新型含七氟异丙基结构的吡唑酰胺类化合物的合成与杀虫活性研究

为了寻找具有较好生物活性的吡唑类化合物,通过活性亚结构拼接的方法,设计并合成了一系列未见文献报道的新型含七氟异丙基结构的吡唑酰胺类衍生物.利用~1H NMR、~(13)C NMR和元素分析等手段确证了目标化合物的结构.初步的生物活性测试结果显示,部分目标化合物表现出较好的杀虫活性.在测试浓度为500μg/m L时,有11个化合物对粘虫的杀灭活性可达60%~100%.当测试浓度降为100μg/m L时,3个化合物对粘虫的杀死率可达60%~70%,优于对照药剂唑虫酰胺的药效.     

新型含噁唑环结构的吡唑肟醚类化合物的合成与杀虫活性研究

为了从吡唑肟醚类化合物中寻找新的活性物质,利用活性亚结构拼接原理,设计并合成了一系列新型含噁唑环结构的吡唑肟醚类衍生物共计15个.通过~1H NMR、~(13)C NMR和元素分析等手段确证了目标化合物的结构.初步的生物活性测试结果表明,大多数目标化合物对朱砂叶螨、蚜虫和粘虫显示出良好的防治效果.在测试浓度为500μg/mL时,10个化合物对朱砂叶螨均具有80%以上杀死率,其中4个化合物对朱砂叶螨表现出与对照药唑螨酯相当的防治效果,9个化合物对蚜虫的杀死率均达100%,与对照药吡虫啉的杀虫效果相近,14个化合对粘虫的杀死率均为100%,与对照药啶虫丙醚的防效相当.当测试浓度为100μg/m L时, 3个化合物对朱砂叶螨的杀死率均为60%, 2个化合物对蚜虫的杀死率分别为90%和100%.当测试浓度降至20μg/m L时, 1,3-二甲基-5-(4-甲基苯氧基)-1H-吡唑-4-甲醛-O-[4-(噁唑-5-基)苯甲基]肟(7i)对蚜虫仍呈现出一定的杀虫效果,其杀死率为60%.     

新型含异噁唑单元的吡唑酰胺类衍生物的合成及杀虫活性

运用活性亚结构拼接的原理,以杀虫剂氯虫苯甲酰胺为先导结构,引入异噁唑环单元,合成了16个含异噁唑环取代的新型吡唑酰胺化合物,采用¹H NMR、¹³C NMR、元素分析等方法对其目标物的结构进行了表征.初步生物活性测试数据显示,大多数化合物在500μg/m L浓度下对粘虫呈现出100%的杀死率.其中3个化合物在100μg/m L浓度下对粘虫的杀死率达80%～100%,在浓度降至20μg/m L时,3个化合物对粘虫仍表现出40%～50%的杀虫活性.3个化合物在500μg/m L浓度下对蚜虫显示出100%的杀虫效果,在100μg/m L浓度下对蚜虫仍有70%～100%的杀虫活性.另外2个化合物在500μg/m L时对朱砂叶螨的防效为90%～100%.     

新型含取代异噁唑结构的吡唑酰胺类衍生物的合成及其生物活性研究

为了从吡唑类化合物中寻找具有新的活性物质,利用亚结构拼接原理,设计合成了一系列新型含取代异噁唑结构的吡唑酰胺类衍生物.利用1H NMR、13C NMR和元素分析对标题化合物的结构进行了表征.初步的生物活性测试结果表明,部分目标化合物具有较好的杀虫活性.在测试浓度为500μg/m L时,部分化合物对粘虫的防效为60%~100%,对蚜虫的杀死率分别为50%~100%.另外,部分化合物对Hep G2细胞显示出较好的抗肿瘤活性,其IC50值为14.2~18.9μmol/L.     

