| 偕双硅2,3-环氧醇区域及立体选择性环氧开环/卤代反应研究 |
| |
| 引用本文： | 胡佳,高璐,宋振雷.偕双硅2,3-环氧醇区域及立体选择性环氧开环/卤代反应研究[J].合成化学,2017,25(4):277-281. |
| |
| 作者姓名： | 胡佳 高璐 宋振雷 |
| |
| 作者单位： | 四川大学 华西药学院，四川 成都 610041 |
| |
| 基金项目： | 国家自然科学基金资助项目 |
| |
| 摘 要： | C3-位偕双硅取代的2,3-环氧醇分别与对甲苯磺酰氯、溴素和单质碘发生C3-位区域及立体选择性环氧开环/卤代反应合成了15个新的C3-位卤代偕双硅基1,2-二醇类产物，收率64%~87%，其结构经1H NMR， 13C NMR和HR-MS（ESI）表征。产物的立体结构经3-［二甲基（苯基）甲硅烷基］-3-碘-3-（三甲基甲硅烷基）丁烷-1,2-二醇(8d)的X-射线单晶衍射确证。
|
| 关 键 词： | 偕双硅 2 3-环氧醇 环氧开环 卤代反应 区域选择性 立体选择性 合成 |
| 收稿时间： | 2017-02-06 |
Study on Regio-and Diastereoselective Epoxide Opening/Halogenation of Geminal Bis(silyl) 2,3-Epoxy Alcohols |
| |
| HU Jia,GAO Lu,SONG Zhen-lei.Study on Regio-and Diastereoselective Epoxide Opening/Halogenation of Geminal Bis(silyl) 2,3-Epoxy Alcohols[J].Chinese Journal of Synthetic Chemistry,2017,25(4):277-281. |
| |
| Authors: | HU Jia GAO Lu SONG Zhen-lei |
| |
| Abstract: | The reaction of C3-geminal bis(silane) substituted 2,3-epoxy alcohols with TsCl, Br2 and I2 proceeds by a regio-and diastereoselective C3-expoxide opening/halogenation process, giving 15 novel C3-halogenerated products in 64%~87% yields.The structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR and HR-MS(ESI).The stereochemistry was confirmed by X-ray single crystal diffraction of 3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-iodo-3-(trimethylsilyl)butane-1,2-diol(8d). |
| |
| Keywords: | geminal bis(silane) 2 3-epoxy alcohol epoxide ring opening halogenation regioselectivity diastereoselectivity synthesis |
| 本文献已被 CNKI 万方数据 等数据库收录！ |
| 点击此处可从《合成化学》浏览原始摘要信息 |
| 点击此处可从《合成化学》下载免费的PDF全文 |
|
