碘催化的2,2,2-三氟-1-(1H-吲哚-3-基)-乙醇与取代苯胺的傅-克苄基化反应

首次报道了分子碘I₂催化的吲哚衍生物与取代苯胺的傅-克苄基化反应, 合成了8个新型的3-取代吲哚的苯胺类衍生物,收率６５%～９８%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-ESI-MS表征。     

3,3-二甲基-2-(3-甲基薁乙烯基)-3H-吲哚衍生物的合成

1-甲酰基薁-3-甲酸甲酯和2,3,3-三甲基-3H-吲哚衍生物发生缩合反应,合成了一系列3,3-二甲基-2-(3-甲基薁乙烯基)-3H-吲哚衍生物,收率48%～64%,其结构经~1H NMR,IR和元素分析表征.     

有机磷酸催化合成双吲哚烷烃衍生物

以联萘二酚衍生的有机磷酸为催化剂,催化吲哚和羰基化合物的亲电取代反应,合成了一系列双吲哚衍生物,收率64%～95%,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS确证。     

Wittig/Michael串联反应高效合成含有磷叶立德的吲哚并喹唑啉酮衍生物

以吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮（色胺酮）及三苯基膦乙酸乙酯（酯基磷叶立德）为原料,在二氯甲烷中反应2 h,经Wittig/Michael串联反应,以高达99%的收率一步合成了15个含有吲哚并喹唑啉骨架的磷叶立德衍生物。其代表产物的结构经X-ray单晶衍射进行确证,化合物结构经¹H NMR, ¹³C NMR, ³¹P NMR, ¹⁹F NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。     

碱性离子液体中吲哚与芳基硫酚的3-芳烃硫基化反应

无金属条件下,在离子液体[Hemim]N(CN)_2中,实现了吲哚衍生物与芳基硫酚的偶联反应,以中等至优良产率(68%~90%)合成系列芳烃硫基取代的吲哚化合物.其结构均经1H NMR,13C NMR及HRMS确证.该反应具有反应条件温和、底物适用范围广、环境友好等优点.此外,生成的产物通过进一步的修饰与转化可以衍生为结构复杂的、具有潜在生物活性的有机分子骨架结构.     

新型3-烯色满酮拼接季碳氧化吲哚类化合物的合成

以色酮取代氧化吲哚（1）为原料,在有机碱DABCO的催化作用下,进攻3-烯色满酮2的烯键,发生Michael加成反应,然后脱除OBoc基团生成烯键,合成了9个未见文献报道的3-烯色满酮拼接季碳氧化吲哚类化合物（3a～3i）,产率60%～87%,dr值为2:1～5:1,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS（E...     

5-取代吲哚-2-酮的合成

4-取代苯胺依次与水合氯醛及盐酸羟胺反应制得4-取代异亚硝基乙酰苯胺(2a～2e);2在浓硫酸作用下环合制得5-取代靛红(3a～3e);3通过改进的Wolff-Kishner-黄鸣龙反应合成了重要的药物中间体——5-取代吲哚-2-酮(5a～5e);5a通过硝化制得5-硝基吲哚-2-酮(5f);5f被还原制得5-氨基吲哚-2-酮(5g)。其结构经1H NMR和MS确证。     

有机催化合成吲哚取代吡咯酮双功能骨架化合物

吲哚及其衍生物和吡咯烷酮都是非常重要的活性骨架,以3-甲基吲哚和苯乙烯基吡咯二酮为起始原料,基于Michael加成反应,实现了含有吲哚骨架和吡咯烷酮骨架化合物的合成;通过对一系列催化剂的筛选,最终确定了以三氟甲基磺酸为最优催化剂,并以85%的收率得到目标产物,其结构经过~1H NMR、~(13)C NMR确定.     

新型多取代3-烯基吲哚的合成

开发了一种以吲哚为起始原料,合成具有多个反应位点的多取代3-烯基吲哚的新方法,合成了9个目标化合物,其中8个为新化合物,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS(ESI)表征。     

吲哚马来酰亚胺类化合物的合成及其抗肿瘤活性

为寻找具有抗肿瘤活性的新化合物, 设计合成吲哚马来酰亚胺类化合物, 并评价其体外抗肿瘤活性. 以吲哚与2-氯乙酰胺为起始原料, 经取代、缩合等反应合成了单吲哚马来酰亚胺衍生物5a～5t, 以5-硝基吲哚和不同的N-(3-氯丙基)叔胺经取代、还原、缩合等反应得到了双吲哚马来酰亚胺衍生物9a～9f. 共合成了26个未见文献报道的新化合物, 其结构经质谱、元素分析和核磁共振氢谱确证. 采用MTT法, 测试了目标化合物对肿瘤细胞株HL60, ECA-109, A549, SMMC-7721和PC-3的增殖抑制活性, 结果表明部分化合物对所测肿瘤细胞株均显示一定的抑制作用.     

螺氮杂环丙烷氧化吲哚的不对称合成研究

螺环氧化吲哚和氮杂环丙烷都是非常重要的活性骨架,以3-烯氧化吲哚和双保护的羟胺为起始原料,基于Michael加成-取代串联反应,实现了螺氮杂环丙烷氧化吲哚的不对称合成.通过对一系列手性催化剂、反应温度等的筛选,最终确定了奎宁和辛克宁为最优催化剂,分别以28%和34%的对映选择性得到目标产物,其结构经过1~H NMR、~(13)C NMR和HRMS确定.     

