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三氟甲基取代叔丁基亚磺酰亚胺的不对称aza-Morita-Baylis-Hillman反应
引用本文:王怀宇,俞伟,黄焰根.三氟甲基取代叔丁基亚磺酰亚胺的不对称aza-Morita-Baylis-Hillman反应[J].合成化学,2022,30(3):209-215.
作者姓名:王怀宇  俞伟  黄焰根
作者单位:东华大学 化学化工与生物工程学院 上海 201620
摘    要:三氟甲基取代的N-叔丁基亚磺酰亚胺和α, β-不饱和羰基化合物在三乙烯二胺(DABCO)和Ti(OiPr)4共催化下反应,实现了底物诱导的不对称aza- Morita-Baylis-Hillman反应,以高产率(49%~97 %),高非对映选择性(dr>99/1)合成了一系列N-叔丁基亚磺酰基-α-甲亚基-β-三氟甲基-β-氨基酸酯产物。该产物经脱保护、关环可进一步转化为光学纯的α-甲亚基-β-三氟甲基-β-内酰胺类化合物,产物结构经1H NMR、 13C NMR和HR-MS确证。

关 键 词:aza-Morita-Baylis-Hillman反应  叔丁基亚磺酰亚胺  手性辅基  三氟甲基  合成  羰基  
收稿时间:2021-04-05

Asymmetric aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction of Trifluoromethyl Substituted N-tert-Butylsulfinylimines
WANG Huai-yu,YU Wei,HUANG Yan-gen.Asymmetric aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction of Trifluoromethyl Substituted N-tert-Butylsulfinylimines[J].Chinese Journal of Synthetic Chemistry,2022,30(3):209-215.
Authors:WANG Huai-yu  YU Wei  HUANG Yan-gen
Institution:College of Chemistry, Chemical Engineering and Biotechnology, Donghua University, Shanghai 201620, China
Abstract:
Keywords:
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