N-(4,6-二取代嘧啶-2-基)-N′-(1-甲基-3-乙基-4-氯吡唑-5-基)甲酰基(硫)脲的合成及生物活性

利用活性结构拼接原理,将高效杀螨剂吡螨胺分子的吡唑环部分引入酰基(硫)脲化合物中,以1-甲基-3-乙基-4-氯-5-甲酸基吡唑和2-氨基-4,6-二取代嘧啶为起始原料,通过多步反应合成了5种N-(4,6-二取代嘧啶-2-基)-N′-(1-甲基-3-乙基-4-氯吡唑-5-基)甲酰基脲和5个N-(4,6-二取代嘧啶-2-基)-N′-(1-甲基-3-乙基-4-氯吡唑-5-基)甲酰基硫脲化合物,其化合物结构经IR、1HNMR及元素分析测试技术确证。初步生物活性试验表明,在50mg/L质量浓度下目标化合物的杀螨活性不太理想,但有些化合物具有较好的除草活性,其中化合物Ⅰb、Ⅰc和Ⅰe对稗草主根的生长抑制率大于60%。     

N-取代苯基-N''''-(1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰基)(硫)脲的合成及其杀螨活性

利用活性结构拼接原理,将高效杀螨剂吡螨胺分子的吡唑环部分引入酰基(硫)脲化合物的分子中,合成了6个新的N-取代苯基-N'-(1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰基)脲(2a～2f)和6个新的N-取代苯基-N'-(1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰基)硫脲(3a～3f),收率44%～89%.2和3的结构经1H NMR,IR和元素分析表征.用叶片浸液法测定了2和3对红蜘蛛的毒杀作用,初步实验结果表明它们有一定的杀螨活性.     

N-取代苯基-N′-（1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰基）（硫）脲的合成及其杀螨活性

利用活性结构拼接原理,将高效杀螨剂吡螨胺分子的吡唑环部分引入酰基(硫)脲化合物的分子中,合成了6个新的N-取代苯基-N′-(1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰基)脲(2a~2f)和6个新的N-取代苯基-N′-(1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰基)硫脲(3a~3f),收率44%~89%。2和3的结构经1H NMR,IR和元素分析表征。用叶片浸液法测定了2和3对红蜘蛛的毒杀作用,初步实验结果表明它们有一定的杀螨活性。     

N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N'-磷酰基脲类衍生物的合成及生物活性

利用二氯代磷酰基异氰酸酯与4,6-二甲氧基-2-氨基嘧啶的加成反应合成了中间体N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N'-二氯代磷酰基脲(Ⅰ).Ⅰ与2倍的醇或胺反应得到对称双取代磷酰基脲类化合物Ⅱa_Ⅱi;Ⅰ与1倍的胺反应得到氯代磷酰基脲类化合物Ⅲa_Ⅲe,再与1倍的醇反应则得到不对称双取代磷酰基脲类化合物Ⅳa_Ⅳg.生物活性测定结果表明,化合物Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ均显示一定除草活性.     

含三嗪基二取代氨基甲酰脲的合成及其生物活性

取代脲类化合物具有多种特异的生物活性,诸如除草、杀虫、抗菌、植物生长调节活性[1~2]等,对该类化合物的合成及生物活性研究成为农药开发的热点,探索新的取代脲类化合物一直是许多化学工作者关注的课题[3~5]。目前,取代脲类化合物研究主要集中在脲桥上取代基的变化[4~5]和取代硫脲的活性[6~8]等方面,而对脲桥结构的改变或拓展研究鲜见报道。氨基甲酰脲是一类特殊的脲衍生物,具有明显的生物活性[9],以其为前体,合成具有氨基甲酰脲基本结构的化合物,改变脲桥结构或扩大取代脲研究范畴,从而探索新的有价值的农药或药物前体。三嗪基是多种除草…     

新型5-(4-甲基硫代)吡唑磷酸酯的合成及生物活性研究

合成了12个5－（4－甲基硫代）吡唑磷酸酯及6个5－羟基吡唑新化合物，其结构^1H NMR和MS表征。杀虫，除虫及杀菌等生物活性的测试表明部分化合物具有较好的杀虫，除草或杀菌活性。     

4-吡唑基-2-芳氧基嘧啶类化合物的合成及除草活性

以2,4-二氯嘧啶为起始原料, 利用两个氯原子的活性差异, 经4-吡唑基-2-氯嘧啶合成了一系列4-吡唑基-2-芳氧基嘧啶类化合物, 通过¹H NMR和元素分析对所合成的化合物进行了结构表征. 初步生物活性测定结果表明, 所合成的化合物都表现出一定的除草活性. 当嘧啶环2位的氯原子被芳氧基取代后, 化合物的除草活性均有不同程度的提高, 例如5c和4a相比, 100 μg•mL^－1时化合物对油菜的抑制率由15.7%提高到85.4%, 对稗草的抑制率由原来的11.6%提高到84.0%.     

