新型非酯型拟除虫菊酯类化合物的合成及其生物活性的研究(Ⅱ)

非酯型拟除虫菊酯杀虫剂是近年来菊酯类杀虫剂研究的新进展。这是传统拟除虫菊酯结构中的酯基被其它官能团如肟醚基、醚键、亚甲基、羰基等替代后的化合物。作者曾报道用酰胺基替代酯基合成非酯型酰胺类菊酯化合物,所得化合物对家蝇亦具有一定的杀     

新型非酯型拟除虫菊酯的合成

传统拟除虫菊酯类杀虫剂均含有一个酯基^[1,2],近年来,在保持分子整体空间结构不变的情况下,用其它功能基替换酯基,合成了非酯型的拟除虫菊酯^[3],式1所示结构的化合物具有良好的生物活性^[4],其中碳碳键或碳氧键 取代了传统拟除虫菊酯中的酯基,在主链结构上含有偕二甲基和3－苯氧基苯基,二是该结构中决定生物活性的主要基因^[5,6],在此结构的基础上已醚菊酯^[6],烃菊酯^[4]和酮菊酯^[7]等高效低毒,结构简化的除除虫菊酯类杀虫剂,而醚菊酯MTI－800已商品化,作为式1所示结构 新尝试,我们在保留2在性部分外,用环戊烯基取代直链烯烃,合成了一种非酯型的拟除虫菊酯（即1－甲基－1－苯基－1－[3-（3－苯氧基）苯基]环戊烯基－乙烷）（9）,其合成路线如式2。     

拟除虫菊酯学术讨论会在南京召开

江苏省化学化工学会和昆虫学会联合举办的拟除虫菊酯学术讨论会,于1979年3月18日至21日在南京召开。参加会议的有全国从事拟除虫菊酯研制工作的科研、教学、生产和行政等80多个单位,共100多位代表。拟除虫菊酯,是一类新型的高效、低毒、低残留杀虫剂。由于它杀虫效力强、治虫谱广、用药量少,对人畜无害又不污染环境等优点,所以被视为一类较理想的新农药,当前在国内外受到极大的重视。拟除虫菊酯在国际上发展很快。二氯苯醚菊酯,是拟除虫菊酯中第一个具有较高耐光性能、可用于防治农业害虫的新杀虫剂,1973年英国首先合成。以后,又相继出现了速灭菊酯(S-5602)、溴氰菊酯(Decis)等结构简单、特别高效的新拟除虫菊酯。对此,江苏省农药研究所副所长程暄生同志在会上作了“近代拟除虫菊酯杀虫剂的新进展”的报告,受到了与会者的好评。     

新型含异恶唑环醚菊酯的合成（I）

拟除虫菊酯是一类在研究除虫菊素化学结构和药效的基础上发展起来的新型农药,而80年代后期开发的醚菊酯,除具备拟除虫菊酯杀虫谱广、稳定性强、药效高以外,另一个显著的特点是对温血动物低毒.而异唑衍生物有涉及杀虫、杀菌、除草的多种活性[1-3],将其引入醚菊酯的结构中有望得到理想活性的化合物.为此,以各种芳香醛通过氧化腈和溴丙炔的偶合加成制备异唑衍生物,然后和2-取代苯基-2-甲基-丙醇反应,制得22个醚菊酯类新化合物,并且通过了红外光谱、核磁共振、质谱或元素分析的结构鉴定.     

新型含异唑环醚菊酯的合成(I)

新型含异唑环醚菊酯的合成（Ｉ）刘尚钟周荣灿陈馥衡（中国农业大学应用化学系农业部农药化学及农药使用技术重点开放实验室北京１０００９４）拟除虫菊酯是一类在研究除虫菊素化学结构和药效的基础上发展起来的新型农药，而８０年代后期开发的醚菊酯，除具备拟除虫菊酯...     

