| 串联型氮杂-迈克尔加成/分子内亲核取代反应构建1,3-硅杂四氢吡啶环 |
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| 引用本文： | 李林洁,范昱,马昌,高璐,宋振雷.串联型氮杂-迈克尔加成/分子内亲核取代反应构建1,3-硅杂四氢吡啶环[J].合成化学,2022,30(2):77-83. |
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| 作者姓名： | 李林洁 范昱 马昌 高璐 宋振雷 |
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| 作者单位： | 四川大学华西药学院 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金优青项目(21622202)。 |
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| 摘 要： | 开发了2-硅-1,3-碘代对甲苯磺酰胺试剂。该试剂在碳酸钾促进下，可与炔酯以及烷基、芳基和杂环取代的炔酮发生串联型氮杂-迈克尔加成/分子内亲核取代反应，以中等至优秀的收率(40%~90%)得到相应的1,3-硅杂四氢吡啶产物。通过该方法，合成了16个结构新颖的1,3-硅杂四氢吡啶，其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)表征。
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| 关 键 词： | 硅杂四氢吡啶 炔酮 氮杂-迈克尔加成 分子内亲核取代 串联反应 合成 |
| 收稿时间： | 2021-05-08 |
Synthesis of 1,3-Sila-tetrahydropyridine By Using A Tandem aza-Michael Reaction Intramolecular Nucleophilic Substitution |
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| LI Lin-jie,FAN Yu,MA Chang,GAO Lu,SONG Zhen-lei.Synthesis of 1,3-Sila-tetrahydropyridine By Using A Tandem aza-Michael Reaction Intramolecular Nucleophilic Substitution[J].Chinese Journal of Synthetic Chemistry,2022,30(2):77-83. |
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| Authors: | LI Lin-jie FAN Yu MA Chang GAO Lu SONG Zhen-lei |
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| Institution: | (West China School of Pharmacy, Sichuan University, Chengdu 610041, China) |
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| Abstract: | We have developed 2-sila-1,3-iodo-p-toluenesulfonamide as a useful reagent for the synthesis of 1,3-sila-tetrahydropyridines.The reaction proceeds via a potassium carbonate-promoted tandem aza-Michael reaction/intramolecular nucleophilic substitution process,and tolerates with alkynyl esters,alkyl-aryl-heteroaryl-substituted ynones.We have synthesized sixteen structurally diverse 1,3-sila-tetrahydropyridines in moderate to excellent yield(40%-90%),all of which were confirmed by 1H NMR,13C NMR and HR-MS(ESI). |
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| Keywords: | Sila-tetrahydropyridine ynone aza-Michael reaction intramolecular nucleophilic substitution tandem reaction synthesis |
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