| MK-287的对映选择性合成 |
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| 引用本文： | 史鸿鑫,林辉,R.Bloch,G.Mandville. MK-287的对映选择性合成[J]. 高等学校化学学报, 2004, 25(5): 874-876 |
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| 作者姓名： | 史鸿鑫 林辉 R.Bloch G.Mandville |
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| 作者单位： | 1. 浙江工业大学, 浙江省绿色化学合成技术重点实验室, 杭州 310014;2. 浙江大学理学院化学系, 杭州310012;3. Université Paris-Sud, ICMO, 91405 Orsay Cédex, France |
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| 基金项目： | 中法政府科技合作课题 (批准号 :1996-4 )，浙江省科技厅基金资助 |
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| 摘 要： | MK-287，即(2S，5S)-2-{3′-甲氧基-2′丙氧基-5′-[5″(3′″，4′″，5″′三甲氧苯基)四氢呋喃-2′-基]苯基砜基}乙醇，具有反式-2，5-二取代四氢呋喃的结构，是血小板活化因子(PAF)的良好拮抗剂，对许多由PAF引发的疾病有很好的治疗作用。立体选择性合成反式-2，5-二取代四氢呋喃的方法已有报道，MK-287的合成有γ-二酮法环合法和γ-芳基丁内酯法。前者立体选择性低(反式和顺式异构体之摩尔比为4：1)，并需高效液相色谱分离两种异构体，后者反应步骤多，虽然反式和顺式异构体之比提高到50：1，但仍存在异构体不易分离问题，本文报道利用内酯醇(—)-1的结构特点，立体选择性和对映选择性地合成MK-287的新方法。
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| 关 键 词： | 对映选择性 手性 MK-287 |
| 文章编号： | 0251-0790(2004)05-0874-03 |
| 收稿时间： | 2003-05-16 |
Enantioselective Synthesis of MK-287 |
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| SHI Hong-Xin ,LIN Hui ,R. Bloch ,G. Mandville. Enantioselective Synthesis of MK-287[J]. Chemical Research In Chinese Universities, 2004, 25(5): 874-876 |
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| Authors: | SHI Hong-Xin LIN Hui R. Bloch G. Mandville |
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| Affiliation: | 1. Zhejiang Key Lab of Green-chemical Synthetic Technology, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014, China;2. Department of Chemistry, Institute of Science, Zhejiang University, Hangzhou 310012, China;3. Université de Paris-Sud, ICMO, 91405, Orsay Cédex, France |
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| Abstract: | (2″S,5″S)-2-{3′-Methoxy-2′-propoxy-5′-[5″-(3′″,4′″,5′″-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran-2″-yl] phenylsulfonyl}ethanol(MK-287) which was potent PAF antagonist, was enantioselectively synthesized in eight steps by addition, oxidation, hot decomposition, hydrogenation and so on from (-)-4,10-dioxatricyclo-[5.2.1.02,6]-decene-3-ole(1). Asymmetry was introduced using the nucleophilic addition of the triisopropoxytitanium to the lactol 1. The second asymmetric center was installed by a highly stereocontrolled acid-assisted reduction with sodium cyanoborohydride of the hemiketal formed. The product MK-287 was optically pure. |
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| Keywords: | Enantioselectivity Chirality MK-287 |
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