精包合阿维菌素进行了研究.通过应用溶液搅拌法制取包合物,采用单因素试验和正交试验确定的最佳工艺条件为:主客体投料质量比为100∶3,包合温度为50℃,包合时间为8h.在最佳工艺条件下,用HPLC法确定包合率为39.6%,用称重法确定收率为81.1%,并对包合物做了TG分析.结果表明:被包合后的阿维菌素的水溶性、光稳定性显著提高,同时提高了阿维菌素杀虫杀螨的长效性.     

氟苯尼考-羟丙基-β-环糊精包合物的制备及其结构表征

采用超声法制备氟苯尼考-羟丙基-β-环糊精包合物,并分别采用差热分析法(DSC)、傅里叶红外光谱法(FTR)、X-射线粉末衍射法(XRD)对包合物进行结构表征,运用Chem3D程序初步探讨包合物的形成机制.制备包合物的最佳工艺参数为:氟苯尼考与HP-β-CD投料比(mol/mol)为2.5∶1,超声温度60℃,超声时间5h.在该制备工艺条件下包合物的得率为82.82%,包合率为91.88%.同时经DSC、FTR和XRD确证其包合物已形成.通过Chem3D和红外数据初步确证包合物的形成是由于氟苯尼考与羟丙基-β-环糊精之间形成氢键所致.     

羟丙基-β-环糊精与青霉素酶的相互作用

应用紫外分光光度法、荧光分析法研究了羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)包合青霉素酶后酶活力的变化;荧光分析法检测不同温度下HP-β-CD对青霉素酶内在荧光的影响;将HP-β-CD与青霉素酶进行分子对接,分析青霉素酶与HP-β-CD相互作用的位点及作用方式;测定青霉素酶被HP-β-CD包合后对青霉素钠的分解速率.结果发现：HP-β-CD作用后的青霉素酶复合物的活力提高了2.12倍.荧光光谱研究发现：HP-β-CD对酶蛋白荧光有增敏作用,HP-β-CD包合青霉素酶的包合比为1∶1,包合反应自发进行.同步荧光结果显示：HP-β-CD与青霉素酶复合物同步荧光比青霉素酶强,酶蛋白荧光主要源于酪氨酸(Tyr)残基.分子对接实验结果显示：HP-β-CD与青霉素酶之间共形成了3对氢键,VAL39、ASN180和ASP183参与了氢键的形成.     

十八胺/羟丙基-β-环糊精包合物的制备与分析

以羟丙基-β-环糊精（HP-β-CD）为主体,十八胺（ODA）为客体,采用研磨法制备了具有超分子结构的ODA/HP-β-CD包合物。考察了研磨时间、主客体物质的量比及包合温度对包合率的影响,确定了包合物的最佳制备工艺：研磨时间15min,主客体物质的量比2:1,热处理温度75℃。1H NMR和XRD衍射结果表明,ODA成功包合入HP-β-CD空腔中。通过相溶解度法研究了HP-β-CD在水中对ODA的增溶作用,结果表明HP-β-CD在水中对ODA增溶效果显著;经计算确定其包合常数为7877.69L/mol,形成的包合物结构稳定。     

荧光光谱法研究芘与β-环糊精、羟丙基β-环糊精的相互作用

用荧光光谱法,通过考察β 环糊精(β CD)和单 [2 氧 (2 羟丙基)] β 环糊精(HPCD)水溶液中芘的I1/I3值的变化、芘与上述两种环糊精结合常数的大小,以及pH值对两种环糊精水溶液中芘的I1/I3影响的不同,研究了芘/β CD、芘/HPCD作用方式的差别.结果表明芘与β CD形成1∶2夹心式的包络物后,两个β CD分子大端口羟基间形成氢键,使芘与β CD形成的包络物更加稳定.而HPCD由于二位上取代基的位阻效应,与芘只能形成1∶1的包络物.     

2,6-O-二戊基-3-O-乙酰基-β-环糊精的制备及其在手性化合物色谱分离中的应用

合成了一种新的烷基化和乙酰基化的 β 环糊精 ,将其用作固定相涂渍到弹性石英毛细管柱上 ,考察了手性毛细管柱的色谱性能 ,对一些对映体进行了手性拆分。实验表明 ,该固定相具有良好的色谱性能和较强的立体选择性     

丁苯酞-羟丙基-β-环糊精包合物的制备与表征

设计正交试验确定冷冻干燥法制备丁苯酞—羟丙基-β-环糊精包合物的最佳条件,通过薄层色谱法(TLC)、紫外光谱法(UV)、红外光谱法(IR)、差示扫描量热法(DSC)、热重分析法(TGA)考察所制备的丁苯酞与羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)包合前后的变化.结果表明:TLC,UV,IR,DSC,TGA可以表征包合物的形...     