含嘧啶环的新拟除虫菊酯的合成及其生物活性的研究

拟除虫菊酯是一类高效、低毒、广谱性杀虫剂。嘧啶环是生物分子和医药中有较好活性的基团。本文拟在菊酯分子中引入嘧啶杂环,并测试其生物活性。我们以β-二酮为起始原料,分别与尿素、甲酰胺和脒缩合关环形成嘧啶,并进一步合成含嘧啶环的新拟除虫菊酯。所合成化合物的生物试验表明其中一些化合物对家蝇具有较好的击倒效应和杀虫效能。     

具有拟除虫菊酯活性的肟醚类化合物

本文报导一类具有拟除虫菊酯活性的肟醚类化合物的合成、结构特性及生物活性。其中某些化合物对粘虫等有很高杀虫活性而对温血动物急性毒性很低,有希望发展成一类新型杀虫剂。     

消旋反式菊酸α—氰基—4—氟—3—苯氧基苄酯的合成

含氟拟除虫菊酯的合成是近年来新型高效拟除虫菊酯研究工作的方向之一。该类化合物由于具有高效、低毒、广谱、低残留、无致癌、致畸作用,有的还具有低鱼毒,杀螨的特性,因此倍受注目。西德拜尔公司开发的百治菊酯(Baythroid)(1)便是其中一种高效杀虫剂。     

含二苯醚的菊酰胺化合物的合成及其杀虫活性

拟除虫菊酯是一种仿生杀虫剂,具有杀虫谱广、活性高、用量少且速效等特点。本文将二苯醚基引入拟除虫菊酯的药效团功夫菊酸中,4-苯氧基苯胺和功夫酸经缩合反应合成了一种含二苯醚的菊酰胺化合物,其结构经¹H NMR, HR-MS（ESI）和元素分析表征。初步的杀虫活性测试结果表明：该化合物在500 mg·L^-1时对粘虫的抑制率为80%。     

新型含异噁唑环醚菊酯的合成及生物活性研究

4异丙基 3 取代苯基 5 羟基异唑和 3 苯氧基苄基溴为原料 ,三乙胺为缚酸剂 ,设计并合成了 1 4个未见报道的 4 异丙基 3 取代苯基 5 异唑基 (3′ 苯氧基 )苄基醚。通过红外光谱、核磁共振、元素分析等手段 ,确证了它们的化学结构。初步的试验表明 ,其中 9个异唑醚菊酯化合物具有较强的生物活性 ,为新型拟除虫菊酯的创制提供了参考依据。Ｆｏｕｒｔｅｅｎｎｅｗｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄｓｃｏｎｔａｉｎｉｎｇｉｓｏｘａｚｏｌｅｗｅｒｅｄｅｓｉｇｎｅｄａｎｄｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｆｒｏｍ 4 ｉｓｏｐｒｏｐｙ1 3 ｓｕｂｓ…     

丁香油酚酯新型杀虫剂的设计合成

拟除虫菊酯是一类在天然除虫菊酯化学结构研究的基础上发展起来的仿生杀虫剂,具有低毒、高效、广谱等特点,在农药及卫生方面得到广泛的应用[1-3]。为了进一步研究出对害虫和螨类具有高活性的除虫菊酯类化合物,设计各种各样的环和醚类除虫菊酯衍生物正成为努力的方向[4]。近年来     

一些炔菊酯类化合物的合成及其生物活性

拟除虫菊酯是一类高效低毒低残留的杀虫剂,１－芳氧基－４－氯－２－丁炔类化合物具有良好的生物活性［１,２］．为了寻找结构简单、新颖、高效、低毒、低残留的拟除虫菊酯类化合物,我们用此炔类化合物与拟除虫菊酯的菊酸部分相结合,合成了１６个未见报道的化合物,并...     

