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含五氟苯的噻吩并吡咯二酮苯并二噻吩共轭聚合物的合成及其性能
引用本文:黄燕春,周铭露,王淑惠,陈惠敏,李萍萍,王文.含五氟苯的噻吩并吡咯二酮苯并二噻吩共轭聚合物的合成及其性能[J].合成化学,2016,24(8):673-677.
作者姓名:黄燕春  周铭露  王淑惠  陈惠敏  李萍萍  王文
作者单位:福建师范大学 材料科学与工程学院 福建省高分子材料重点实验室,福建 福州 350007
基金项目:国家自然科学基金资助项目(21574021,51573026);福建省自然科学基金资助项目(2015J01189)
摘    要:以3,4-噻吩二甲酸和五氟苯胺为起始原料,经酰化、缩合和NBS溴代反应制得2,5-二溴-5-五氟苯基噻吩[3,4-c]吡咯-4,6-二酮(2); 2经两步反应制得2-溴-2,5-二噻吩-5-五氟苯基噻吩[3,4-c]吡咯-4,6-二酮(4);以苯并二噻吩衍生物(BDT-1和BDT-2)为给体单元,24为受体单元,分别经Stille偶联缩聚反应合成了3个含五氟苯的噻吩并吡咯二酮-苯并二噻吩共轭共聚物(5a~5c),其结构和性能经1H NMR, 13C NMR, UV-Vis, TGA和循环伏安法表征。结果表明:5a, 5b5c的最大吸收峰分别位于559 nm, 559 nm和547 nm,光学带隙分别为1.70 eV, 1.73 eV, 1.68 eV(薄膜)和1.84 eV, 1.83 eV, 1.81 eV(甲苯);失重5%的温度为307~325 ℃; 5a~5c的起始氧化电位和起始还原电位分别为1.14 V, 1.18 V, 1.03 V和-0.67 V, -0.67 V, -0.70 V; HOMO和LUMO能级分别为-5.54 eV, -5.58 eV, -5.43 eV和-3.73 eV, -3.73 eV, -3.70 eV。

关 键 词:3  4-噻吩二甲酸  苯并二噻吩  Stille偶联缩聚反应  共轭聚合物  合成  性能  
收稿时间:2015-11-19
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