| 新型含七元醚环的脯氨酸衍生物的合成 |
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| 引用本文： | 盛钊君,杜志云,董长治,张焜.新型含七元醚环的脯氨酸衍生物的合成[J].合成化学,2014,22(5):577-581,615. |
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| 作者姓名： | 盛钊君 杜志云 董长治 张焜 |
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| 作者单位： | 1. 广东工业大学轻工化工学院天然产物及绿色化学实验室,广东广州510006;法国巴黎第七大学ITODYS实验室,法国巴黎75205
2. 广东工业大学轻工化工学院天然产物及绿色化学实验室,广东广州,510006 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金资助项目 |
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| 摘 要： | 以L-谷氨酸和苯甲醛为起始原料,经7步反应合成了重要中间体(2S,5R)-1-苄基-5-(2-羟乙基)吡咯烷-2-羧酸叔丁酯(1),总产率19%;1经TBDMSCl保护羟基后,用10%Pd/C催化氢解去除苄基制得游离胺(2S,5R)-5-(2-二甲基叔丁基硅氧烷基乙基)吡咯烷-2-羧酸叔丁酯(3);3与Boc-β-Cl-ala,在碱性条件下偶合得氯代烃消去产物(2S,5R)-1-(2-叔丁氧甲酰胺基)丙烯酰基]-5-(2-二甲基叔丁基硅氧烷基乙基)吡咯烷-2-羧酸叔丁酯(4),或在中性条件下偶合得(2S,5R)-1-(R)-2-叔丁氧甲酰胺基-3-氯丙酰基]-5-(2-二甲基叔丁基硅氧烷基乙基)吡咯烷-2-羧酸叔丁酯(5);4或5经四丁基氟化铵去除TBDMS保护并发生关环反应合成了新型的七元醚环化合物(4R,7S,9R)-4-甲基-4-叔丁氧甲酰胺基-5-羰基-3-氧杂氮杂卓1,4]并吡咯1,2-d]-7-羧基叔丁酯(简称6);6于室温在氯仿中静置2 d~3 d自发转换为其构象异构体(4S,7S,9R)-6(简称6’,6/6’=1/9),其结构经1H NMR,13C NMR,2D NMR和HR-ESI-MS表征。
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| 关 键 词： | 七元醚环 非肽药物 构象异构 合成 |
Synthesis of Novel Proline Derivatives Containing 7-Membered Ether Ring |
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| SHENG Zhao-jun,DU Zhi-yun,DONG Chang-zhi,ZHANG Kun.Synthesis of Novel Proline Derivatives Containing 7-Membered Ether Ring[J].Chinese Journal of Synthetic Chemistry,2014,22(5):577-581,615. |
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| Authors: | SHENG Zhao-jun DU Zhi-yun DONG Chang-zhi ZHANG Kun |
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| Institution: | SHENG Zhao-jun;DU Zhi-yun;DONG Chang-zhi;ZHANG Kun;Laboratory of Natural Medicine and Green Chemistry,School of Chemical Engineering and Light Industry,Guangdong University of Technology;ITODYS Laboratory,Université Paris Diderot; |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | 7-membered ether ring nonpeptidic drug conformational isomerism synthesis |
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