含取代噁唑结构的新型吡唑肟衍生物的合成与生物活性

为了发现具有良好生物活性的吡唑肟化合物,以唑螨酯为先导化合物,在吡唑肟中引入取代噁唑结构,设计并制备了20个未见文献报道的新型吡唑肟衍生物,利用1H NMR,13C NMR和元素分析确证了目标产物的结构.生物活性测试结果显示,部分目标化合物在500和100μg/mL浓度下对粘虫或蚜虫表现出优良的杀虫活性,其中5-(3-氟苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰基-O-{[5-(4-氯苯基)噁唑-2-基]甲基}肟(9j)、5-(4-氟苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰基-O-{[5-(4-氯苯基)噁唑-2-基]甲基}肟(9k)、5-(4-叔丁基苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰基-O-{[5-(4-氯苯基)噁唑-2-基]甲基}肟(9r)和5-(4-甲氧基苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰基-O-{[5-(4-氯苯基)噁唑-2-基]甲基}肟(9s)在浓度为100μg/mL时对粘虫的防治效果均达100%,5-(4-溴苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰基-O-{[5-(4-氟苯基)噁唑-2-基]甲基}肟(9g)和9s在浓度为100μg/mL时对蚜虫的杀灭活性均为100%.此外,化合物9s在500μg/mL时对朱砂叶螨的防治效果为70%.     

新型含噁唑单元的吡唑酰胺衍生物的合成及其生物活性

为了寻找具有良好生物活性的吡唑酰胺化合物,基于氯虫苯甲酰胺的结构,在吡唑环的5-位引入取代噁唑环单元,合成出了一系列新型吡唑酰胺,利用~1H NMR, ~(13)C NMR和元素分析对其目标产物的结构进行了确证.生测结果表明,所有目标化合物在500μg/mL时对粘虫均显示出较好的杀虫活性(致死率≥90%). 5个化合物在100μg/mL时对粘虫的防治效果可达90%～100%,3个化合物在100μg/mL时对苜蓿蚜的杀死率为90%～100%.另外,2个化合物在500μg/mL时对朱砂叶螨的防效可达80%～100%.     

新型含取代噁二唑结构的吡唑肟类化合物的合成与生物活性研究

为了寻找具有较好生物活性的吡唑肟类衍生物,采用活性基团拼接方法,设计合成了一系列新型含取代噁二唑结构的吡唑肟类化合物.利用~1H NMR、~(13)C NMR和元素分析等手段确证了目标化合物的结构.初步的生物活性测试结果表明,部分目标化合物显示出较好的杀虫活性.当测试浓度降为100μg/m L时,3个化合物对粘虫仍具有较好的杀虫效果,杀死率分别为70%,60%和70%.另外,1个化合物在测试浓度为500μg/m L时对蚜虫也表现出一定的杀虫作用,杀死率为60%.     

新型含1,2,4-三唑环结构的吡唑肟醚化合物的合成及其生物活性

利用活性亚结构拼接原理,设计制备了18个未见文献报道的新型含1,2,4-三唑环结构单元的吡唑肟醚衍生物.通过~1H NMR、~(13)C NMR和元素分析等手段确认了其结构.初步的生物活性测试结果表明,部分目标化合物对粘虫、蚜虫和朱砂叶螨表现出良好的杀灭效果.在测试浓度为500μg/m L时,目标化合物对粘虫的致死率在90%～100%,与对照药阿维菌素的杀虫效果相近,其中有4个化合物对蚜虫的致死率均为100%,与对照药吡虫啉的防效相当;1-甲基-3-甲基-5-(3,5-二氟苯氧基)-1H-吡唑-4-甲醛-O-[4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲基]肟(8p)对朱砂叶螨的致死率为100%,与对照药唑螨酯的防效相当.当测试浓度降为100μg/m L时, 5个化合物对粘虫的致死率在90%～100%, 3个化合物对蚜虫的致死率在80%～100%;化合物8p对朱砂叶螨的致死率为80%.当测试浓度降至20μg/m L时, 2个化合物对粘虫的致死率分别为75%和70%.另外,部分化合物对人肝癌(SMMC-7721)细胞显示出一定的抗肿瘤活性.     

