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本文报道了一种利用多组分反应合成α-氰基噻吩的新方法. 在碱存在条件下, β-二羰基化合物、二硫化碳和溴乙腈经过连续的多步反应, “一锅”合成多官能团化的α-氰基噻吩. 该方法简洁, 条件温和, 产率高. 相似文献
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《有机化学》2016,(10)
噻吩和呋喃衍生物是许多天然产物、药物和发光材料的核心骨架,因此发展一种从简单易得的原料高效合成呋喃和噻吩衍生物的方法具有非常重要的应用价值.该研究实现了一锅法高产率合成2,5-二取代呋喃、2,5-二取代噻吩、苯并呋喃和苯并噻吩化合物.首先通过铜催化末端炔烃Glaser偶联反应合成1,4-二取代丁二炔化合物,接着硫化钠(氢氧化钾)参与水解和环化反应得到2,5-二取代噻吩和呋喃化合物.该合成策略同样适用于合成苯并呋喃和苯并噻吩化合物,通过末端炔与邻氟碘苯的Sonogashira偶联反应,然后硫化钠(或氢氧化钾)参与碳氟键的水解和环化反应得到相应的苯并噻吩和苯并呋喃化合物.该合成方法具有反应条件温和、操作简便和高产率等优点,可为该类呋喃和噻吩的合成提供简便的途径. 相似文献
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研究了6-溴-N-[3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯基]噻吩[2,3-d]并嘧啶-4-胺的合成新方法.以相对廉价的2,5-二羟基-1,4-二噻烷和丙二腈为原料,依次通过Gewald反应、芳环溴代、缩合、环合以及Dimroth重排四步反应得到目标产物6-溴-N-[3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯基]噻吩[2,3-d]并嘧啶-4-胺,总产率为56.9%.用1H NMR,IR,MS和HRMS对产物进行了结构表征.并应用该方法,合成了一系列的6-溴-N-芳基噻吩[2,3-d]并嘧啶-4-胺类化合物.研究表明该方法具有原料易得、操作简便、收率较高,且产物容易分离纯化等优点. 相似文献
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3-芳基取代噻吩大多是电致发光材料的前体化合物. 催化剂摩尔分数为0.5% 的二茂铁亚胺环钯化合物在DMF/K3PO4/80 ℃条件下, 能够有效地催化3-噻吩硼酸同芳基碘和芳基溴的Suzuki反应, 方便地合成系列3-芳基噻吩衍生物. 此方法操作简便, 不需要加入过量的3-噻吩硼酸, 催化剂用量小. 化合物3b, 3c和3d的发射光谱和激发光谱表明, 此类化合物具有潜在的发光应用性能. 相似文献
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我们曾报导溴化α-噻吩甲酰基代甲基三苯鉀与芳胺反应,生成一系列2-(α-噻吩基)吲哚和苯骈吲哚化合物。为考查杂环基团引入对胂叶立德活性的影响;制备了溴化α-呋喃甲酰基代甲基三苯鉮,与芳胺反应得到了像α-噻吩甲酰基代甲基三苯鉮与芳胺反应产物非常类似的结果。为这类化合物的合成提供了又一新的途径。其反应式如下: 相似文献
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芳香化合物在碘或碘化铵催化作用下的单溴代反应 总被引:1,自引:0,他引:1
研究了芳香化合物在碘或碘化铵催化作用下的单溴代选择性反应, 该反应是经过有机高价碘中间体进行的. 通过该反应, 富电子芳香化合物在碘或碘化铵催化作用下很容易与溴化钾、 间氯过氧苯甲酸、 对甲苯磺酸和少量苯的混合物发生反应, 常温下短时间内得到产率良好并具有区域选择性的单溴代芳香化合物. 考察了反应条件的影响, 提出了可能的反应机理, 为简单快速合成单溴代芳香化合物提供了新方法. 相似文献
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为寻找以蛋白酪氨酸激酶为靶点的新型抗癌试剂,本文设计与合成了系列含哌嗪基的7-溴噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物。以巯基乙酸为原料,经六步反应得4-氯-7-溴噻吩并[3,2-d]嘧啶母核,再与不同的哌嗪衍生物在添加三乙胺作碱的条件下反应,制备了五个未见报道的含哌嗪基7-溴噻吩并[3,2-d]嘧啶化合物。结构经1H NMR和HRMS表征。 相似文献
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手性三芳基甲烷类骨架存在于许多具有生物活性的分子中,该类化合物的合成受到了化学工作者的广泛关注.实现了在手性磷酸催化下,结构普通的3-吲哚醇类化合物与色醇类化合物的不对称脱水芳基化反应,合成了一系列具有结构多样性的手性双吲哚取代的三芳基甲烷类化合物(产率可达80%,ee值可达88%).该反应是基于3-吲哚醇类化合物在手性磷酸催化下脱水生成活性离域正离子中间体,通过手性磷酸对该中间体和色醇类化合物的氢键以及离子对活化模式,实现对该反应立体控制.该反应的唯一副产物是水,环境友好;符合绿色化学的要求和当代有机化学的发展方向.此外该反应条件温和,底物适用性广,展示了有机小分子催化在合成手性三芳基甲烷类化合物中的巨大潜力. 相似文献
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噻吩与溴、锌粉依次发生取代,还原反应生成3-溴噻吩。在-70℃,3-溴噻吩与n-丁基锂反应后,再依次加入硫粉、卤代烃,在常温下分别反应1.5、2.5、2.5、3、3和3.5 h,分别合成甲基-3-噻吩硫醚、乙基-3-噻吩硫醚、丙基-3-噻吩硫醚、丁基-3-噻吩硫醚、烯丙基-3-噻吩硫醚和异丙基-3-噻吩硫醚,收率分别为82%、74%、71%、70%、73%和49%。这些化合物结构都通过IR、1H NMR、13C NMR和MS测试技术进行了表征,并对其进行了初步香味评价。结果表明,它们都具有肉香味的特征。 相似文献
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7-O-取代-8-甲基香豆素和4-H-色烯-4-酮化合物是合成Seco-DCK和Seco-DCP类似物的重要中间体.报道了在NBS/CCl4条件下,这两类化合物8-位甲基溴代反应的情况.通过实验发现,这两类化合物8-位甲基溴代反应较一般芳环苄位的溴代更为复杂,存在多个反应位点.影响8-位甲基溴代选择性和收率的主要因素有三:邻位基团空间位阻大小、自由基引发催化剂的使用与否以及邻位基团的电性因素.通过控制反应条件,可以中等收率得到8-位甲基溴代化合物. 相似文献
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寻找全新的具有优异光物理特性的荧光母体骨架, 构筑功能各异的荧光分子是目前荧光染料发展和应用领域的迫切需要. 目前通过有机合成方法学的研究来发现新的荧光核心骨架已经开始受到越来越多的关注. 四川大学化学学院游劲松研究组结合对杂环与芳基溴的直接C-芳基化反应的研究, 合成了一系列C8-芳基化黄嘌呤类衍生物. 首次对该类化合物的荧光特性进行了系统研究, 并依据推-拉电子模式通过C—H活化反应设计合成了化合物1, 发现该化合物不仅在众多溶剂中具有强烈的荧光, 并且具有强的固体荧光, 更重要的是, 作者成功地将化合物1应用于对LL2细胞和HEK293细胞的荧光标记. 相似文献