嘧啶基硫代脲酸酯类化合物的合成及生物活性

嘧啶类、硫脲类化合物大多具有广谱、高效的杀菌活性。为了寻找更为优秀的杀菌剂新品种,选用含氮杂环取代嘧啶与烷氧羰基异硫氰酸酯反应,合成了14个取代嘧啶基硫代脲酸酯,其中12个化合物为首次报道的新化合物。结构组成经元素分析、IR及1HNMR确认,并测定了它们对5种植物病菌的室内毒力作用,结果表明大部分化合物具有良好的抑菌和杀菌活性。这些参数对合成和筛选新的活性化合物提供了依据。     

N-(取代对三氟甲基苯基)-N'-(1,3,5-三取代吡唑-4-羰基)硫脲的合成与生物活性

为了寻找高效低毒的农药,从3-甲基-1-取代苯基-5-吡唑酮出发,经过几步反应得到5-氯-3-甲基-1-取代苯基-4-吡唑羰基异硫氰酸酯.5-氯-3-甲基-1-取代苯基-4-吡唑羰基异硫氰酸酯分别与对三氟甲基苯胺和2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺反应得到10个未见文献报道的N-(取代对三氟甲基苯基)-N'-(1,3,5-三取代吡唑-4-羰基)硫脲类化合物,其结构经元素分析,IR,1H NMR确证.初步生物活性测试结果表明部分化合物有一定的杀菌活性.     

4- (4,6-二甲基嘧啶-2-基)-3-硫代脲酸甲酯的合成晶体结构及量子化学研究

4-（4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl）-3-thio-allophanic acid methyl ester was synthesized with mixing 2-amino-4,6- dimethylpyrimidine, potassium thiocyanate and methyl chloroformate in ethyl acetate. Single crystals suitable for X-ray diffraction measurement were obtained by recrystallization from dimethylformamide at room temperature. The crystal belongs to monoclinic symmetry with space group C2/m, and crystal parameters of a= 1.7537（5） nm, b= 0.6759（2） nm, c=1.1148（3） nm, β=118.557（4）°, V=1.1605（6） nm^3, Z=4, De= 1.375 g/cm^3,μ=0.271 mm^-1, F（000）=504, and 1519 [1〉2σ（I）] observable independent reflections were used for the determination and refmement of the crystal structures with final R1 of 0.0372 and wR2 of 0.0992. The theoretical investigation of the title compound was carried out with DRT-B3LYP/6-311G, HF/6-311G and MP2/6-311G methods, and the atomic net charges and the population were discussed.     

n-(4,6-二取代嘧啶-2-基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺衍生物的合成及除草活性

二氯苯氧丙酸;嘧啶;酰胺;合成;除草活性     

N-(1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-基)-N′-芳酰基硫脲的合成与生物活性

通过2-氨基-5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶同芳酰基异硫氰酸酯反应, 合成了12种新的含杂环基的芳酰基硫脲, 用红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析确证了其结构, 初步的生物活性测定试验表明部分目标化合物具有良好的生物活性, 尤其是对于双子叶植物表现出较高的除草活性.     

2-(1-苯基/取代苯基-3-甲基-5-氯-1H-4-吡唑基)-3-芳酰胺-4-噻唑啉酮的合成及生物活性

利用1-芳基-3-甲基-5-氯-1H-4-吡唑醛(2)分别与取代苯甲酰肼反应, 进一步与巯基乙酸关环, 合成了11个新的2-(1-芳基-3-甲基-5-氯-1H-4-吡唑基)-3-芳酰胺-4-噻唑啉酮类化合物 3a～3k, 并利用元素分析, IR, ¹H NMR和X-ray晶体衍射确定了其结构. 初步生物活性表明: 3e具有杀菌活性, 3e和3k具有除草活性.     

