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新型单羟基氯代咔咯的合成及其光断裂DNA性质
引用本文:史蕾,杨文聪,曾淑莹,莫婷婷,汪华华,刘海洋.新型单羟基氯代咔咯的合成及其光断裂DNA性质[J].合成化学,2016,24(4):312-315.
作者姓名:史蕾  杨文聪  曾淑莹  莫婷婷  汪华华  刘海洋
作者单位:1. 广东第二师范学院 化学系,广东 广州 510303;2. 华南理工大学 化学与化工学院,广东 广州 510640
基金项目:大学生创新项目,广东省自然科学基金资助项目(S2012040006270),广东大学生科技创新培育专项资金(攀登计划专项资金)项目
摘    要:以五氟苯甲醛和吡咯经缩合反应合成了五氟苯基二吡咯烷烃(1); 1与3-氯-4-羟基苯甲醛经缩合反应合成了一个新的10-位苯环被氯原子取代的单羟基自由咔咯--10-(3-氯-4-羟苯基)-5,15-二(五氟苯基)咔咯(〖STHZ〗2〖STBZ〗),收率12.0%,其结构经UV-Vis, 1H NMR, 19F NMR, HR-ESI-MS和X-射线单晶衍射表征。琼脂糖凝胶电泳实验发现:2在光照下能够有效引起超螺旋质粒pBR 322 DNA发生断裂,当浓度为100 μmol·L-1时,活性最强,断裂百分比为68%。

关 键 词:五氟苯甲醛  咔咯  合成  晶体结构  光断裂  DNA  
收稿时间:2015-12-21

Synthesis of A Novel Mono-hydroxyl Chloro-corrole and Its Photocleavage of DNA
SHI Lei,YANG Wen-cong,ZENG Shu-ying,MO Ting-ting,WANG Hua-hua,LIU Hai-yang.Synthesis of A Novel Mono-hydroxyl Chloro-corrole and Its Photocleavage of DNA[J].Chinese Journal of Synthetic Chemistry,2016,24(4):312-315.
Authors:SHI Lei  YANG Wen-cong  ZENG Shu-ying  MO Ting-ting  WANG Hua-hua  LIU Hai-yang
Institution:1. Department of Chemistry, Guangdong University of Education, Guangzhou 510303, China; 2. School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology, Guangzhou 510640, China
Abstract:5-(Pentafluoro-phenyl)-dipyrromethane(1) was prepared by condensation reaction of pen-tafluorobenzaldehyde with pyrrole.A novel mono-hydroxyl corrole, 10-(3-chloro-4-hydroxylphenyl)-5, 15-bis(pentafluorophenyl) corrole(2) with yield of 12.0%, was synthesized by condensation reaction of 1 with 3-chloro-4-hydroxylbenzaldehyde.The structure was characterized by UV-Vis, 1 H NMR, 19 F NMR, HR-ESI-MS and X-ray single crystal diffraction.Agarose gel electrophoresis showed that 2 could cleave 68%supercoiled DNA( form I) to give nicked-circular DNA( form II) under irradiation at 100 μmol· L-1 .
Keywords:pentafluorobenzaldehyde  corrole  synthesis  crystal structure  photocleavage  DNA
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