新型含取代吡啶结构的吡唑酰胺类化合物的合成与生物活性研究

为了从吡唑酰胺类化合物中寻找新的活性物质,采用活性基团拼接原理,设计并合成了一系列未见文献报道的新型含取代吡啶结构的吡唑酰胺类衍生物.初步的生物活性测定结果显示,部分目标化合物表现出较好的杀虫活性.在测试浓度为500μg/m L时,10个化合物对粘虫的杀死率可达60%~100%,1个化合物对蚜虫的杀死率为100%.当测试浓度降至100μg/m L时,2个化合物对粘虫的杀死率可达70%~100%,高于对照药唑虫酰胺的防效.此外,当测试浓度降至20μg/m L时,1个化合物对粘虫的杀死率为50%.     

含磺酰胺结构的1,3,4-噁二唑砜类化合物的设计、合成及抗菌活性研究

为了寻找新型抗菌剂,采用活性亚结构拼接,设计合成了23个含磺酰胺结构的1,3,4-噁二唑砜类化合物,并对其抗菌活性进行了测试.在100μg/m L浓度下,大多数化合物对水稻细菌性条斑病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzicola)和水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzae)表现出优异的离体抗菌活性.除N-((5-(丙基磺酰基)-1,3,4-噁二唑-2-基)甲基)-4-(三氟甲基)苯磺酰胺(18)外,所有化合物对水稻细菌性条斑病菌的半数有效浓度(EC₅₀)值为1.3～22.5μg/mL所有化合物对水稻白叶枯病菌的EC₅₀为1.1～32.7μg/m L,均优于对照药剂叶枯唑(84.1和71.4μg/mL)和噻菌酮(122.1和84.0μg/m L).此外,4-氟-N-((5-(甲基磺酰基)-1,3,4-噁二唑-2-基)甲基)苯磺酰胺(4)可以通过抑制胞外多糖(EPS)的产生、生物膜的形成以及改变细胞膜的通透性和细胞表面形态,从而抑制水稻细菌性条斑病菌和水稻白叶枯病菌的正常生长.     

含1,3,4-噁二唑结构的新型吡唑肟醚类衍生物的合成及杀虫活性

为了寻找具有较好生物活性的吡唑肟醚类衍生物,基于唑螨酯的结构,在吡唑环的4-位引入1,3,4-噁二唑结构,设计合成了15个结构新颖的吡唑肟醚类化合物,它们的结构通过1H NMR、13C NMR、元素分析等手段得到表征.生测研究表明,部分目标化合物在500和100μg/mL浓度下对粘虫(Oriental armyworm)或蚜虫(Aphis medicaginis)都有较好的杀虫效果,其中10a, 10e, 10f和10j在100μg/mL时对粘虫有100%的杀死率, 10g, 10j和10l在100μg/mL时对蚜虫有100%的杀虫活性.另外, 10l在500μg/mL浓度下对朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)也具有100%的杀灭效果.     

新型含取代吡唑环结构的吡唑肟醚衍生物的合成及生物活性研究

为了寻找具有较好生物活性的吡唑肟醚衍生物,采用活性亚拼接方法,设计并合成了一系列新型含取代吡唑环结构的吡唑肟醚类化合物.通过~1H NMR、~(13)C NMR和元素分析等手段对目标化合物的结构进行了表征.初步的生物活性测试结果表明,大多数化合物表现出较好的杀虫活性.在测试浓度为500μg/m L时,16个化合物对粘虫的杀灭活性可达80%~100%,14个化合物对蚜虫的杀死率可达80%~100%,12个化合物对褐飞虱的杀死率可达70%~100%.当测试浓度降为100μg/m L时,5个化合物对蚜虫的杀灭活性可达50%~80%.     

