基于多米诺反应合成吲哚衍生物

近年来,多米诺反应作为合成吲哚衍生物的有效方法已得到有机合成化学家的广泛关注.该反应过程中,不需改变反应条件和添加试剂,中间体也无需分离和提纯,实现了原子经济和环境友好的目标.通过过渡金属催化的多米诺反应合成吲哚衍生物,已经得到了深入研究并成为一种构筑该类杂环的有利工具.重点综述了近年来运用金属催化多米诺反应合成吲哚及其衍生物方面的研究进展,以催化剂的类型进行分类,介绍相关反应的特点和优势.     

N-(糖基硫代亚脲基)-芳基硫代磷酰胺芳基酯的合成

The Reaction of arylatrloxythiophosphoric hydrazide 2a ～ 2d with glycosyl isothioeyanates 3a ～ 3d gave the corresponding aryl N-( glyeosylthioureylene)-arylthiophosphoramidates 4a ～ 4d, 5a ～ 5d, 6a ～ 6d, 7a ～ 7d. The resulted compounds contained glyeosyhhioureylene and thiophosphorie amide fragments. The glycosyl isothioeyanates 3a～ 3d were prepared by the reaction of α-D-glyeosyl bromides with Pb(SCN)2. The biologic activities of the representative compounds were studied.     

酰胺类化合物的高效合成研究

酰胺类化合物是有机化学中最常见的化合物之一, 在药物化学、生物化学以及高分子合成等领域都有着重要的应用. 近年来高效合成酰胺类化合物已经成为一个研究热点, 具有重要的意义.本文主要从过渡金属催化、有机小分子催化等方面讨论近几年来酰胺类化合物的合成研究进展, 并对其发展趋势进行展望.     

合成3,3-二芳基氧化吲哚的新方法

报道了一种合成3,3-二芳基氧化吲哚的新方法。以取代靛红为起始原料,THF为溶剂,在室温下用新制芳基格氏试剂与靛红的3-位羰基发生双芳基化反应,合成了12个未见文献报道的3,3-二芳基氧化吲哚(3a~3l),产率56%~78%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。并分析了3a(CCDC: 1960434)和3b(CCDC: 1960436)的单晶结构。结果表明：3a属triclinic晶系,P-1空间群,晶胞参数a=8.736(2) , b=8.887(2) , c=13.862(3) , α=77.505(18)°, β=72.01(2)°, γ=64.68(2)°; 3b属monoclinic晶系,P2₁/c空间群,晶胞参数a=8.8877(10) , b=24.734(2) , c=8.5441(8) , α=90°, β=113.994(12)°, γ=90°。     

N-烃基-5-芳基吲哚-3-甲醛的合成和光谱性质

以5-溴吲哚为原料,经甲酰化、烷基化、Pd Cl2(dppf)催化下的Suzuki偶联反应,合成了系列N-烃基-5-芳基吲哚-3-甲醛.考察了催化剂、碱试剂和溶剂的选择与用量,以及反应物配比等因素对Suzuki偶联反应的影响.测定了标题化合物在乙腈中的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱.     

磷酸催化的3-芳基吲哚酮与联烯酰胺的加成反应

3’3-二取代吲哚酮类化合物是一类重要的有机合成中间体,是许多天然生物碱或者药物的结构母核,该类化合物的合成是为近十几年研究的热点之一。3-取代吲哚酮的直接官能化是合成3’3-二取代吲哚酮类化合物常用的方法之一,以3-芳基吲哚酮与联烯酰胺为底物,磷酸为催化剂,室温条件下,通过一步加成反应得3’3-二取代吲哚酮类化合物,收率60%~70%,该反应的原料廉价易得,反应条件温和,经济高效,符合原子经济学的理念。      

二苯并噻吩的合成研究进展

二苯并噻吩类化合物广泛用于有机光敏化合物、染料、液晶、导电聚合物和药物合成等领域,至今为止已经涌现出大量的合成方法.当前报道的二苯并噻吩及其衍生物的合成方法主要通过C-S键和C-C键的环化以实现在二苯并噻吩结构中含硫五元杂环的构造.此外,通过噻吩及其衍生物和四碳合成子的环化形成苯环也是构建二苯并噻吩的重要手段,以及通过...     

过渡金属N-杂环卡宾配合物合成

由于N-杂环卡宾配体（NHCs）的独特性能,N-杂环卡宾过渡金属配合物在均相催化等方面取得了重要应用,但是其合成方法却发展缓慢。本文综述了N-杂环卡宾过渡金属配合物合成方法的最新研究进展,介绍了富电子烯烃裂解反应、游离NHC直接配位反应、配体底物的脱质子原位反应、卡宾加合物热解反应、金属交换转移反应和C2-X（X为甲基、卤原子或氢原子）键氧化加成反应等合成N-杂环卡宾过渡金属配合物的主要方法,此外本课题组还首次发现了金属粉末法,该法可用于规模化合成铁、钴、镍、铜等第一过渡系金属NHC配合物。     

室温下CuCl催化的可兼容卤代官能团的氯代酰胺对芳基硼酸的亲电氨化反应

有机含氮化合物广泛存在于自然界,是一类非常重要的化合物,许多有机含氮化合物具有生物活性,如氨基酸、多肽、蛋白质等;不少药物、染料等也是有机含氮化合物．过渡金属催化的碳-氮偶联反应是金属有机化学的一类重要反应,多年来一直被有机化学家们关注和研究．但是,目前以R1R2N＋作为合成子与金属试剂进行亲电氨基化反应的报道却少之又少．     

过渡金属催化吲哚的串联去芳构化反应研究进展

吲哚啉类化合物广泛存在于天然产物、药物和生物活性分子中,其结构多样性构建具有重要的意义.目前,吲哚的去芳构化转化已成为构建螺环、稠环、多取代吲哚啉类化合物的原子和步骤经济性途径.近年来,吲哚的去芳构化反应得到了不断发展,但对于C(2)=C(3)环内烯烃的串联去芳构化转化研究仍有较大的发展空间.基于此,聚焦迁移插入与自由基串联策略,详细总结了Pd、Ni、Co和Cu过渡金属催化的吲哚串联去芳构化转化,并探讨了相关的反应机理以及发展趋势.     

