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Bola型表面活性剂N,N′-二苯丙氨酸酰基-1,8-辛二胺的合成及性质研究
引用本文:李岳,胡贝贝,许樱馨,冯爽,薛彤,张凡,赵悦竹,袁悦.Bola型表面活性剂N,N′-二苯丙氨酸酰基-1,8-辛二胺的合成及性质研究[J].分子科学学报,2017,33(2).
作者姓名:李岳  胡贝贝  许樱馨  冯爽  薛彤  张凡  赵悦竹  袁悦
作者单位:沈阳药科大学药学院,辽宁沈阳,110016
基金项目:国家自然科学基金资助项目,国家级沈阳药科大学大学生创新创业训练计划项目
摘    要:以L-苯丙氨酸为亲水部分和1,8-辛二胺为疏水部分,通过酯化生成酰胺和HCl脱去BOC保护基两步反应,合成一种新型Bola型表面活性剂N,N′-二苯丙氨酸酰基-1,8-辛二胺(DAOPh),采用IR、质谱和~1H NMR对其结构进行了表征.应用酸碱滴定法测得其pKa,采用电导率法、表面张力和芘荧光探针法测定了DAOPh水溶液的临界胶束浓度(CMC),进而预测其在水溶液中的聚集行为,探讨其作为药物载体的潜在优势.

关 键 词:Bola型表面活性剂  N  N'-二苯丙氨酸酰基-1  8-辛二胺(DAOPh)  临界胶束浓度

Synthesis and propoerties incestiqation of a novel bolaamphiphile N,N'-(octane-1, 8-diyl) bis (2-amino-3-phenylpropanamide)
LI Yue,HU Bei-bei,XU Ying-xin,FENG Shuang,XUE Tong,ZHANG Fan,ZHAO Yue-zhu,YUAN Yue.Synthesis and propoerties incestiqation of a novel bolaamphiphile N,N'-(octane-1, 8-diyl) bis (2-amino-3-phenylpropanamide)[J].Journal of Molecular Science,2017,33(2).
Authors:LI Yue  HU Bei-bei  XU Ying-xin  FENG Shuang  XUE Tong  ZHANG Fan  ZHAO Yue-zhu  YUAN Yue
Abstract:A novel bolaamphiphile N,N'-(octane-1,8-diyl) bis (2-amino-3-phenylpropanamide)(DAOPH) was synthesized by L-phenylalanine and 1,8-diaminooctane,as the hydrophilic part and hydrophobic part,separately.The structure of DAOPh was characterized by IR,MS and 1H NMR.The pKa was measured by acid-base titration.The critical micelle concentration (CMC) of DAOPh in water was determined by conductivity,surface tension and pyrene fluorescence spectroscopy,in order to predict its self-assemble ability and discuss the potential property as drug carriers.
Keywords:bolaamphiphile  N  N'-(octane-1  8-diyl) bis(2-amino-3-phenylpropanamide)  CMC
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