| Rh（III）催化的N-甲氧基苯甲酰胺系列物选择性C-H氰基化反应 |
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| 引用本文： | 张斯维,周杰,施晶晶,王旻,徐华强,易伟.Rh（III）催化的N-甲氧基苯甲酰胺系列物选择性C-H氰基化反应[J].催化学报,2015(8):1175-1182. |
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| 作者姓名： | 张斯维 周杰 施晶晶 王旻 徐华强 易伟 |
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| 作者单位： | 1. 中国药科大学生命科学与技术学院，江苏南京210009; 中国科学院上海药物研究所，中科院受体结构与功能重点实验室药物靶标与结构功能研究中心，上海201203;2. 中国科学院上海药物研究所，中科院受体结构与功能重点实验室药物靶标与结构功能研究中心，上海201203;3. 中国药科大学生命科学与技术学院,江苏南京,210009;4. 中国科学院上海药物研究所，中科院受体结构与功能重点实验室药物靶标与结构功能研究中心，上海201203; Van Andel研究所结构科学与药物发现中心，美国密西根49503 |
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| 基金项目： | 上海市自然科学基金，国家博士后科学基金(2012M511158 |
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| 摘 要： | 采用了最近热门的Rh(III)催化C?H键活化方法，以N-甲氧基苯甲酰胺系列物为反应底物， N-氰基-N-苯基对甲苯磺酰胺(NCTS)为氰基化试剂，高效合成了含氰基官能团产物。结果表明，该反应在碳酸银存在下，使用二氧六环作为反应溶剂，于80°C反应8h生成的邻位氰基取代的N-甲氧基苯甲酰胺的产率较高。进一步研究表明，该反应具有好的区域选择性和底物/官能团适应性。一系列机理实验研究表明，该反应可能采用了一个内部的亲电取代机制及使用了C?H键切割步骤作为关键限速步骤。考虑到该反应产物包含有价值的结构单元-N-甲氧基甲酰胺和氰基取代基，因而有望用于现代有机合成中。
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| 关 键 词： | Rh(III)催化剂 C-H键氰基化 N-甲氧基苯甲酰胺系列物 N-氰基-N-苯基对甲苯磺酰胺 反应机制 |
Rh(III)-catalyzed direct C-H cyanation of N-methoxybenzamides using N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide |
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| Siwei Zhang,Jie Zhou,Jingjing Shi,Min Wang,H. Eric Xu,Wei Yi.Rh(III)-catalyzed direct C-H cyanation of N-methoxybenzamides using N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide[J].Chinese Journal of Catalysis,2015(8):1175-1182. |
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| Authors: | Siwei Zhang Jie Zhou Jingjing Shi Min Wang H Eric Xu Wei Yi |
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| Abstract: | A new method has been developed for the mild and efficient Rh(III)-catalyzed direct C?H cyanation of a diverse range of N-methoxybenzamides using N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide as an environmentally friendly and efficient cyanating reagent. This new reaction proceeded with good regioselectivity to provide direct access to a wide variety of valuable ortho-cyanated N-methox-ybenzamides with board substrate/functional group tolerance. |
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| Keywords: | Rhoduim(III) catalyst C-H cyanation N-methoxybenzamides N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide Reaction mechanism |
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