系列C3α-位芳基取代的四氢吡咯并吲哚骨架衍生物的合成

通过银促进的傅-克反应可以合成系列C3α-位为不同类型芳基取代的四氢吡咯并吲哚骨架的类天然产物.在该合成方法的基础上,发现C3α-位分别为对乙酰氨基苯基取代和甲基吲哚取代的四氢吡咯并吲哚类衍生物3a和3b对多种肿瘤细胞均表现出微摩尔级的活性,是具有重要临床应用前景的药物候选化合物.为了进一步研究该类化合物的成药性及其构效关系,以化合物3a为前体化合物合成了一系列类天然产物(化合物4～17),对其抗肿瘤活性进行了研究,并初步探讨了其构效关系.所合成化合物的结构经1H NMR、13C NMR和HRMS分析确证.本研究为该类化合物的临床前研究奠定了基础.     

碱调节的磺酰基吲哚的膦氢化反应

含磷吲哚衍生物是一类重要的有机磷化合物，不仅广泛存在于医药制剂中，而且作为配体和中间体广泛存在于材料学和有机合成中。利用膦亲核试剂对磺酰吲哚原位生成的插烯亚胺中间体进行迈克尔加成，能够以较高收率得到一系列3-膦取代吲哚化合物。以磺酰基吲哚和二苯基氧磷为原料，在无机碱碳酸铯作用下发生迈克尔加成反应，合成了11个结构新颖的3-(1-磷酰基)甲基吲哚类化合物3a～3k,产率为72%～98%,并对这些化合物进行¹H NMR、¹³C NMR、³¹P NMR、熔点和HR-MS(ESI-TOF)表征。     

新型手性咔唑类衍生物的合成与表征

首次用手性Hajos酮的衍生物(2)与PCl3在Fischer条件下制得手性吲哚类化合物(3和4);3和4分别成肟后进行Beckmann裂解反应,合成了两个系列的新型的咔唑类衍生物(3～9),其结构经1H NMR, 13C NMR, IR, MS和元素分析表征.9的结构经X-射线单晶衍射分析确证.     

新型螺{二氢吲哚-3,2'-[1,3,4]噁二唑}-2-酮类似物的合成

靛红及其衍生物与丙二腈缩合得中间体2-(2-氧代吲哚-3-叉基)丙二腈及其衍生物(2l~2t);苯甲酸及其衍生物与水合肼缩合得苯甲酰肼及其衍生物(4a~4l);2和4分别经环合反应合成了20个螺{二氢吲哚-3,2'-[1,3,4]噁二唑}-2-酮类似物(5a~5t),其中5b~5t为新化合物,其结构经1H NMR和ESI-MS表征。     

吲哚氮杂环作为自由基受体在串联环化反应中的研究进展

含吲哚骨架衍生物因其具有多样的生物活性,广泛应用于生物活性分子的合成与修饰,特别是在药物化学、农药化学领域中.近年来,高效的吲哚环合成与后官能化反应己成为热门的研究主题,例如吲哚的不对称去芳构化反应构建螺环衍生物.不饱和烃的自由基串联反应一直是有机化学的一个重要研究分支,含吲哚母体的不饱和烃串联环化反应已经成为吲哚骨架...     

利用不对称催化的环丙烷化反应构建四氢吡咯并吲哚啉骨架

以CuOTf/Ln为催化体系,色胺衍生物与重氮乙酸乙酯于-50℃反应36 h,首次实现了吲哚2,3-位双键的不对称催化环丙烷化反应,构建了四氢吡咯并吲哚啉骨架,收率42%,50%ee,其结构经1H NMR表征.     

新型2-甲基吲哚衍生物的合成

2-甲基吲哚在草酰氯的存在下与DMF或DMA通过Vilsmeier-Haack反应制得2-甲基-3-甲酰基吲哚(1)或2-甲基-3-乙酰基吲哚(2);1或2与烷基化试剂通过N-烷基化反应合成了一系列新型的2-甲基吲哚类衍生物,其结构经1HNMR,13C NMR,IR和MS表征。     

新型吡唑啉酮-六氢山酮素-氧化吲哚衍生物的合成

以色酮-吡唑啉酮合成子与3-烯键氧化吲哚为原料,DABCO为催化剂,氯仿为溶剂,于室温发生分子间Michael加成反应后再发生分子内环化反应,合成了14个未见文献报道的吡唑啉酮六氢山酮素骨架拼接氧化吲哚3a~3n,产率75%~89%, dr值7/1~11/1,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。     

新型吲哚并[1,2-b]吲哒唑三氟甲磺酸盐衍生物的合成及其抗肿瘤活性

吲哚并[1,2-b]吲哒唑类化合物与三氟甲磺酸甲酯成盐,再与对二甲氨基苯甲醛偶联合成了3个新型吲哚并[1,2-b]吲哒唑三氟甲磺酸盐衍生物(3a～3c),其结构经NMR和IR表征.用MTT法检测了3对白血病细胞HL-60和K562的抗肿瘤活性,结果显示3具有良好的体外抗肿瘤活性.