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β-硝基苯乙烯衍生物与丙烯酰胺及N-溴代丁二酰亚胺的区域专一性氨溴加成反应
引用本文:杜曼飞,侯丹,惠文萍,陈战国.β-硝基苯乙烯衍生物与丙烯酰胺及N-溴代丁二酰亚胺的区域专一性氨溴加成反应[J].高等学校化学学报,2016(5):902-911.
作者姓名:杜曼飞  侯丹  惠文萍  陈战国
作者单位:陕西省大分子科学重点实验室,陕西师范大学化学化工学院,西安710119
基金项目:国家自然科学基金(20572066),陕西省自然科学基金(2009JM2011),陕西师范大学研究生创新基金(2008CXB009),the National Natural Science Foundation of China(20572066),the Natural Science Foundation of Shaanxi Province
摘    要:以β-硝基苯乙烯衍生物为底物,丙烯酰胺和N-溴代丁二酰亚胺(NBS)为氮源和卤素源,建立了碳-碳双键上的选择性氨溴加成反应新体系.以二氯甲烷为溶剂,在没有惰性气体保护及乙醇钠促进下,β-硝基苯乙烯衍生物与丙烯酰胺和NBS于室温反应即可高收率地获得α-氨基-β,β-二溴加成产物,最高收率达83%;以甲醇为溶剂,在无水碳酸钠作用下,β-甲基-β-硝基苯乙烯衍生物也可高收率地获得相应的邻位氨溴加成产物,最高收率达97%.共考察了25种不同结构β-硝基苯乙烯衍生物的氨溴加成反应,结果表明,该反应具有广泛的适应性.采用核磁共振波谱及质谱表征了产物的结构,并提出了可能的反应机理.

关 键 词:氨溴加成反应  β-硝基苯乙烯  区域专一性  丙烯酰胺  N-溴代丁二酰亚胺

Regiospecific Aminobromination of β-Nitrostyrene Derivatives with Acrylamide and N-Bromobutanimide
Abstract:
Keywords:Aminobromination  β-Nitrostyrene  Regiospecific  Acrylamide  N-Bromobutanimide
本文献已被 CNKI 万方数据 等数据库收录!
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