| 新烟碱类杀虫剂生物活性的理论研究和结构修饰* |
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| 引用本文： | 李鸣建,冯长君.新烟碱类杀虫剂生物活性的理论研究和结构修饰*[J].化学通报,2015,78(1):55-62. |
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| 作者姓名： | 李鸣建 冯长君 |
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| 作者单位： | 徐州工程学院化学化工学院 徐州 221111 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金项目，环境模拟与污染控制国家重点联合实验室开放基金项目，徐州市科技局基金项目 |
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| 摘 要： | 在B3LYP/6-311G基组水平下,运用密度泛函理论(DFT)的量子化学方法,对20种重氮乙烷新烟碱类杀虫剂分子的电子结构特征进行了研究,获得了它们的前线轨道能(EHOMO、ENHOMO、ELUMO、ENLUMO等)、原子电荷(Qi)、摩尔熵(Sm)、偶极矩(μ)等量化参数与物理性质。经最佳变量子集回归研究发现,重氮乙烷新烟碱类杀虫剂分子对果蝇n AChRs、哺乳动物α4β2亚型的亲和力常数(p KD、p KA)分别与ELUMO、QW、QF、QN等参数具有良好的线性关系。逐一或逐四剔除交互验证以及VIF、tα/2检验,所建2个QSAR模型具有良好的稳健性及预测能力。根据2个QSAR模型推断了重氮乙烷新烟碱类分子可能的杀虫机理。进一步研究发现,在重氮乙烷新烟碱类分子的吡啶环上的合适部位,选用不含复键的吸电子能力较强的取代基团对其进行结构修饰,有利于提高修饰后分子的生物活性。基于分子17,设计出4种经结构修饰后对果蝇n AChRs亲和力显著提高的重氮乙烷新烟碱类分子(分别是分子27,28,30和31),希望能得到实验的证实。
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| 关 键 词： | 新烟碱杀虫剂 果蝇 哺乳动物 烟碱型乙酰胆碱受体 亲和力常数 密度泛函理论 构效关系 结构修饰 |
| 收稿时间： | 2014/3/17 0:00:00 |
| 修稿时间： | 2014/4/22 0:00:00 |
Theoretical Studies of Biological Activitiesof Neonicotinoid Insecticides and Structural Modification |
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| LI Ming-jian and FENG Chang-jun.Theoretical Studies of Biological Activitiesof Neonicotinoid Insecticides and Structural Modification[J].Chemistry,2015,78(1):55-62. |
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| Authors: | LI Ming-jian and FENG Chang-jun |
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| Institution: | School of Chemistry Chemical Engineering,Xuzhou Institute of Technology,School of Chemistry Chemical Engineering,Xuzhou Institute of Technology |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | Neonicotinoid insecticide Drosophila Mammal Nicotine acetylcholine receptors (nAChRs) Agonistic activity data Density functional theory Quantitative structure-activity relationship Structural modification |
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