5-取代-4-氨基-1,2,4-三唑硫酮席夫碱合成、表征及生物活性

为了筛选出高活性的1,2,4-三唑席夫碱化合物,本文以二氨基硫脲与取代羧酸为原料,回流反应生成中间体5-取代-4-氨基-1,2,4-三唑硫酮,再与2-氯-6-氟苯甲醛在冰乙酸催化下合成了一系列三唑席夫碱类新化合物。目标化合物结构通过IR、元素分析、1H NMR、ESI-MS进行表征。采用室内平皿法初步测定了标题化合物对烟草赤星病、马铃薯干腐病、小麦赤霉病、西瓜枯萎病4种植物病原菌的生物活性,结果表明,合成的部分化合物具有较好的抑菌活性。     

3-甲基-4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮席夫碱的合成及生物活性研究

用自制的二氨基硫脲与乙酸反应得到3-甲基-4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮, 然后以醋酸为反应溶剂和催化剂, 使之与取代芳香醛反应, 合成了8个三唑类席夫碱化合物. 通过¹H NMR, IR和元素分析对所有化合物进行了结构表征. 并对这些化合物进行了初步生物活性测试, 结果表明大部分化合物具有较好的抑菌活性, 并对席夫碱结构与活性的关系进行了探讨.     

4,5-二氢-1,2,4-三唑-5-硫酮席夫碱的合成和生物活性

以4-氨基-4,5-二氢-3-苯氧甲基-1氢-1,2,4-三唑-5-硫酮与取代苯甲醛为原料反应制得了9个新的三唑硫酮席夫碱类化合物,经IR、1H NMR和元素分析确定了各化合物结构。初步室内毒力测试结果表明该类化合物其具有较好的杀菌活性。     

5-苄基-4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑席夫碱合成与生物活性研究

为进一步研究三唑席夫碱化合物的合成与性质,以熔融法合成中间体5-苄基-4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑,再与取代醛在冰醋酸催化下回流反应合成了6个1,2,4-三唑席夫碱化合物,其结构通过元素分析,红外光谱,核磁共振氢谱进行了表征。生物测试结果表明,合成的三唑席夫碱化合物对烟草赤星病、马铃薯干腐病、小麦赤霉病、番茄早疫病、西瓜枯萎病5种植物病原菌具有较好的抑菌活性。     

3-氨基-1H-1,2,4三唑类席夫碱的合成和生物活性

以醋酸为催化剂,用3-氨基-1H-1, 2, 4-三唑与取代苯甲醛反应合成了8个3-氨基-1H-1, 2, 4-三唑类席夫碱,化合物结构经1H NMR,IR和元素分析证实,并对其进行了生物活性测试,初步生物活性结果表明此类化合物具有良好的杀菌活性。     

3-甲基-4-氨基-5-乙氧羰基甲硫基三唑席夫碱的合成及生物活性

以3-甲基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑为原料,在乙醇/氢氧化钠体系中与氯乙酸乙酯反应合成了3-甲基-4-氨基-5-乙氧羰基甲硫基-1,2,4-三唑,再与取代芳醛合成了6种(A1～A6)新型乙氧羰基三唑席夫碱化合物,化合物结构经元素分析,IR,1H NMR,MS等确证。对烟草赤星病、马铃薯干腐病、小麦赤霉病、西瓜枯萎病4种植物病原菌的初步生物活性测试结果表明,化合物A3的抑菌活性优于或相当于对照原药三唑酮。     

4-氨基-5-烃基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮席夫碱的简便合成

近年来,人们发现标题类杂环席夫碱能发生很多新颖的反应,且其中许多具有强的生物活性［１～７］．但其制备多以乙醇为反应介质,以酸或碱为催化剂,反应需经数小时,后处理也比较麻烦．本文报道了题示席夫碱的一种极为简便的合成方法,反应介质选用低级的脂肪酸（如冰醋...     

烷基取代三唑硫酮席夫碱的合成和生物活性研究

用5-烷基-4-氨基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮与取代芳醛在酸催化下反应合成了7个席夫碱, 化合物结构用¹H NMR, IR和元素分析进行了表征, 对植物病原菌的生物活性测试表明它们具有较好的生物活性.     

含1,2,4-三唑-5-硫酮席夫碱的新型1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究

以2-苄硫基-5-甲基-7-羟基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶为原料,经醚化、肼解、成盐、关环和席夫碱反应合成了20个新型的含1,2,4-三唑-5-硫酮席夫碱的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶类化合物,通过IR,1H NMR,MS和元素分析对所合成的化合物进行了结构表征.初步生物活性测试结果表明,部分化合物表现出一定的抑菌或较好的抗烟草花叶病毒(TMV)活性.在500μg/mL浓度下,化合物6b,6f和6p对TMV的抑制率分别为41%,43%和40%.     

