NMR studies of 4(3H)-quinazolinones and 4(3H)-quinazolinethiones |
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Authors: | M Chakrabarty A Batabyal M S Morales-Ríos P Joseph-Nathan |
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Institution: | (1) Chemistry Department, Bose Institute, 700 009 Calcutta, India;(2) Departmento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados, Instituto Politécnico Nacional, 07000 México City, México |
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Abstract: | Summary Unambiguous1H and13C NMR assignments for 4(3H)-quinazolinones1–6 and their corresponding 4-thiones7–12 have been made. This resulted in the revision of the previous assignments for the two benzenoid carbons (C-5 and C-8) of quinazolinones1,2,4, and5. Thionation of the nucleophilic amides1–6 has been found to cause a distinct change in the13C chemical shift of particularly C-4, but also of those of C-4a, C-5, and C-8a. One-bond and several long range heteronuclear coupling constants for the compounds have also been measured.
Kernresonanzspektroskopie von 4(3H)-Chinazolinonen und 4(3H)-Chinazolinthionen Zusammenfassung Die1H- und13C-NMR-Spektren der 4(3H)-Chinazolinone1–6 und ihrer entsprechenden 4-Thione7–12 wurden zugeordnet. Dabei zeigte sich, daß eine frühere Zuordnung der beiden benzoiden Kohlenstoffe (C-5 und C-8) der Chinazolinone1,2,4 und5 falsch war. Ersatz des Sauerstoffs durch Schwefel in den nukleophilen Amiden1–6 führt insbesondere für C-4, aber auch für C-4a, C-5 und C-8a zu einer deutlichen Änderung der chemischen Verschiebung. Heteronukleare Kopplungskonstanten über eine und über mehrere Bindungen wurden bestimmt. |
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Keywords: | 4(3H)-Quinazolinones 4(3H)-Quinazolinethiones 1H NMR 13C NMR |
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