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(S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺的不对称合成
引用本文:张华林,姚建华,任春梅,雷武,夏明珠,王风云.(S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺的不对称合成[J].合成化学,2015,23(5).
作者姓名:张华林  姚建华  任春梅  雷武  夏明珠  王风云
作者单位:1. 南京理工大学工业化学研究所,江苏南京,210094
2. 南京化工职业技术学院,江苏南京,210048
摘    要:以环己二胺作为手性源,与3,5-二叔丁基水杨醛经缩合反应制得Salen配体(R,R)-N,N'-二(3,5-二叔丁基水杨醛)-1,2-环己二胺(6);甘氨酸乙酯盐酸盐经重氮化和6与三氟甲烷磺酸亚铜催化的不对称环丙烷化反应制得(S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酸乙酯(9);9经水解、酰氯化和氨解反应合成了(S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺,ee值82%,总收率55.4%,其结构经1H NMR和IR确证。

关 键 词:Salen配体  重氮乙酸乙酯  环丙烷化  (S)-(+)-2  2-二甲基环丙烷甲酸乙酯  (S)-(+)-2  2-二甲基环丙烷甲酰胺  不对称合成

Asymmetric Synthesis of (S)-(+)-2,2-dimethylcyclopropane Carboxamide
ZHANG Hua-lin,YAO Jian-hua,REN Chun-mei,LEI Wu,XIA Ming-zhu,WANG Feng-yun.Asymmetric Synthesis of (S)-(+)-2,2-dimethylcyclopropane Carboxamide[J].Chinese Journal of Synthetic Chemistry,2015,23(5).
Authors:ZHANG Hua-lin  YAO Jian-hua  REN Chun-mei  LEI Wu  XIA Ming-zhu  WANG Feng-yun
Abstract:
Keywords:Salen ligand  ethyl diazoacetate  cyclopropanation  (S)-(+)-2  2-dimethylcyclopropane carboxylic acid ethyl ester  (S)-(+)-2  2-dimethylcyclopropane carboxamide  asymmetric synthesis
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