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N-烷氧基-N-芳基酰胺在不同的反应条件下,既可经历保留或脱去酰基的重排反应,也可在芳烃的邻位或对位选择性地引入各类亲核试剂,并已成功地应用于天然物的全合成. 相似文献
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黄耀曾等发现,全氟丁炔-[2]酸甲酯在水溶液中低温皂化时,发生一种特殊的重排,烷氧基迁移到β碳原子上,形成烯醚酸,称为快酯-烯醚重排。本工作包括全氟丁炔[2]酸仲丁酯的合成和考察其在低温皂化反应中一个空间位阻较大的仲丁氧基是否发生碳碳的1,3迁移。 相似文献
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在氟化钾作催化剂和四氢呋喃作溶剂的条件下,研究了系列脂肪胺亲核试剂与5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮发生的反应,通过旋光度,UV-Vis,IR,1H NMR,13C NMR,MS,元素分析和X射线单晶衍射等表征方法对产物进行结构表征,发现通常情况下发生预期的串联迈克尔加成-消除反应,合成了13个新的β-胺基-2(5H)-呋喃酮.但是,空间位阻较大的二环己基胺与5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮反应时,却得到了4个异常的2(5H)-呋喃酮开环产物,其可能是经开环重排反应的机理得到的. 相似文献
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对近10年来费里尔型重排反应(包括Ⅰ型费里尔重排、Ⅱ型费里尔重排和费里尔-皮塔西斯重排反应)的研究进展作了简要综述,并介绍了近来费里尔型重排反应应用于复杂的活性分子合成中的研究所取得的进展. 相似文献
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Substituent effects on the thioimidate cyclopropane rearrangement and factors affecting regioselectivity are reported. Palladium-mediated coupling of the pyrrolothiomethylimidate rearrangement products with Grignard reagents provides diaryl pyrrolines in good yields. 相似文献
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While the divinyl cyclopropane Cope rearrangement is well-known, and has been broadly applied in synthesis, examples of the aryl vinyl cyclopropane Cope rearrangement are less common and generally limited in scope or reaction yield. The aryl vinyl cyclopropane Cope rearrangement gives access to the benzocycloheptene scaffold, which is present in a variety of naturally occurring and medicinally relevant products. Herein we report a method to obtain either of two regioisomeric benzocycloheptene products via an aryl vinyl cyclopropane Cope rearrangement, featuring additive-controlled regioselectivity. Mechanistic studies indicate a dynamic equilibration of cyclopropane stereoisomers, followed by rearrangement of the cis diastereomer. 相似文献
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本文报道了五种新的芳氨基硫脲类化合物,即1-(4-溴-2-羧基苯基)-4-烷基氨基硫脲的电子轰击质谱(EIMS)。结果表明,该类化合物的分子离子峰(M+)很弱,但却具有效强的[M-H]+峰。分子离子的断裂以N-N键和C-N键的断裂为主,并伴随着六员环或四员环过渡态氢重排,生成相应的芳氨基正离子和芳肼基正离子,这两种离子继续失水或失其它小分子,从而形成一系列特征离子,包括骨架重排离子。 相似文献
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Methods to generate triplets of organic molecules within zeolites have been established by employing the Zimmerman rearrangement of barrelenes, oxa-di-π-methane rearrangement of β,γ-unsaturated ketones and photodimerization of acenaphthylene as probe reactions. The two methods, heavy cation effect and triplet sensitization, are well established solution techniques and these work well within zeolites. The Zimmerman rearrangement of dibenzobarrelene is enhanced even within Li+ and Na+ exchanged zeolites and these are believed to be the result of slowing of the rearrangement to dibenzocyclooctatetraene from S1 through cation-π interaction. The methods described here provide an opportunity to explore the control afforded by the zeolite environment on triplet reactions. 相似文献
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1969年 Meinwald等 [1] 从一系列雄性蝴蝶的“hair pencils”中分离得到一组信息素成分 ,包括一类新颖的开链倍半萜骨架化合物 1— 3.尽管这些化合物在结构上与香叶醇相似 ,但利用香叶醇为原料进行合成的报道 [2~ 5] 还不多见 .本文以香叶醇为原料 ,报道了化合物 3的一条简便、高立体选择性的合成路线 .其关键反应步骤是 2 ,3-环氧醇的碘代重排反应和烯丙基烯基醚的克莱森重排反应 .a.Ac2 O,Pyridine,r.t.,2 h,yield 98% ;b.Se O2 ,t-Bu OOH,CH2 Cl2 ,r.t.,3 h,yield 73 % ;c.VO( acac) 2 ,t-Bu OOH,reflux,2 h,yield 90 % ;d.Ph3… 相似文献
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Ferrier重排反应是一种类似于烯丙基重排的反应, 它可以广泛地用来合成2,3-不饱和糖苷. 综述了近年来Ferrier重排反应的研究进展. 相似文献
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The 1,4-elimination reaction of 1-allyloxy-4-methoxy-(2Z)-alkenes with n-butyllithium is shown to proceed in a marked preference to the [2,3] Wittig rearrangement to afford the allylic (1Z,3E)-dienyl ethers in high stereoselectivities. The synthetic utility of this method is demonstrated by the Claisen rearrangement of the dienyl ethers thus obtained. 相似文献