N-(4,6-二取代嘧啶-2-基)-N'-[1-(杂芳基)甲基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑基-4- 甲酰基]硫脲的合成与除草活性研究

采用2-氯-5-(氯甲基)吡啶和2-氯-5-(氯甲基)噻唑为原料, 经过叠氮化, 与乙酰乙酸乙酯环化, 水解, 酰氯化, 然后与异硫氰酸钾反应生成相应的异硫氰酸酯5, 最后与2-氨基-4,6-二取代嘧啶加成, 合成了10种未见文献报道的目标化合物, 其结构经IR, ¹H NMR, MS和元素分析确证, 初步的生物活性测定结果表明, 部分目标化合物在100 mg/L浓度下显示出良好的除草活性.     

N-[2,4-二取代-5-(3-甲基-2,6-二氧-4-三氟甲基-1,2,3,6-四氢嘧啶-1-基)苯基]酰亚胺类化合物的合成及除草活性

脲嘧啶类化合物具有显著的除草活性. 设计并合成了10个未见文献报道的N-[2,4-二取代-5-(3-甲基-2,6-二氧-4-三氟甲基-1,2,3,6-四氢嘧啶-1-基)苯基]酰亚胺类化合物, 其化学结构经1H NMR, IR, HPLC/MS和元素分析表征. 初步生物活性测定结果表明, 该类化合物具有一定的除草活性, 如9a, 9b, 9c, 9f, 9g和9h在有效成分75 g/hm2剂量下, 茎叶处理对苘麻(Abutilon theophrasti Medic )、刺苋(Amaranthus spinosus)等双子叶杂草的抑制率达90%以上.     

新型N-(4,6-二取代嘧啶-2-基)-1-[取代吡啶(噻唑)甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑基-4-甲酰胺的合成与除草活性

为了寻找新型低毒性的潜在除草剂, 以2-氯-5-(氯甲基)吡啶和2-氯-5-(氯甲基)噻唑为起始原料, 经过叠氮化, 然后与乙酰乙酸乙酯的环化, 水解, 卤化, 最后与2-氨基-4,6-二取代嘧啶的缩合反应, 合成了9种未见文献报道的目标化合物, 其结构经IR, ¹H NMR, MS 和元素分析确证. 初步的生物活性测试结果表明, 所测目标化合物在100 mg/L浓度下显示出良好的除草活性.     

Crystal Structure and Biological Activities of N-（5-（4-Chloro-2-（trifluoromethyl）phenyl）furan-2-carbonyl）-N＇-（4,6,dimethylpyrimidin-2-yl）thiourea

The new title compound N-（5-（4-chloro-2-（trifluoromethyl）phenyl）furan-2-carbon-yl）- N＇-（4,6-dimethylpyrimidin-2-yl）thiourea （C19H14C1F3N4O2S） has been synthesized, and its crystal structure and biological behaviors were studied. The title compound crystallizes in the monoclinic system, space group P21/c with a = 7.932（5）, b = 33.46（2）, c = 7.556（5） A, β = 98.058（9）°, V = 1986（2） A^3 Mr = 454.85, Z = 4, Dc = 1.521 g/cm^3, μ = 0.349 mm^-1 and F（000） = 928. The structure was solved by direct methods and refined to R = 0.0724 and wR= 0.1429 for 3494 observed reflections （I 〉 2σ（I））. Intermolecular hydrogen bonds along the b axis together with the continuous π-π interactions construct the three-dimensional architecture of the title compound. The preliminary biological tests show definite herbicidalactivity for the title compound.     

Crystal Structure and Biological Activities of N-(5-(4-Chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl)furan-2- carbonyl)-N'-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)thiourea

The new title compound N-(5-(4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl)furan-2-carbon-yl)- N?-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)thiourea (C19H14ClF3N4O2S) has been synthesized, and its crystal structure and biological behaviors were studied. The title compound crystallizes in the monoclinic system, space group P21/c with a = 7.932(5), b = 33.46(2), c = 7.556(5) , β = 98.058(9)°, V = 1986(2) 3, Mr = 454.85, Z = 4, Dc = 1.521 g/cm3, μ = 0.349 mm–1 and F(000) = 928. The structure was solved by direct methods and refined to R = 0.0724 and wR = 0.1429 for 3494 observed reflections (I > 2σ(I)). Intermolecular hydrogen bonds along the b axis together with the continuous π-π interactions construct the three-dimensional architecture of the title compound. The preliminary biological tests show definite herbicidal activity for the title compound.