1,2,4-三唑双席夫碱衍生物的合成及表征

氨基均三唑硫醇1a～1b与1,2-二溴乙烷缩合制得双氨基三唑硫醚2a～2b, 2a～2b与芳香醛经缩合得相应的席夫碱3a₁～3a₅与3b₁～3b₇, 收率65%～80%. 所得席夫碱类新化合物的结构均经IR, ¹H NMR, MS和元素分析确证.     

Synthesis,Structure and Biological Activity of 5-Benzyl-4-amino-1,2,4- triazole-3-thione Schiff Base

A novel Schiff base was synthesized via 5-benzyl-4-amino-1,2,4-triazole-3-thione with 3-phenoxy-benzaldehyde under refluxing. The structure was characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR, ESI-MS and single-crystal X-ray diffraction. This compound crystallizes in monoclinic, space group P21 /c with a = 16.0289(16), b = 5.8022(6), c = 20.542(2), β = 95.667(2)o, C22 H18 N4 OS, Mr = 386.46, V = 1901.1(3)3, Z = 4, Dc = 1.347 g/cm3, F(000) = 804, μ = 0.191 mm-1, the final R = 0.0453 and wR = 0.1307 for 2456 observed reflections with I 2σ(I). The crystal packing of the compound is stabilized by classical intermolecular N–H···S hydrogen bonds. Furthermore, the biological activity to four vegetable pathogens has been tested. The title compound exhibited good fungicidal activities to Gibberlla nicotiancola.     

Synthesis and Biological Activities of Substituted Triazolethione Schiff Base

Six novel Schiff bases have been synthesized by the condensation reaction of 4-amino-5-（4-pyridyl）-2,4-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione with various benzaldehydes. The sfructures of the compounds have been confirmed by ^1H NMR, IR and elemental analysis. The preliminary bioassay indicated that the title compounds possessed good fungicidal activities to several vegetable pathogens.     

新型呋喃基Schiff碱衍生物的合成、结构和生物活性

席夫碱类化合物具有独特的抗癌、抗菌、抗病毒等生物活性.以多羟烷基呋喃化合物为原料经氧化、脱水得到α,β-不饱和醛,活泼的醛羰基进一步与苯胺类化合物缩合得到8个新的呋喃基Schiff碱化合物,并对合成的化合物进行了初步的生物活性测试.     

Synthesis and Crystal Structure of 5-Nitro-4-salicylideneamino-3-methyl-1,2,4-triazol-5-thione

The crystal structure of 5-nitro-4-salicylideneamino-3-methyl-1,2,4-triazole-5-thione ([C10H9N5O3S]·HCON(CH3)2, Mr=352.38)(CCDC No. 216094) was determined by the single crystal X-ray diffraction method. The crystal belongs to a triclinic system, the space group is P1 with unit cell constants a=0.6113(2) nm, b=1.0836(4) nm, c=1.3132(5) nm, α=74.523(7)°, β=117.68(3)°, γ= 79.769(7)°, V=0.8245(5) nm3, Z=2, Dc=1.419 g/cm3, μ=0.228 mm-1, F(000)=368, R and wR are 0.0579 and 0.1040, respectively, beasd on 3348 unique reflections of which 1925 reflections were observed[I>2σ(I)]. The results indicate that the title compound can be assigned to the thione tautomeric form rather than the thiol tautomeric form. It contains a five membered triazole ring and a phenyl ring with a dihedral angle of 4.35°. The intermolecular hydrogen bond N3-H3…S1, O1-H1…O4 can be observed.     

5-乙氧羰基甲硫基-1,2,4-三唑席夫碱的合成及杀菌活性

以3-甲基-4-氨基-5-乙氧羰基甲硫基-1,2,4-三唑为原料,与取代芳醛合成9种3-甲基-4-(X-取代基苯亚甲基氨基)-5-乙氧羰基甲硫基-1,2,4-三唑席夫碱化合物a～i。 产物结构经1H NMR、IR和MS等技术手段确证。 其中化合物3-甲基-4-(4-羟基苯亚甲基氨基)-5-乙氧羰基甲硫基-1,2,4-三唑h进一步经X射线单晶衍射得到其晶体结构（CCDC：910927）：C14H16N4O3S,Mr=320.37,Orthorhombic,P2(1)2(1)2(1)/n,a=0.9220(10) nm,b=1.5823(17) nm,c=2.1667(2) nm,V=3.161(6) nm3,Z=8,F(000)=1344。 化合物对4种植物病原菌的初步生物活性测试结果(EC95值)表明,化合物d、e、f对供试菌种西瓜枯萎病和小麦赤霉病的抑菌活性优于对照原药三唑酮。