| 手性3,7-二甲基-5,6-二羟基-辛-7-烯醛中间体的合成 |
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| 引用本文： | 贾彦兴,吴滨,涂永强.手性3,7-二甲基-5,6-二羟基-辛-7-烯醛中间体的合成[J].高等学校化学学报,2001,22(4):584-586. |
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| 作者姓名： | 贾彦兴 吴滨 涂永强 |
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| 作者单位： | 兰州大学化学系应用有机化学国家重点实验室, 兰州 730000 |
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| 基金项目： | 教育部博士学科点基金! (批准号 :960 73 0 0 6)，教育部跨世纪人才基金，国家杰出青年基金! (批准号 :2 992 5 2 0 5 )资助 |
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| 摘 要： | 以天然长叶薄荷酮R-(+)-Pulegone]为起始原料,经过一系列立体选择性化学反应步骤,成功地建立了3个手性中心,从而完成了具有抗艾滋病活性Didemnaketals类似物的关键中间体3,7-二甲基-5,6-二羟基-辛-7-烯醛中间体的合成.发现PCC与三级环氧醇8和9的非对映选择性反应,使得9被完全氧化,而8以93%的产率回收,其de值高达98%.
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| 关 键 词： | 螺环缩酮 R-(+)-Pulegone 非对映选择性氧化 3 7-二甲基-5 6-二羟基-辛-7-烯醛中间体 |
| 文章编号： | 0251-0790（2001）04-0584-03 |
| 收稿时间： | 2000-03-06 |
Synthesis of Chiral Intermediate (3S,5S,6S)-3,7-Dimethyl-5,6-dihydroxy-7-en-octanal of Didemnaketals Analogue |
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| JIA Yan-Xing,WU Bin,TU Yong-Qiang.Synthesis of Chiral Intermediate (3S,5S,6S)-3,7-Dimethyl-5,6-dihydroxy-7-en-octanal of Didemnaketals Analogue[J].Chemical Research In Chinese Universities,2001,22(4):584-586. |
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| Authors: | JIA Yan-Xing WU Bin TU Yong-Qiang |
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| Institution: | Department of Chemistry, National Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000, China |
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| Abstract: | A stereoselective synthesis of (3 S,5S,6S ) 3,7 dimethyl 5,6 dihydroxy 7 en octanal, a key intermediate, for the synthesis of the HIV inhibitory didemnaketals analogue, was performed via a series of reactions from the natural(+) pulegone. In this approach, an interesting and valuable diastereo recognizable reaction between tertiary hydroxyepoxides and PCC was found. Therefore, the mixture of compounds 8 and 9 was treated with PCC to recover 8 in 93% yield and de 98% purity. |
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| Keywords: | Spiroketal R (+) Pulegone Diastereo recognizable oxidation reaction 3 7 Dimethyl 5 6 dihydroxy 7 en octanal intermediate |
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