β-硝基苯乙烯衍生物与丙烯酰胺及N-溴代丁二酰亚胺的区域专一性氨溴加成反应 |
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引用本文: | 杜曼飞,侯丹,惠文萍,陈战国.β-硝基苯乙烯衍生物与丙烯酰胺及N-溴代丁二酰亚胺的区域专一性氨溴加成反应[J].高等学校化学学报,2016(5):902-911. |
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作者姓名: | 杜曼飞 侯丹 惠文萍 陈战国 |
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作者单位: | 陕西省大分子科学重点实验室,陕西师范大学化学化工学院,西安710119 |
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基金项目: | 国家自然科学基金(20572066),陕西省自然科学基金(2009JM2011),陕西师范大学研究生创新基金(2008CXB009),the National Natural Science Foundation of China(20572066),the Natural Science Foundation of Shaanxi Province |
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摘 要: | 以β-硝基苯乙烯衍生物为底物,丙烯酰胺和N-溴代丁二酰亚胺(NBS)为氮源和卤素源,建立了碳-碳双键上的选择性氨溴加成反应新体系.以二氯甲烷为溶剂,在没有惰性气体保护及乙醇钠促进下,β-硝基苯乙烯衍生物与丙烯酰胺和NBS于室温反应即可高收率地获得α-氨基-β,β-二溴加成产物,最高收率达83%;以甲醇为溶剂,在无水碳酸钠作用下,β-甲基-β-硝基苯乙烯衍生物也可高收率地获得相应的邻位氨溴加成产物,最高收率达97%.共考察了25种不同结构β-硝基苯乙烯衍生物的氨溴加成反应,结果表明,该反应具有广泛的适应性.采用核磁共振波谱及质谱表征了产物的结构,并提出了可能的反应机理.
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关 键 词: | 氨溴加成反应 β-硝基苯乙烯 区域专一性 丙烯酰胺 N-溴代丁二酰亚胺 |
Regiospecific Aminobromination of β-Nitrostyrene Derivatives with Acrylamide and N-Bromobutanimide |
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Abstract: | |
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Keywords: | Aminobromination β-Nitrostyrene Regiospecific Acrylamide N-Bromobutanimide |
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