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含羟基的2-烷氧基-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环戊烷及其磷酰胆碱系列的合成与表征
引用本文:王玲,杨志谋,陈林,徐剑旻,沈健,林思聪.含羟基的2-烷氧基-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环戊烷及其磷酰胆碱系列的合成与表征[J].高等学校化学学报,2003,24(6):1034-1036.
作者姓名:王玲  杨志谋  陈林  徐剑旻  沈健  林思聪
作者单位:南京大学表面和界面化学工程技术研究中心,南京,210093
基金项目:“九七三”国家重点基础研究发展规划项目 (批推号 :G19990 6 470 5 )资助
摘    要:不凝血生物材料(Nonthrombogenic Biomaterials)是生物医学材料R/D的核心内容之一1~3]. 不凝血生物材料在分子设计与合成上必须解决两个基本问题: 一是不凝血分子结构的设计与合成; 二是不凝血分子结构在生物材料表面构建的分子设计与合成. 根据"维持正常构象"学说, 聚乙二醇链结构及两性离子, 如磺-铵, 磷-铵及羧-铵等结构应具有较好的不凝血性2~4]. 磷-铵两性离子结构的代表之一是磷酰胆碱结构. Ishihara等5]从模拟细胞膜表面分子结构的角度出发, 最早设计并合成了2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱(MPC). MPC和其它单体的共聚物与一般生物材料相比, 其抗血小板的粘附性有很大的提高, 但其力学性能欠佳6~9]. 因此, 应将其构建在力学性能优异的生物材料(如聚醚氨酯)的表面上. 为此, 设计与合成含有羟基等适当官能团的磷酰胆碱便是关键. 有关这类磷酰胆碱尚未见文献报道. 本文报道这类新的含羟基磷酰胆碱系列及其前体的合成与表征. 合成路线如下:

关 键 词:羟基磷酰胆碱  不凝血生物材料  抗凝血生物材料  两性离子单体  两性离子不凝血材料
文章编号:0251-0790(2003)06-1034-03
收稿时间:2002-06-06

Synthesis and Characterization of 2-Chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholanes Containing Hydroxyl Group and Corresponding Phosphorylcholines
WANG Ling,YANG Zhi-Mou,CHEN Lin,XU Jian-Min,SHEN Jian,LIN Si-Cong.Synthesis and Characterization of 2-Chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholanes Containing Hydroxyl Group and Corresponding Phosphorylcholines[J].Chemical Research In Chinese Universities,2003,24(6):1034-1036.
Authors:WANG Ling  YANG Zhi-Mou  CHEN Lin  XU Jian-Min  SHEN Jian  LIN Si-Cong
Institution:Research Center of Surface &; Interface Chemistry and Engineering Technology, Nanjing University, Nanjing 210093, China
Abstract:In order to construct the zwitterionic structure of phosphorylcholine onto the surface of biomaterials, five novel phospholanes containing hydroxyl group were synthesized from the corresponding diol and 2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane in the presence of THF. Then, five novel phosphorylcholines containing hydroxyl group were prepared by the corresponding phospholane and anhydrous trimethylamine in the presence of acetonitrile. Their structures were characterized by FTIR, 1HNMR and elemental analysis.
Keywords:Hydroxylated phosphorylcholine  Nonthrombogenic biomaterials  Antithrombogenic biomaterials  Zwitterionic monomer  Zwitterionic nonthrombogenic biomaterials
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