N,N’-二苯基-N,N’-二(9,9-二甲基芴-2-基)-9-己基-(4,4’-二胺基苯基)咔唑的合成方法及表征

以2,7-二溴咔唑为原料经过N-烷基化、Suzuki偶联反应、Buchwald-Hartwig偶联反应合成了有机发光二极管(OLED)空穴传输材料N,N’-二苯基-N,N’-二(9,9-二甲基芴-2-基)-9-己基-(4,4’-二胺基苯基)咔唑,利用NMR、IR和熔点等分析方法对产物结构进行了表征,并通过TG、UV-Vis及荧光光谱研究了物质的热稳定性和光学性能。     

N,N’-二苯基-N,N’-二(9,9-二甲基芴-2-基)-9-己基-(4,4’-二氨基苯基)咔唑的合成

以2,7-二溴咔唑为原料经过N-烷基化、Suzuki偶联反应、Buchwald-Hartwig偶联反应合成了N,N’-二苯基-N,N’-二(9,9-二甲基芴-2-基)-9-己基-(4,4’-二氨基苯基)咔唑。利用NMR、IR和熔点等分析方法对产物结构进行了表征,并通过TG、UV-Vis及荧光光谱研究了化合物的热稳定性和光学性能。该化合物可用作有机发光二极管(OLED)的空穴传输材料。     

N,N-二[4-(9H-9-咔唑基)苯基]-3,5-二溴苯胺的合成

以3,5-二溴苯胺,碘苯和咔唑为原料,经取代和Ullmann反应合成了一个新的含咔唑三苯胺化合物——N,N-二[4-(9H-9-咔唑基)苯基]-3,5-二溴苯胺,其结构经1H NMR,13C NMR和ESI-MS表征。     

新型联萘衍生物的合成及其光电性能

以咔唑和4,4’-二氨基-1,1’-联萘为初始原料,经重氮化反应、Ullmann反应、NBS亲电取代反应和Suzuki偶联反应,合成了两种新型空穴传输材料——4,4’-双[(9-对甲基苯基)-9H-3-咔唑基]-1,1’-联萘(4a)和4,4’-双[(9-对联苯基)-9H-3-咔唑基]-1,1’-联萘(4b),其结构经1H NMR和元素分析表征。研究了4a和4b在二氯甲烷中的UV和荧光性质。结果表明,4a和4b的最大发射波长分别为429 nm和427 nm。     

含二苯胺2,6-二咔唑基吡啶共轭化合物的合成

以咔唑,2,6-二溴吡啶和二苯胺为原料,经Ullmann和碘代反应合成了4个含二苯胺2,6-二咔唑基吡啶共轭化合物:3-二苯胺基-2,6二咔唑基吡啶,3,3’-二(二苯胺基)-2,6-二咔唑基吡啶,3,3’,6-三(二苯胺基)-2,6-二咔唑基吡啶和3,3’,6,6’-四(二苯胺基)-2,6-二咔唑基吡啶,其结构经1H NMR和IR确证。     

两种新型咔唑衍生物的合成及其光电性能

以咔唑、三苯基氯硅烷及2-溴芴为原料,经甲基化、硼酸化、Ullmann偶联、Suzuki偶联等反应合成了两种新型咔唑衍生物--3,6-二(9,9-二甲基-9H-2-芴基)-9-苯基-9H-咔唑(1a)和3,6-二[(4-三苯硅基)苯基]-9-苯基-9H-咔唑(1b),其结构经1H NMR和元素分析表征.用UV-Vis,荧光光谱和循环伏安曲线研究了1a和1b的光电性能.     

新型偶氮化合物的合成及其光学性质

以咔唑和苯酚为原料,经重氮和偶合反应合成了一种新型偶氮化合物--N-对(4-羟基苯偶氮基)苯基-3,6-二(叔丁基)咔唑(4),其结构经1H NMR和13C NMR表征.4的 UV和固体荧光光谱研究结果表明,4具有较好的光学活性.     

