炔烃与Na/NH_3的还原反应不是催化氢化

某些有机化学教科书,甚至一些使用较广的教科书。都把在液氨中用金属钠还原炔烃得到烯烃这一反应编写在催化氢化的标题下,与用 Lindlar 催化剂的炔烃的部分氢化反应相提并论,而不加以任何说明。甚至用如下的方程式表述这一反应:N_(?)+NH_(?)(液氨)→XaNH_(?)+(1/2)H_(?)(?)这往往给读者造成两点误解。其一,把这一反应认为是催化氢化反应;其二,认为氢化所需的氢来自于钠与液氨生成氨基钠和氢气的反应。实际上此反应不是催化氢化反应,其反应历程应为 C≡C 被钠原子提供的两个电子所还原,第一个电子进入反键的π轨道,生成一个游离基负离子(Ⅰ),此负离子是强碱,