新型含N-吡啶基吡唑结构的吡唑肟类衍生物的合成与生物活性

为了探索与发现具有优良生物活性的吡唑肟类衍生物,利用活性基团拼接法,以杀螨剂唑螨酯为先导化合物,引入N-吡啶基吡唑结构单元,设计合成了20个未见文献报道的新型吡唑肟类化合物,化合物结构均经~1H NMR, ~(13)C NMR和元素分析确认.生物活性初步测试结果表明,所有目标化合物在500μg/mL浓度下对东方粘虫均呈现出100%的杀虫活性. 5个化合物在100μg/mL下对东方粘虫的杀灭活性均达100%, 2个化合物在20μg/mL下对东方粘虫仍具有40%的杀虫效果.此外,3个化合物在500μg/mL浓度下对苜蓿蚜的致死率为40%～60%.值得注意的是,5-(2-溴苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛-O-{1-(3-氯吡啶-2-基)-3-[(6-氯吡啶-3-基)甲氧基]-1H-吡唑-5-甲酰基}肟(10b)和5-(4-叔丁基苯氧基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛-O-{1-(3-氯吡啶-2-基)-3-[(6-氯吡啶-3-基)甲氧基]-1H-吡唑-5-甲酰基}肟(10k)对东方粘虫的杀虫活性较为突出,可作深入的结构优化与杀虫活性探究.     

N-(2-(5-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基)酰胺类新化合物的合成及生物活性

以N-吡啶基吡唑甲酸和2-氨基-3-甲基苯甲酸为起始原料,经由亲核加成、环化和酰化等多步反应合成了一系列结构新颖的N-(2-(5-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基)酰胺类化合物.测试了所合成化合物的杀虫及抑菌活性,结果表明,新化合物大多化合物在200 mg·L^-1浓度下对东方粘虫(Mythimna separataWalker)具有一定的杀虫活性,尤其是N-(2-(5-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基)乙酰胺(8a)和N-(2-(5-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基)-3-氯-2,2-二甲基丙酰胺(8e)致死率可达70%;部分化合物在50 mg·L^-1浓度下对油菜菌核病菌的抑菌活性相对较好(54.5%~63.6%),优于triadimefon和chlorantraniliprole;部分化合物如N-(2-(5-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基)-3,3-二甲基丁酰胺80和N-(2-(5-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基)-4-氟苯甲酰胺(8h)对苹果轮纹病菌具有中等抑菌活性.值得注意的是,化合物8e的杀粘虫活性和对油菜菌核病菌的抑菌活性都较为突出,可用作新农药创制研究的新型参考结构.     

新型含取代四氮唑环结构的吡唑肟类化合物的合成与生物活性研究

为了从吡唑肟类化合物中寻找新的活性物质,采用活性基团拼接原理,设计制备了一系列未见文献报道的新型含取代四唑环结构的吡唑肟类衍生物.借助于~1H NMR、~(13)C NMR和元素分析等手段对所合成化合物的结构进行了确证.对目标化合物进行了初步的生物活性测定,结果显示部分化合物具有较好的杀虫活性.在测试浓度为500μg/m L时,10个化合物对粘虫的杀死率可达90%~100%,9个化合物对蚜虫的杀死率可达80%~100%,10个化合物对褐飞虱的杀死率可达80%~100%,1个化合物对朱砂叶螨的杀死率为80%.当测试浓度降至100μg/m L时,1个化合物对蚜虫的杀死率为85%.此外,某些化合物还呈现出一定的杀菌活性.在测试浓度为200μg/m L时,2个化合物对黄瓜霜霉病菌的抑制率可达60%~80%.     