1-(4-吡啶基)苯基-3,5-二[4-(9’H-9’-咔唑基)苯基]苯的合成及其光学性能

以咔唑、对二溴苯、4-溴苯胺和1,3,5-三溴苯为原料,经重氮化、Ullmann反应、硼酸化和Suzuki等反应合成了一种新型的荧光配体———1-(4-吡啶基)苯基-3,5-二[4-(9’H-9’-咔唑基)苯基]苯(6),其结构经1H NMR,MS和元素分析表征。研究了6在二氯甲烷中的紫外吸收光谱和荧光光谱。结果表明,6在237 nm,293 nm和345 nm处有较强吸收;6的最大发射波长在413 nm。     

1,4-二[(9-苯基)-9H-3-咔唑基)]苯的合成及其光电性能

以对二溴苯和(9-苯基)-9H-3-咔唑硼酸为原料,通过Suzuki偶联反应合成了一种新型含咔唑磷光主体材料——1,4-二[(9-苯基)-9H-3-咔唑基)]苯(1),其结构经1H NMR,13C NMR和IR表征。UV,荧光光谱和循环伏安法的光电性能研究结果表明,1具有咔唑基团的紫外-可见吸收和荧光特性,与4,4-二(9-咔唑)联苯相比,最低空轨道的能级降低。     

新型苝酰亚胺衍生物的合成及其光学性能

以3,4,9,10-苝四酸二酐为原料,设计并合成了三个新型的苝酰亚胺衍生物———N,N’-二(1-戊基己基)-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺,N,N’-二(1-戊基己基)-1,6,7,12-四(对叔丁基苯氧基)-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺和N,N’-二(4-六氟异丙醇基苯基)-1,6,7,12-四(对叔丁基苯氧基)-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺,其结构经1H NMR和MS表征。用UV-Vis和荧光光谱研究了他们的光学性质。     

喹啉取代咔唑化合物的合成

以咔唑为原料,通过乙酰化反应合成了2-乙酰基咔唑(2)和3,6-二乙酰基咔唑(5);2和5分别与2-氨基二苯甲酮衍生物在酸催化下通过典型的Frledl(a)ender环化反应合成了一系列新的2-(4-取代苯基)喹啉咔唑和3,6-二(4-取代苯基)喹啉咔唑,其结构经1H NMR,IR和元素分析表征.     

基于咔唑衍生物的热激活延迟荧光材料合成与性质研究

以咔唑和吩噻嗪为原料,合成了2种具有D-π-A结构的新型咔唑衍生物(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)(9-苯基-9H-咔唑-3-基)甲酮(3a)和(4-(10H-吩噻嗪-10-基)苯基)(9-苯基-9H-咔唑-3-基)甲酮(3b).化合物3a和3b的结构分别经1 H NMR和IR进行了表征,同时通过紫外-可见吸收光谱和光致发光光谱研究了其光物理性质,并进一步采用含时密度泛函理论(TDDFT)对化合物3a和3b的最低能量电子跃迁和最低三线态进行了计算.结果表明:它们都具有分子内电荷转移ICT特征,而且理论计算的吸收光谱与实验测得的光谱数据基本符合.     

树枝状芴衍生物的合成及其光物理性质研究

设计合成了2种树枝状分子2-[N,N-二(4-溴苯基)-4-氨基苯基]-7-{N-(4-溴苯基)-N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-4-氨基苯基}-9,9-二己基芴(CAF)和2,7-双[N,N-二(4-二苯胺基苯基)-4-氨基苯基]-9,9-二己基芴(AAF),并通过~1H NMR谱图、元素分析等对其结构进行了表征,用紫外-可见(UV-Vis)光谱、荧光光谱、循环伏安法、热重分析(TGA)、差热分析(DSC)等研究了它们的光物理性质。结果表明,化合物CAF的CH_2Cl_2稀溶液的最大吸收峰位于365 nm,发射峰位于436 nm,属于蓝色荧光;AAF的CH_2Cl_2稀溶液的最大吸收峰位于354 nm,发射峰位于530 nm,属于绿色荧光;CAF和AAF的LUMO能级分别为-2.58和-2.41 eV,HOMO能级分别为-5.51和-5.22 eV,它们的HOMO能级均可与阳极ITO的功函数(-4.5~-5.0 eV)相匹配;化合物CAF和AAF的玻璃化温度分别为268和114℃,分解温度分别为377和397℃,均具有优良的热稳定性。     

N-乙基-3,6-二(3-苯基-1,3-丙二酮基)咔唑的合成

从咔唑的分子设计出发,合成了未见文献报道的双β-二酮——N-乙基-3,6-二(3-苯基-1,3-丙二酮基)咔唑(3),其结构经1H NMR,IR,MS和元素分析表征。研究了3的电子吸收光谱。     

新型S(N)-β-D-葡萄糖苷-4-N-(取代邻羟苯基)亚胺基-5-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-1,2,4-三唑的合成及生物活性

