| (-)-N-芳硫基樟脑内磺酰胺的合成及其与β-酮酯的反应 |
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| 引用本文： | 姜亮,陈甫雪.(-)-N-芳硫基樟脑内磺酰胺的合成及其与β-酮酯的反应[J].合成化学,2022,30(3):200-208. |
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| 作者姓名： | 姜亮 陈甫雪 |
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| 作者单位： | 北京理工大学 化学与化工学院，北京 102488 |
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| 摘 要： | (1S)-(-)-2,10-樟脑内磺酰胺与原位生成的芳基硫氯反应，制得系列亲电性N-芳硫基樟脑内磺酰胺试剂（1a~1c），并将其应用于与β-酮酯活泼氢的不对称亲电取代反应，合成了具有光学活性的α-芳硫基-β-酮酯衍生物。考察了试剂结构、底物酯基的体积及环大小、添加剂种类及用量，以及溶剂、温度等反应条件对手性诱导效率的影响。初步实验结果表明：以(1S)-(-)-N-对甲基苯硫基樟脑内磺酰胺（1a）为亲电试剂，六元环β-酮甲酯为底物，甲苯为溶剂，碳酸钾为碱，室温反应48 h，α-芳硫基-β-酮酯的收率可达91%，对映选择性达40%ee。
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| 关 键 词： | 不对称合成 樟脑内磺酰胺 &alpha -芳硫化反应 &beta -酮酯 手性诱导 条件优化 |
| 收稿时间： | 2021-05-31 |
Synthesis of (-)-N-Arylthiocamphorsultams and The Reaction with β-Ketoesters |
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| JIANG Liang,CHEN Fu-xue.Synthesis of (-)-N-Arylthiocamphorsultams and The Reaction with β-Ketoesters[J].Chinese Journal of Synthetic Chemistry,2022,30(3):200-208. |
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| Authors: | JIANG Liang CHEN Fu-xue |
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| Institution: | School of Chemistry and Chemical Engineering, Beijing Institute of Technology, Beijing 102488, China |
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