含噻唑环结构的新型吡唑酰胺类化合物的合成与杀虫活性研究

为了探索新的吡唑酰胺活性物质,基于吡螨胺的结构,将噻唑环通过酰胺键同吡唑环相连,合成了18个未见文献报道的吡唑酰胺类化合物,通过~1H NMR, ~(13)C NMR和元素分析等手段确证了其结构.生物活性测试研究显示,所有目标化合物在500μg/mL时对粘虫都有100%的杀虫活性. 7个目标化合物在500μg/mL时对蚜虫具有70%～100%的防治效果.同时, 3个目标化合物在500μg/mL时对朱砂叶螨显示出40%～50%的防效.     

新型哌啶噻唑类化合物的合成及杀虫活性

为了探寻新型的生物活性化合物,设计并合成了12个未见文献报道的新型哌啶噻唑类衍生物.生物活性测试研究发现,在500μg/m L浓度下,目标化合物对粘虫表现出良好的抑制活性,而且在100μg/m L下,(4-(5-(3-氯苯基)-4-甲基噻唑-2-基)哌啶-1-基)(4-甲基哌嗪-1-基)甲酮(1f)、(5-(3-氯苯基)-4-甲基噻唑-2-基)哌啶-1-基)(4-硝基-1H-吡唑-3-基)甲酮(1g)对粘虫的抑制率均达80%以上,另外在20μg/m L下(5-(3-氯苯基)-4-甲基噻唑-2-基)哌啶-1-基)(4-硝基-1H-吡唑-3-基)甲酮(1g)仍具有50%的杀虫活性.     

新型含嘧啶环结构的吡唑肟类衍生物的合成及其生物活性研究

为了从吡唑肟类化合物中寻找新的活性物质,通过活性亚结构拼接方法,设计并合成了一系列未见文献报道的新型含取代嘧啶环结构的吡唑肟类衍生物.采用~1H NMR,~(13)C NMR,MS和元素分析确认了目标化合物的结构.初步的生物活性测试结果表明,部分化合物显示出一定的杀虫活性.在测试浓度为500μg/m L时,化合物6b和6c对蚜虫的杀死率分别为60%和70%,化合物6a,6b,6c和6d对褐飞虱的杀灭效果分别为100%,100%,100%和90%.当测试浓度降至100μg/m L时,化合物6a,6b和6d对褐飞虱仍表现出中等水平的杀虫效果,其杀死率分别为60%,60%和50%.此外,化合物6f,6g和6m在测试浓度为500μg/m L时对粘虫的杀死率分别为80%,70%和90%.     

2-[4-(5-取代-1,3,4-噁二唑-2-基)苯氧基]丙酸/乙酸酯的合成、结构及其生物活性

以4-氰基苯酚和2-氯丙酸乙酯(或2-氯乙酸甲酯)为起始原料进行反应,得到2-(4-(1H-四唑-5-基)苯氧基)丙酸/乙酸酯,进而发生Huisgen反应合成了一系列新型1,3,4-噁二唑类标题化合物,其结构经~1H NMR,~(13)C NMR,IR,MS及元素分析或高分辨质谱得到表征和确认.用X射线衍射测定了化合物3q的晶体结构.初步生物活性测试结果表明,含有较小体积取代基的噁二唑化合物3c和3d在200μg/mL测试浓度下对水稻KARI酶分别具有94.5%和83.1%的抑制活性.化合物3p在100μg/mL浓度下对双子叶油菜(Brassica campestris)胚根生长抑制率可达82.4%.     

含N-吡啶联吡唑杂环的(磺)酰胺类化合物的设计、合成及生物活性

以氯虫酰胺结构为基础, 设计合成了一系列含N-吡啶联吡唑杂环的酰胺及磺酰胺类化合物. 所有化合物的结构均通过元素分析和 ¹H NMR确证. 生物活性测试结果表明, 部分化合物对东方粘虫(4龄幼虫)和尖音库蚊(幼虫)表现出较好的杀灭活性. 化合物4a, 4k和5b在浓度为100 mg/L时对东方粘虫(4龄幼虫)的致死率均高于50%, 化合物4g 在浓度为2 mg/L时对尖音库蚊(幼虫)的致死率达100%.