在KOH/acetone体系中,4-N-(取代邻羟苯基)亚胺基-5-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-1,2,4-三唑-3-硫酮(3a～3d)与溴-α-D-四乙酰葡萄糖发生Kenigs-Knorr反应,合成了8个未见报道的S(N)-β-D-乙酰葡萄糖苷,其结构经1H NMR、13C NMR、红外光谱及元素分析等确定.目标化合物的生物活性测试结果表明,它们对金黄色葡萄球菌、白色念珠菌和大肠杆菌均显示了较好的抑菌活性,其效果接近或优于对照药物三氯生和氟康唑的抑菌效能.其中,化合物2-N-(2’,3’,4’,6’-O-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-N-(3,5-二溴邻羟苯基)亚胺基-5-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-1,2,4-三唑-3-硫酮(4d)及3-S-(2’,3’,4’,6’-O-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖硫基)-4-N-(3,5-二溴邻羟苯基)亚胺基-5-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-1,2,4-三唑(5d)具有较强的抑菌活性.     

2,5-二取代基-1,3,4-噁二唑及噁二唑啉类化合物的合成

2-苯基-1,2,3-连三唑-4-甲酰肼(1)与芳酸在POCl_3催化下得到6种新的2-芳基-5-(2’-苯基-1’,2’,3’-连三唑-4’-基)-1,3,4-噁二唑(2)。1与羰基化合物缩合得到相应的酰腙(3),在Ac_2O作用下环化成2-取代基-3-乙酰基-5-(2’-苯基-1’,2’,3’-连三唑-4’-基)-1,3,4-噁二唑啉(4)。化合物的结构经元素分析,IR,~1H NMR和MS确证。     

新型含取代乙烯基香豆素衍生物的合成及其光学性能

利用Perkin反应和Wittig反应设计并合成了两个新型的香豆素衍生物——3-(4’-溴苯基)-7-(N-辛基-3’-溴咔唑-6’-乙烯基)香豆素(6a)和3-(4’-溴苯基)-7-(4’-甲氧基苯基-1’-乙烯基)香豆素(6b),其结构经UV,1H NMR,IR,MS和荧光光谱表征。研究结果表明,6a和6b具有荧光强度大和Stokes位移(分别为115 nm和122 nm)大的特点。     

含咔唑和偶氮苯的乙炔衍生物的合成

采用Sonagashira偶联反应和N-烷基化反应合成了含有咔唑和偶氮苯的乙炔衍生物:3-乙炔基-9-(4-[4-(硝基)苯基偶氮苯]氧)亚丁基咔唑3.其结构通过IR,1H NMR,13C NMR,元素分析和X-射线单晶衍射法测定.标题化合物属单斜晶系,P21/c空间群;a=9.238(3),b=28.240(8),c...     

一种基于咪唑-咔唑蓝色荧光材料的合成及性能研究

联苯甲酰、对溴苯甲醛和乙酸铵缩合得到2-(4-溴苯基)-4,5-二苯基咪唑,再与4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸通过Suzuki偶联反应合成一种蓝色荧光材料4,5-二苯基-2-[4-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)苯基]-1H-咪唑,其结构经IR、~1H NMR、~(13)C NMR和MS表征。利用紫外-可见吸收光谱、荧光光谱、循环伏安法、TGA、DSC和理论计算研究了化合物的光学、电化学和热稳定性能。结果表明:化合物的最大吸收波长为341 nm,荧光发射波长为416 nm,HOMO和LUMO轨道能级分别为5.29 eV和2.11 eV。TGA和DSC测试结果表明该化合物具有良好的热稳定性能。     

新型[1+1]Schiff碱大环化合物的合成与表征

在硫酸催化作用下,采用前体二醛1,7-二(2’-甲酰苯基)-4-氮-1,7-二氧-4-(4’-对甲苯磺酸基)庚烷(1)和1,7-二(2’-甲酰苯基)-1,4,7三氧庚烷(2)与二胺化合物N,N’-(2-胺基苯基)-2,6-二甲酰亚胺吡啶(3)分别进行缩合,得到[1+1]Schiff碱大环化合物4和5,并用元素分析、1H NMR、IR和质谱等对大环化合物4和5进行表征.同时用X射线衍射方法测定了2个前体和2个Schiff碱大环的晶体结构.单晶X射线衍射结果表明,2个大环化合物分子中,分子内氢键作用导致整个分子呈现为一扭曲"8"字形构型,分子内一对苯环之间的π-π相互作用进一步稳定其分子的扭曲结构.其紫外研究结果显示,大环化合物4和5对镧(III)离子具有选择性识别作用.