2-羟丙基-β-环糊精对白藜芦醇的包合作用研究

【目的】探索用包合物增加白藜芦醇的水溶性。【方法】在单因素实验的基础上,将包合率作为考察指标,采用4因素3水平正交试验法,优化白藜芦醇/2-羟丙基-β-环糊精（2-HP-β-CD)包合物的制备条件。【结果】在投料比为1∶2,包合温度为40 ℃,包合时间为50 min,搅拌速率为865 r·min-1,最终测得白藜芦醇/2-HP-β-CD包合物的包合率为78.78%,通过核磁共振、红外光谱、X-射线衍射等表征验证了白藜芦醇/2-HP-β-CD包合物的形成。【结论】经过包合的白藜芦醇在水中溶解度由0.03 g·L-1提高到27.85 g·L-1。     

羟丙基-β-环糊精修饰纳米碳管载钯催化剂的制备及其甲酸氧化性能

以羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)为添加剂修饰碳纳米管为复合载体,常温常压下,成功合成了Pd纳米簇状结构,并用于甲酸的电催化氧化.XRD及TEM结果表明,制备出的Pd纳米簇状结构由粒径均匀,约为3.6nm的纳米颗粒组成,且高度分散沉积在载体表面.循环伏安测试结果表明,催化剂Pd/HP-β-CD-MWCNTs对甲酸氧化表现出了较高的催化活性和电化学比表面积.研究表明,在HP-β-CD存在条件下,将Pd纳米簇沉积在未作处理的碳纳米管上制备的催化剂适合应用于甲酸燃料电池.     

羟丙基-β-环糊精修饰纳米碳管载钯催化剂的制备及其甲酸氧化性能

以羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)为添加剂修饰碳纳米管为复合载体,常温常压下,成功合成了Pd纳米簇状结构,并用于甲酸的电催化氧化.XRD及TEM结果表明,制备出的Pd纳米簇状结构由粒径均匀,约为3.6nm的纳米颗粒组成,且高度分散沉积在载体表面.循环伏安测试结果表明,催化剂Pd/HP-β-CD-MWCNTs对甲酸氧化表现出了较高的催化活性和电化学比表面积.研究表明,在HP-β-CD存在条件下,将Pd纳米簇沉积在未作处理的碳纳米管上制备的催化剂适合应用于甲酸燃料电池.     

环糊精包埋方酰胺衍生物基化学探针的制备及其阴离子识别

制备了新型β-环糊精包埋方酰胺衍生物SA（1,2,3,8-四氢环丁[b]喹喔啉-1,2-二酮）的化学探针,用于I-和NO₂-的选择性识别.利用紫外-可见吸收光谱考察了包合物与F-、Cl-、Br-、I-、PF₆-、SO₄2-、CO₃2-、NO₃-、NO₂-的相互作用.结果表明,I-和NO₂-的存在下包合物溶液的紫外-可见吸收光谱分别在262和365 nm处吸收强度显著增强出现特征吸收峰,揭示了探针对I-和NO₂-具有较好的定性选择识别,并通过滴定试验分别对I-和NO₂-进行了定量分析.      

甲砜霉素-羟丙基-β-环糊精包合物的制备和鉴定

采用溶液搅拌法制备甲砜霉素-羟丙基-β-环糊精(TAP-HP-β-CD)包合物,用X射线衍射法(XRD)、差示扫描量热法(DSC)和红外分光光度法(IR)对包合物进行鉴定,并用高效液相色谱法(HPLC)分别测定TAP在水中和包合物溶液中的溶解度.结果表明:甲砜霉素与羟丙基-β-环糊精能形成包合物,且能显著提高其溶解度.     

双亲性质的β—环糊精衍生物的制备及其性质

以水溶性的以水溶性的β－环糊精作为极性基，与十二烷基反应制备的β－环糊精衍生物，通过对其表面张力，起泡性等性能的测试，表明比其它表面活性剂具有更良好的性能，其表面张力小，泡沫且稳定时间长。     

羟丙基-β-环糊精与醋酸可的松包结物的制备与表征

考察了羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)与醋酸可的松(Cortisone Acetate,简称CA)包结物的制备方法,结果表明冷冻干燥法包结效果最好.采用相溶解度实验对HP-β-CD的增溶效应进行了评价,CA在水中的溶解度随着HP-β-CD浓度增加呈线性增加,确定其包结物质的量比为1:1,34℃时包结稳定常数为1 581.3 L/mol.同时通过显微熔点测定和红外光谱法对包结物进行了表征.     

ESR研究单[2-氧-(2-羟丙基)]-β-环糊精与氮氧自由基的作用

测定了4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基(R)与β-环糊精(β-CD)及单[2-氧-(2-羟丙基)]-β-环糊精(2-HP-β-CD)相互作用的电子自旋共振谱(ESR),计算了波谱参数.结果表明,自由基与环糊精及其衍生物作用后,其超精细分裂常数αN值及旋转相关时间τC都有规律性变化.     

双-(6-氧-间羧基苯磺酰基)-β-环糊精衍生物色谱柱的制备及应用

利用双-(6-氧-间羧基苯磺酰基)-β-环糊精衍生物作为色谱固定液,制成不同液固比气相色谱柱,验证了最佳液固比和最佳载气流速的规律,并用于模拟样正构烷烃同系物的分离,达到基线分离。     

羟丙基-β-环糊精包合对右旋龙脑性质的影响

采用超声法制备了右旋龙脑/羟丙基-β-环糊精包合物,并用差示扫描量热法和X-射线衍射法鉴定,然后采用气相色谱法,以右旋龙脑含量为指标,分别对包合物进行挥发性、热稳定性、抗光解性和相溶解度实验.结果表明:在常温、光和热的因素影响下,包合物中右旋龙脑的含量明显高于混合物,这表明包合物具有一定的抗光解性和热稳定性,其稳定性明显优于单纯的右旋龙脑,便于长久贮存而不改变疗效;羟丙基-β-环糊精浓度为0 ～8 mol/L时,右旋龙脑的浓度随着羟丙基-β-环糊精浓度的增加而增加,表明右旋龙脑形成包合物后,其溶解性得到了显著提高.