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3αR-苄基-1-(叔丁基)氧羰基-2-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶-3-(3H)-酮的合成
引用本文:王耀民,赵帅,陈新.3αR-苄基-1-(叔丁基)氧羰基-2-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶-3-(3H)-酮的合成[J].合成化学,2019,27(6):456-460.
作者姓名:王耀民  赵帅  陈新
作者单位:常州大学 制药与生命科学学院,江苏 常州,213164;常州大学 制药与生命科学学院,江苏 常州,213164;常州大学 制药与生命科学学院,江苏 常州,213164
基金项目:国家自然科学基金面上项目(21272029); 国家自然科学基金青年基金资助项目(21602018)
摘    要:在O-烯丙基-N-9-蒽甲基溴化辛可宁的催化下,1-苄基-3-乙氧羰基-4-哌啶酮与溴化苄经不对称苄基化反应制得(R)-1,3-二苄基-4-氧代哌啶-3-甲酸乙酯(3); 3脱除Bn保护基并经Boc保护转化为(R)-3-苄基-1-(叔丁基)氧羰基-4-氧代哌啶-3-甲酸乙酯(5); 5与甲基肼在乙醇中经环化反应合成了Capromorelin的关键中间体3αR-苄基-1-(叔丁基)氧羰基-2-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-吡唑并4,3-c]吡啶-3-(3H)-酮,收率70%, ee值69.1%,其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS(ESI)确证。

关 键 词:相转移催化剂  不对称苄基化  3-苄基哌啶酮  中间体合成
收稿时间:2018-04-08

Synthesis of 3αR-Benzyl-1-(tert-butyl)oxycarbonyl-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrazolo-[4,3-c]pyridine-3(3αH)-one
Abstract:
Keywords:
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