一些新拟除虫菊酯化合物的合成

本文采用几种不同于速灭菊酯的醇组份合成了十七个新拟除虫菊酯化合物。分别用红外光谱、核磁共振谱、质谱及元素分析等方法确定了它们的结构,并选择了家蝇、蚜虫、粘虫、拟谷(虫甲)、红蛛蜘等昆虫作了生物活性的测定。其中,醇组份为和的新拟除虫菊酯化合物具有较好的杀虫、杀螨活性。     

含噻唑酮的拟除虫菊酯的合成

报道一类新型结构的拟除虫菊酯及类似物的合成。以2-噻唑啉(硫)酮及其衍生物代替拟除虫菊酯结构中的醇部分,对农药拟除虫菊酯的结构进行改良。经初步测试,新结构拟除虫菊酯具有杀虫活性。     

γ－芳基取代烯丙醇菊酯的合成及杀虫活性

γ－芳基取代烯丙醇菊酯的合成及杀虫活性陈亚娟，黄润秋，马军安（南开大学元素有机化学研究所，天津，３０００７１）关键词γ－芳基取代烯丙醇，拟除虫菊酯，杀虫活性第一个人工合成除虫菊酯烯丙菊酯保留了天然除虫菊酯醇部分的环戊烯醇酮结构，至今仍广泛用作卫生杀虫...     

含硫(氧)肟醚化合物杀虫活性三维定量构效关系研究

打破文献[1～3]中芳基烷基肟醚化合物的结构框架,将杂原子硫(氧)引入到其烷基中,设计并合成了一系列全新结构的含硫(氧)肟醚化合物．其生物活性研究结果表明,该系列化合物具有优良的杀鳞翅目、同翅目和直翅目等害虫的作用,且具有拟除虫菊酯农药快速击倒的活性特点．     

青菜中二氯苯醚菊酯残留量的测定

二氯苯醚菊酯[2,2-二甲基-3-(2,2-二氯代乙烯墓)环丙酸-3-苯氧苄酯]是由Elliott等发展起来的新拟除虫菊酯,是一种高效低毒的新农药。药效试验表明,它对稻、棉、蔬、果的主要害虫,都有良好的防治效果。配合药效试验,我们测定了二氯苯醚菊酯在青菜中的残留量,观察其消失动态,以了解它在作物上的残留情况。     

酶联拟除虫菊酯前体物的合成

为了用酶联法[1]快速分析环境中的氰戊菊酯和氯菊酯,首先必须合成它们的氨基衍生物.本文由4′-硝基苯氧基-3-甲酰基苯、氰化钠和戊菊酰氯经酯化、还原合成了新化合物4′-氨基氰戊菊酯[2];由4′-硝基苯氧基-3-甲酰基苯经NaBH4-C2H5OH还原生成4′-硝基苯氧基-3-苯甲醇,再与二氯菊酰氯起酯化反应生成4′-硝基氯菊酯,经水合肼-RaneyNi还原得新化合物4′-氨基氯菊酯[3],上述两个新型的拟除虫菊酯经1H NMR,IR,MS及元素分析确证其结构.反应方程式见下图1和图2.     

含吡啶环拟除虫菊酯的合成及其杀虫杀螨活性

在新农药的创制中 ,吡啶作为苯环的生物等排体常被用作分子设计的有效基团 [1,2 ] ,近年来若干含有吡啶环的高效农药如吡虫啉 (Imidacloprid) [3 ] 、盖草能 (Haloxyfop) [4 ] 、啶氧菌酯 (Picoxystrobin) [5]等已被开发应用 .为合成筛选高生物活性化合物 ,我们在前期研究[6 ,7] 的基础上 ,将吡啶环引入拟除虫菊酯的酸部分 ,合成了与戊菊酯 (S- 5 4 3 9) [8] 和氰戊菊酯 (Fenvalerate) [8] 结构相近的新化合物 (5 ,6 ) ,并分离得到化合物 6的两对对映异构体 (α-和β-体 ) .生物活性测试表明 ,这些新化合物具有较高的杀虫或杀螨活性 .目标…     

合成异丙基－4－氯苯酮肟－O－（3－苯氧基苄基）醚的改进法

合成异丙基－４－氯苯酮肟－Ｏ－（３－苯氧基苄基）醚的改进法俞明兴（安徽大学化学系，合肥，２３００３９）８０年代以来，文献相继报道了一类新型的拟除虫菊酯，即烷基芳基酮肟－氧苯醚类化合物￣［１－３］。这类化合物，虽然在结构上不属于一般拟除虫菊酯的母体结构...