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偶氮基杯芳烃化合物的合成及其偶氮-醌腙互变异构性质
引用本文:范平,金辄,潘懿,刘光锦.偶氮基杯芳烃化合物的合成及其偶氮-醌腙互变异构性质[J].高等学校化学学报,2009,30(4):724-727.
作者姓名:范平  金辄  潘懿  刘光锦
作者单位:1. 辽宁大学化学院,沈阳,110036
2. 辽宁大学化学院,沈阳,110036;沈阳药科大学制药工程学院,沈阳,110016
摘    要:通过芳胺的重氮化-偶合反应合成了8个偶氮基杯芳烃化合物, 其结构经IR, 1H NMR, ESI-MS和元素分析表征. 通过UV-Vis, 1H NMR和IR考察了溶液pH值对所合成化合物5,11,17,23-四(2-苯并噻唑基)偶氮基]-25,26,27,28-四羟基杯芳烃(3)和5,17-二(1-萘基)偶氮基]-25,26,27,28-四羟基杯芳烃(4)的偶氮-醌腙互变异构的影响. 结果表明, 随着溶液pH值增加, 醌腙体在偶氮-醌腙互变异构平衡中的比例增加, 当pH≥10时, 几乎全部转变为醌腙体. 特别当溶液pH=-1时, 化合物4可以形成一种大的共轭体系, 使其λmax由477 nm红移至545 nm.

关 键 词:偶氮基杯芳烃  重氮化-偶合反应  酸效应  偶氮-醌腙互变异构
收稿时间:2008-07-23

Synthesis and Azo-quinoid Tautomerizm of Azocalix[4]arene
FAN Ping,JIN Zhe,PAN Yi,LIU Guang-Jin.Synthesis and Azo-quinoid Tautomerizm of Azocalix[4]arene[J].Chemical Research In Chinese Universities,2009,30(4):724-727.
Authors:FAN Ping  JIN Zhe  PAN Yi  LIU Guang-Jin
Institution:1.College of Chemistry;Liaoning University;Shenyang 110036;China;2.School of Pharmaceutical Engineering;Shenyang Pharmaceutical University;Shenyang 110016;China
Abstract:The introduction of chromophoric azo group into calixarene was of great value for the development of functional calixarenes,and the azo-coupled calixarene usually showed large UV-Vis band shifts when base was added.Eight azocalix4]arene compounds were synthesized by diazo-coupling reaction.These compounds were characterized by IR,1H NMR,ESI-MS and elemental analysis.The effect of varying pH values upon the absorption ability of both 5,11,17,23-tetra(2-benzothiazole)azo]-25,26,27,28-tetrahydroxycalix4]are...
Keywords:Azocalix[4]arene  Diazo-coupling reaction  Acidity effect  Azo-quinoid tautomerizm  
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