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本文介绍了3,3'-(苯亚甲基)双吲哚的制备和柱层析分离实验的原理和操作步骤。该实验具有以下特点:(1)反应时间短,30min左右便可完成;(2)产物为粉红色,在进行硅胶板层析和层析柱时比较直观,适合于学生的实验教学;(3)反应物、催化剂和产物的极性相差很大,容易进行柱层析分离产物。该实验特别适合于综合性大学和地方高等师范院校化学和相关本科专业的"有机化学实验"或"综合化学实验"进行开设。 相似文献
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本文介绍了3,3’-(苯亚甲基)双吲哚的制备和柱层析分离实验的原理和操作步骤。该实验具有以下特点:(1)反应时间短,30min左右便可完成;(2)产物为粉红色,在进行硅胶板层析和层析柱时比较直观,适合于学生的实验教学;(3)反应物、催化剂和产物的极性相差很大,容易进行柱层析分离产物。该实验特别适合于综合性大学和地方高等师范院校化学和相关本科专业的"有机化学实验"或"综合化学实验"进行开设。 相似文献
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以金-联吡啶配合物作为催化剂高效地实现了吲哚对α,β-不饱和酮的Friedel-Crafts烷基化反应.反应适用范围广泛,各种取代的α,β-不饱和酮与吲哚高产率的生成相应的化合物,底物α,β-不饱和酮分子中苯环上取代基的电负性对反应速度及产率没有明显影响.该方法具有反应时间短、产率高、适用范围广泛、后处理方便等优点,扩展了金催化剂在有机反应中的应用. 相似文献
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以3-异硫氰氧化吲哚(1)与3-烯氧化吲哚(2),经济易得的有机奎宁作为有机催化剂,在二氯甲烷溶剂中发生Michael加成环化反应,合成了12个未见文献报道的3,3′-吡咯双螺环氧化吲哚类化合物3a^3l,产率81%~92%,ee值86%~>99%,dr值7/1~>20/1,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。通过培养3c(CCDC:1961579)和3j(CCDC:1961580)单晶,确定其绝对构型为(2′R,3′S,4′R)。 相似文献
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报道了一种合成3,3-二芳基氧化吲哚的新方法。以取代靛红为起始原料,THF为溶剂,在室温下用新制芳基格氏试剂与靛红的3-位羰基发生双芳基化反应,合成了12个未见文献报道的3,3-二芳基氧化吲哚(3a~3l),产率56%~78%,其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。并分析了3a(CCDC: 1960434)和3b(CCDC: 1960436)的单晶结构。结果表明:3a属triclinic晶系,P-1空间群,晶胞参数a=8.736(2) , b=8.887(2) , c=13.862(3) , α=77.505(18)°, β=72.01(2)°, γ=64.68(2)°; 3b属monoclinic晶系,P21/c空间群,晶胞参数a=8.8877(10) , b=24.734(2) , c=8.5441(8) , α=90°, β=113.994(12)°, γ=90°。 相似文献
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发展了一种钯和布朗斯特酸接力催化下2-吲哚甲醇与邻氨基苯乙炔的串联反应,高收率地合成了结构多样的3,3′-双吲哚衍生物(33个样品,产率高达98%)。该反应具有较好的实用性,不仅能够放大至克级规模,同时产物还可以进行合成转化。更为重要的是,本文通过控制实验详细研究了接力催化体系中两个催化剂活化底物的模式。该反应为接力催化策略在2-吲哚甲醇参与的串联反应中的应用提供了有益的借鉴,也为合成3,3′-双吲哚衍生物提供了高原子经济性的策略。 相似文献
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在HF/6-31G(d)水平下, 对吲哚(A)与亚烷基丙二酸二甲脂(B)的Michael加成反应的机理进行了从头算理论研究. 计算结果表明, 该反应的机理为: A+B→分子复合物→TS1→IM→TS2→产物. 其中第一阶段由复合物经过渡态TS1生成中间体IM, 是C—C键的形成阶段, 该阶段的活化能垒较后一阶段要大, 是该反应的决速步骤; 第二阶段由IM经过渡态TS2生成产物, 完成H迁移和C—H键的形成. 反应过程中, 底物分子中离域化的π键电子的相互作用, 促进了 C—C新键的形成, 同时吲哚的共轭体系遭到部分破坏, 而体系经H迁移使新的C—H键形成后, 吲哚环的共轭体系又得到了恢复. 在MP2/6-311+G(d,p)水平下, 分别考虑乙醇和1,2-二氯乙烷的溶剂化效应, 单点能计算结果显示, 质子化溶剂对反应的影响较大, 不仅降低了反应的能垒, 且溶剂质子有可能参与了H迁移和C—H键的形成过程, 这一结论与实验结果一致. 相似文献
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吲哚以其独特的化学结构使其衍生出的化合物都具有独特的生理活性,它们在医药、农药、香料、色氨酸等领域发挥着重要的作用,是一类非常重要的杂环类精细化工中间体。因此,长久以来发展简单、通用,特别是具有区域选择性的方法合成吲哚类化合物一直吸引了人们的研究兴趣[1]。在已经发展起来的合成吲哚类化合物的许多方法中,Heck反应[2],即Pd催化卤代物与烯烃构筑碳碳键的方法,由于其温和的反应条件和广泛的官能团相容性,已经成为合成吲哚及其衍生物采用最多的方法[3]。早在1984年,Suzuki[4]就报道合成了化合物3-乙氧羰基-2-甲基吲哚,其是由… 相似文献
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2,3,3-三甲基-3 H-吲哚氢溴酸盐分别与五种取代苯甲醛在乙醇介质中反应,可得到五种新的2-(p-取代苯乙烯基)-3,3-二甲基-3H-吲哚氢溴酸盐(R=H(3a);Br(3b);MeO(3c);HO(3d);Me_2N(3e)]。研究了化合物3a-e的紫外光谱和Hammett常数的定量关系。以位移增量△λ_p,对△σ(△σ=σ_p-σ_m)作图可得到一条直线,说明它们紫外光谱的取代基效应遵守Hammett方程,即随着取代基给电子能力的增强,吸收带向红移。五个化合物以3e的光谱增感性能最好。 相似文献
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