几种N-芳基-邻羟基苯磺酰胺类衍生物的合成与表征

以卤代苯酚为原料,用氯磺酸／氯化亚砜将其转化为卤代邻羟基苯磺酰氯,后者再分别与4-氨基二苯酮或4-氨基二苯醚类化合物在二甲苯中回流反应,合成了5种,N-芳基-邻羟基苯磺酰胺类衍生物,其结构经元素分析、IR和^2H NMR确证。     

零价铜催化含氮杂环的N-芳基化合物的合成

由于氮的负性基团的亲核性低,使得在芳香卤代物的环上引入含氮基团的反应(或者说在含氮杂环化合物的亚氨基上进行 N-芳基化)不易进行,因而需要强烈的反应条件或加入催化剂促使反应的发生。曾有人用一价铜盐作为催化剂研究了芳香卤代物的亲核取代反应。本文用零价铜催化的方法,合成了 N-芳基含氮杂环化合物(3 a～h)。反应机理可能是芳香肉代物与铜首     

一种新的氮杂多环吲哚啉化合物的简便合成

以芳香氨为原料,通过烯丙基化、重排、酰基化及钯催化的氧化环合反应合成了一种新的氮杂三环吲哚啉化合物,其结构经1H NMR,13C NMR,IR及HR-MS表征.     

高价碘试剂促进的N-芳基磺酰胺类化合物脱芳基反应（英文）

通过高选择性惰性磺酰胺芳基C—N键裂解反应,发展了一种Dess-Martin氧化剂(DMP)促进的N-芳基磺酰胺的脱芳基的方法.该无金属参与的反应在温和的条件下进行,可提供各种在生物学上有重要应用价值的伯磺酰胺类化合物,其中某些磺酰胺使用传统的氨解和水解方法难以获得.这一简单有效的脱芳基反应可在无金属催化剂条件下使芳基作为磺酰胺类化合物的氨基保护基.     

N-杂芳基鹅脱氧胆酰胺化合物的合成及抗肿瘤活性研究

甾体类药物由于其特有的生理活性而被广泛应用于各种疾病的治疗。本文采用鹅脱氧胆酸为原料,通过Jones试剂氧化其3,7-位的羟基,然后进一步与不同的芳杂环氨反应,进一步还原羰基,合成了6个新的具有不同结构特征的甾体芳杂环酰胺衍生物,合成物经IR、NMR及HRMS进行结构表征。同时采用人胃癌细胞(SGC-7901)和肝癌细胞(Bel-7404)对合成物进行了体外抑制肿瘤细胞生长增殖活性测试,结果表明其中的3,7-二羟基鹅脱氧胆酸芳杂环酰胺衍生物对所测试肿瘤细胞株具有明显的抑制活性。     

烯烃叠氮化和芳基化合成吲哚啉酮衍生物

以廉价、易得的N-烷基-N-芳基甲基丙烯酰胺衍生物为起始原料,叠氮化钠为叠氮源,碘苯二乙酸为氧化剂,1,2-二氯乙烷为溶剂,合成了吲哚啉酮衍生物。该反应经历了无过渡金属催化烯烃的芳基化和叠氮化。目标化合物结构经¹H NMR,¹³C NMR和MS(ESI)表征。     

连续流动下多组分串联合成结构对称N-芳基-4-吡啶酮

报道了一种从多个简单易得原料出发,在单反应线圈连续流动下简洁高效合成结构对称的N-芳基-4-吡啶酮衍生物的合成方法.该路线以廉价易得的芳香胺、原甲酸三乙酯及3-氧代戊烷二酸二烷基酯为原料,乙醇为反应溶剂,在无催化剂条件下,经连续流动20～90 min串联环化反应,合成了24个N-芳基-4-吡啶酮衍生物.该方法操作简洁、产率高,且产物仅需重结晶,无需柱层析分离,为结构对称N-芳基-4-吡啶酮类化合物的制备提供了新方案.     

α,β-不饱和酰胺的合成研究进展

α,β-不饱和酰胺是有机合成中的重要基团,存在于某些蛋白质以及高分子化合物的骨架结构中,因其可以与特定蛋白质的独特半胱氨酸残基发生不可逆的异-迈克尔加成反应共价结合细胞靶标,被广泛应用于药物合成中,使得此类化合物的合成成为药物化学的研究热点。本文从铜、钯、钴、镍等过渡金属催化以及无过渡金属合成等方面进行介绍,对近年来α,β-不饱和酰胺基团的合成方法进行总结与评述,并对部分反应机理进行了阐述。     

N-(吡啶-2-基羰基)取代芳基磺酰胺的合成及除草活性

N-(吡啶-2-基羰基)取代芳基磺酰胺的合成及除草活性     

N-芳基-3-N'-苄氧羰基-β-氨基丁酰胺的合成和结构表征

N-芳基-3-N'-苄氧羰基-β-氨基丁酰胺的合成和结构表征