新型硼-二吡咯亚甲基染料衍生物的合成及其光学性质 |
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引用本文: | 徐海云,胡春华,赵文献,刘瑛.新型硼-二吡咯亚甲基染料衍生物的合成及其光学性质[J].合成化学,2014(3). |
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作者姓名: | 徐海云 胡春华 赵文献 刘瑛 |
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作者单位: | 商丘师范学院化学化工学院; |
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基金项目: | 国家自然科学基金资助项目(20972091,21172139);河南省科技厅基础与前沿技术研究项目(112300410309);河南省教育厅自然科学研究计划(2011A150023,2008B150018);2010年商丘师范学院中青年骨干教师计划;商丘师院重大项目培育计划(2011ZDPY02) |
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摘 要: | 以无水乙醇为溶剂,1-硝基环己烯与异氰基乙酸乙酯在K2CO3催化下经Barton-Zard反应制得2-乙氧羰基-3,4-四亚甲基吡咯(3);用过量氢化铝锂高温还原3得2-甲基-3,4-四亚甲基吡咯(4);通过"一瓶三步骤"合成法,4与4-羟基-3-硝基苯甲醛在三氟乙酸催化下经缩合反应后,用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化并依次用NEt3和BF3·OEt2处理合成了一种新型的含稠合外环的中位取代4-羟基-3-硝基苯基亚单元的BDP类染料衍生物(7),其结构经1H NMR和元素分析表征。光学性质研究结果表明,7在氯仿中的最大吸收峰位于525 nm,496 nm和390 nm;7的吸收光谱特征与溶液pH无关,但其发射光谱在强极性溶剂中表现出较强的碱性依赖性,可作为碱性条件下的pH荧光探针;7与OH-以1∶1结合的结合常数Ks为1 579 L·mol-1,酸度常数pKa约为10.80。
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关 键 词: | 硼-二吡咯亚甲基染料 稠合外环 pH荧光探针 -羟基--硝基苯基亚单元 合成 光学性能 |
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