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Reaktionen cyclischer Oxalylverbindungen, 34. Mitt.: Synthese von Dibenzoylacet-N-carboxyalkylamiden und semiempirische Rechnungen zur Keto-Enol Tautomerie
Authors:Walter M F Fabian  Gert Kollenz  Yunus Akcamur  Tevfik Riza Kök  Makbule Teczan  Mehmet Akkurt  Wolfgang Hiller
Institution:(1) Institut für Organische Chemie, Karl-Franzens Universität Graz, A-8010 Graz, Österreich;(2) Fen-Edebiyat Facultät, Erciyes Universität, TR-38039 Kayseri, Türkei;(3) Institut für Anorganische Chemie, Universität Tübingen, D-W-7400 Tübingen, Bundesrepublik Deutschland
Abstract:Summary 4-Benzoyl-5-phenylfuran-2,3-dione (1) and the urethanes2 combine under loss of carbon monoxide yielding the open chain dibenzoylacetic acid derivatives3 and4. 3a, b only can be cyclized to the oxazinone5. The keto-enole tautomerism3 rlhar4 is further investigated with aid of semiempirical quantum chemical calculations, based upon the molecular geometry of3a, deduced from an X-ray study.
Frau Univ. Prof. Dr. Helga Wittmann mit den besten Wünschen zum 70. Geburtstag gewidmet.
Keywords:4-Benzoyl-5-phenylfuran-2  3-dione  Dibenzoylacetic acid-N-carboxyamides  Oxazin-2  4-dione  Keto-enole tautomerism  Semiempirical quantum chemical calculations  Crystal structure
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