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综述了不对称Heck反应在天然产物合成中的应用,按照分子内和分子间的不对称Heck反应分两个方面加以介绍和总结。参考文献26篇。 相似文献
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综述了不对称Heck反应的在天然产物合成的中的应用,按照分子内和分子间的不对称Heck反应分两个方面加以介绍和总结,参考文献26篇。 相似文献
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芳烃与烯烃通过两分子sp2-C—H键脱氢偶联,构建多取代烯烃的反应称之为氧化Heck反应或脱氢Heck反应,也叫Fujiwara-Moritani反应.在过去的几十年里,由于此类反应直接通过C—H键官能团化形成C—C键而备受关注.然而,绝大多数的此类转化只能适用于缺电子烯烃.富电子烯烃如烯丙酯或烯丙醚类化合物参与的氧化Heck偶联很少被报道.近几年来,我们课题组以及其他研究小组发展了一些十分高效的钯催化芳烃/烯烃与烯丙酯/烯丙醚的氧化脱氢偶联新方法.本文将概述这些有趣的、原子经济的氧化偶联反应的最新研究进展. 相似文献
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以4-溴儿茶酚和丙烯酸苯乙酯为原料,经过邻二酚羟基的保护、Heck偶联和脱保护3步反应合成了咖啡酸苯乙酯.其中,以乙酰基保护的4-溴儿茶酚在优化的Heck反应条件下,可获得40%收率的咖啡酸苯乙酯.确定的最佳Heck反应条件为:混合溶剂甲苯/二甲基甲酰胺的体积比为4∶1,醋酸钯(0.05 mmol),三苯基膦(0.15 mmol),三乙胺(2 mmol),反应温度90℃,反应时间24 h.该方法具有通用性好、原料易得和操作相对简单的优点. 相似文献
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Nicholas J. Race Qianjia Yuan Prof. Matthew S. Sigman 《Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)》2019,25(2):512-515
A palladium-catalyzed enantioselective redox-relay Heck reaction of 2-indole triflates and disubstituted alkenes is reported. This process combines readily available indole triflates with a variety of alkenes to afford a range of indole derivatives bearing a stereocenter adjacent to C2. Enantioselectivity is achieved through use of a simple pyridine-oxazoline ligand. Tuning the electronics of the indole, through judicious choice of N-protecting group, is required to ensure selective β-hydride elimination away from the indole core. Utility of this method is highlighted in a modular formal synthesis of an S1P1 agonist precursor developed by Merck. 相似文献
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《化学:亚洲杂志》2017,12(24):3119-3122
A palladium‐catalyzed asymmetric redox‐relay Heck reaction of 4H ‐chromenes and arylboronic acids has been successfully developed. The reaction proceeded in moderate to good yields with good to high enantioselectivities. The resulting product is an advanced intermediate of bio‐active compound BW683C. 相似文献
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Javier Mazuela Oscar Pàmies Dr. Montserrat Diéguez Dr. 《Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)》2010,16(11):3434-3440
A highly modular library of readily available phosphite–oxazoline ligands L1 – L21 a – g was successfully applied in the asymmetric Pd‐catalyzed Heck reactions of several substrates and triflates under thermal and microwave conditions. This ligand library contains three main ligand structures that have been designed by systematic modification of one of the most successful ligand families developed for this process. As well as studying the effect of these three ligand structures on the catalytic performance, we also evaluated the effect of modifying several ligand parameters in these ligand structures. The effectiveness of these ligands at transferring the chiral information into the product can be tuned by correctly choosing the ligand components. Both enantiomers of the Heck coupling products were obtained in excellent activities (conversion: >100 % in 10 min), regioselectivities (>99 %) and enantioselectivities (>99 % ee). Under microwave‐irradiation conditions, the reaction times were considerably shorter (full conversion was achieved in a few minutes) and the regio‐ and enantioselectivities were still excellent. 相似文献
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非钯催化剂催化Heck反应研究进展 总被引:1,自引:0,他引:1
非钯催化剂用于催化Heck反应有较多的报道.与钯催化剂相比,一些非钯催化剂(如镍、铜、钴等)显示了更优越的性能.近年来,铂、铑、钌、铁等催化体系也被用于Heck反应.对近年来非钯催化剂用于催化Heck反应的研究进行了归纳总结. 相似文献
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设计合成了以联萘二胺为骨架的四齿膦配体N,N,N',N'-四(二苯基膦甲基)-(1,1'-联萘)-2,2'-二胺,并将其与钯组成的催化体系用于苯乙烯和芳卤的Heck反应,该催化体系对各种卤代芳烃都表现出了很高的催化活性.对活化底物对溴苯腈,即使底物与催化剂的物质的量比达到10 000,反应20 h几乎能达到定量转化;该催化体系对活性更低的杂环底物也取得了良好的催化效果. 相似文献
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Pd-N-杂环卡宾化合物催化的Heck反应、Suzuki反应进展 总被引:1,自引:0,他引:1
Pd催化的C—C键偶联反应是形成碳—碳单键的重要反应之一.传统上,使用膦化合物为配体来调整催化活性及选择性.但大多数Pd-膦化合物对空气稳定性差,容易被氧化;在溶液中易于解离出膦配体而降低催化剂稳定性,通常需要给反应体系中加入较多的膦配体以保持催化剂的稳定性和活性.1991年发现的稳定N-杂环卡宾(NHC)类配体具有富含电子、给电子能力强,对金属配位能力强,结构易修饰等特点,使得金属-NHC化合物成为金属有机化学、催化等领域研究新的焦点.Pd-NHC化合物已经可催化多类有机反应,是继传统Pd-膦催化剂外的又一类高效催化剂.综述了近年来不同结构的NHC如单齿简单NHC、双齿NHC、含其它配位原子的NHC等配体与Pd的配合物在Heck反应、Suzuki反应等偶联反应中的应用. 相似文献